stemonone | 41059-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: stemonone
• 英文别名: Stemonon；11-hydroxy-2,3,9-trimethoxychromeno[3,4-b]chromene-6,12-dione
• CAS: 41059-87-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₈
• 分子量: 370.315
• InChiKey: WLTWCXGDUGNOON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stemonone 、 甲基磺酰氯 、 6-deoxyclitoriracetal 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11-hydroxy-2,3,9-trimethoxy-6H-chromeno[3,4-b]chromen-12-one 、 6-deoxyclitoriacetal methanesulfonate 、 11-hydroxy-2,3,9-trimethoxychromeno[3,4-b]chromen-12(6H)-one compound with 11-hydroxy-2,3,9-trimethoxychromeno[3,4-b]chromene-6,12-dione (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Co-crystal Structure of 11-Hydroxy-2,3,9-trimethoxy-6H-chromeno[3,4-b]chromen-12-one and 11-Hydroxy-2,3,9-trimethoxy-chromeno[3,4-b]chromene-6,12-dione

  摘要：

  1:1共晶结构包括11-羟基-2,3,9-三甲氧基-6H-色满并[3,4-b]色烯-12-酮和11-羟基-2,3,9-三甲氧基-色满并[3,4-b]色烯-6,12-二酮（千金子素），从6-去氧阴蒂叉醚和甲磺酰氯的反应混合物中结晶出来，并通过X射线衍射进行了结构表征。该共晶属于三斜晶系，空间群为P(-1)，晶胞参数为a = 8.1317(3) Å，b = 9.8224(4) Å，c = 10.7268(3) Å，α = 78.116(1)°，β = 77.463(1)°，γ = 77.140(1)°，Z = 2，V = 804.11(3) Å3。晶体结构通过直接法求解，并通过F2上的全矩阵最小二乘法精修至最终的R1 = 0.0501和wR2 = 0.1520。报告了一种11-羟基-2,3,9-三甲氧基-6H-色满并[3,4-b]色烯-12-酮和11-羟基-2,3,9-三甲氧基-色满并[3,4-b]色烯-6,12-二酮（千金子素）的1:1共晶结构。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9702-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4Hchromene-2-carboxylic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到stemonone
  参考文献：
  名称：

  一种简单的直接去氧氧化羰基脱氢类胡萝卜素的方法，其合成方法包括甾烷酮，​​鱼藤酮，6-羰基脱氢椭圆烯和6-羰基-6a，12a-脱氢deguelin

  摘要：

  据报道，有一种通过异黄酮2-羧酸直接内酯化来构建羰基-脱氢类胡萝卜素的方法。演示了该方法在天然产物首次合成中的应用，该合成物为马酮酮，6-氧代-脱氢Elliptone，鱼藤酮和6-氧代-6a，12a-脱氢deguelin。还评估了一系列氧-脱氢类胡萝卜素的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900078