2’,3,4’-trihydroxy-4-methoxychalcone | 13323-67-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2’,3,4’-trihydroxy-4-methoxychalcone
• 英文别名: 2',3,4'-trihydroxy-4-methoxychalcone；3,2',4'-trihydroxy-4-methoxylchalcone；3,2',4'-trihydroxy-4-methoxychalcone；3,2’,4’-trihydroxy-4-methoxychalcone；2',3,4'-Trihydroxy-4-methoxy-chalcon；2',4',3-Trihydroxy-4-methoxychalcone；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 13323-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: WGVFVBIJKULVHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198.5-200.5℃
• 沸点：
  555.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

4-甲基丁烯内酯是从侧芝麻中分离出的一种酚类糖苷，对由谷氨酸引起的HT22细胞凋亡表现出神经保护作用，其半数有效浓度（EC50）为35.2微摩尔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,3,4’-trihydroxy-4-methoxychalcone 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-Dibromo-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxy-2-prop-2-enoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化级联反应合成2'-烯丙基-α，β-二溴代黄酮的黄酮衍生物

  摘要：

  已经描述了由2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮合成黄酮。碘诱导的2'-烯丙氧基-α，β-二溴代邻苯二甲醛的氧化环化作用导致形成3-溴代黄酮，最终产生黄酮。3-溴黄酮的脱氢溴化反应得到黄酮是优于脱氢的优选反应。6 3-溴代黄酮用于药物和烷基化和芳基化的黄酮的合成。观察到具有溴取代基的各种查耳酮，黄酮和黄烷酮具有抗结核活性。7 6-溴黄酮已显示出对中心苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力和对小鼠的抗焦虑作用。8个3-异黄酮用于合成类黄酮。9脱溴1 已经报道了在烯烃存在下通过使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）形成2-双（溴甲基）芳烃，并且催化量的碘。10作为先前研究11的延伸，我们对2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮的合成感兴趣，该合成法通过在二甲基亚砜试剂中使用碘来产生相应的3-溴代黄酮。在较早的工作中，当2'-烯丙氧基查耳酮与DMSO-1 2试剂反应时，烯丙基被平滑除去，然后环化

  DOI：

  10.4067/s0717-97072014000100009
• 作为产物：
  描述：

  2’,3,4’-triisopropoxy-4-methoxychalcone 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到2’,3,4’-trihydroxy-4-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Reactivity assessment of chalcones by a kinetic thiol assay

  摘要：

  查耳酮（1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮）和许多其他α,β-不饱和羰基化合物的亲电性质对其生物活性至关重要，而生物活性通常是基于硫醇介导的调节过程。为了更好地预测它们的生物活性，我们开发了一种简单的筛选方法，用于评估噻-迈克尔加成反应的二阶速率常数（k2）。因此，在添加半胱胺后，16 种不同装饰的羟基烷氧基查耳酮的结构-活性关系得以明确。此外，在其他天然存在的 α、β-不饱和羰基化合物中，姜黄素和肉桂醛的 k2 值得到了提高，而肉桂酸或酯类则没有反应或反应非常缓慢。

  DOI：

  10.1039/c2ob27163j

文献信息

• Identification of Interleukin-8-Reducing Lead Compounds Based on SAR Studies on Dihydrochalcone-Related Compounds in Human Gingival Fibroblasts (HGF-1 cells) In Vitro
  作者：Katharina Schueller、Joachim Hans、Stefanie Pfeiffer、Jessica Walker、Jakob P. Ley、Veronika Somoza

  DOI：10.3390/molecules25061382

  日期：——

  Background: In order to identify potential activities against periodontal diseases, eighteen dihydrochalcones and structurally related compounds were tested in an established biological in vitro cell model of periodontal inflammation using human gingival fibroblasts (HGF-1 cells). Methods: Subsequently to co-incubation of HGF-1 cells with a bacterial endotoxin (Porphyromonas gingivalis lipopolysaccharide, pgLPS) and each individual dihydrochalcone in a concentration range of 1 µM to 100 µM, gene expression of interleukin-8 (IL-8) was determined by qPCR and cellular interleukin-8 (IL-8) release by ELISA. Results: Structure–activity analysis based on the dihydrochalcone backbone and various substitution patterns at its aromatic ring revealed moieties 2′,4,4′,6′-tetrahydroxy 3-methoxydihydrochalcone (7) to be the most effective anti-inflammatory compound, reducing the pgLPS-induced IL-8 release concentration between 1 µM and 100 µM up to 94%. In general, a 2,4,6-trihydroxy substitution at the A-ring and concomitant vanilloyl (4-hydroxy-3-methoxy) pattern at the B-ring revealed to be preferable for IL-8 release inhibition. Furthermore, the introduction of an electronegative atom in the A,B-linker chain led to an increased anti-inflammatory activity, shown by the potency of 4-hydroxybenzoic acid N-vanillylamide (13). Conclusions: Our data may be feasible to be used for further lead structure designs for the development of potent anti-inflammatory additives in oral care products.

  背景：为了识别针对牙周疾病的潜在活性，对十八种二氢黄酮类化合物及结构相关化合物在已建立的人牙龈成纤维细胞（HGF-1细胞）牙周炎生物体外细胞模型中进行了测试。方法：在HGF-1细胞与一种细菌内毒素（牙龈脓毒素脂多糖，pgLPS）和每种单独的二氢黄酮类化合物在1 µM至100 µM浓度范围内共同孵育后，通过qPCR测定白细胞介素-8（IL-8）的基因表达，并通过ELISA测定细胞白细胞介素-8（IL-8）的释放。结果：基于二氢黄酮骨架和其芳香环上的各种取代模式的结构-活性分析显示，2′,4,4′,6′-四羟基-3-甲氧基二氢黄酮（7）是最有效的抗炎化合物，将pgLPS诱导的IL-8释放浓度在1 µM至100 µM之间降低了94%。一般来说，A环上的2,4,6-三羟基取代和B环上的香草酰（4-羟基-3-甲氧基）模式同时出现，对于IL-8释放抑制是首选。此外，在A、B连接链中引入一个电负原子导致了抗炎活性的增加，表现为对4-羟基苯甲酸N-香草酰胺（13）的效力。结论：我们的数据可能可用于进一步设计用于口腔护理产品中强效抗炎添加剂的先导结构。
• IODINE CATALYZED CASCADE SYNTHESIS OF FLAVONE DERIVATIVES FROM 2'-ALLYLOXY-α, β-DIBROMOCHALCONES
  作者：BEENA R NAWGHARE、SUNIL V GAIKWAD、ABDUL RAHEEM、PRADEEP D LOKHANDE

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100009

  日期：——

  Synthesis of flavones from 2'-allyloxy-α, β-dibromochalcones has been described. The iodine induced oxidative cyclization of 2'-allyloxy-α, β-dibromochalcones results into the formation of 3-bromoflavanones which ultimately gives flavones. Dehydrobromination of 3-bromoflavanone to give flavone is the preferred reaction over dehydrogenation. 6 3-Bromoflavones are used in drugs and for synthesis of alkylated

  已经描述了由2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮合成黄酮。碘诱导的2'-烯丙氧基-α，β-二溴代邻苯二甲醛的氧化环化作用导致形成3-溴代黄酮，最终产生黄酮。3-溴黄酮的脱氢溴化反应得到黄酮是优于脱氢的优选反应。6 3-溴代黄酮用于药物和烷基化和芳基化的黄酮的合成。观察到具有溴取代基的各种查耳酮，黄酮和黄烷酮具有抗结核活性。7 6-溴黄酮已显示出对中心苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力和对小鼠的抗焦虑作用。8个3-异黄酮用于合成类黄酮。9脱溴1 已经报道了在烯烃存在下通过使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）形成2-双（溴甲基）芳烃，并且催化量的碘。10作为先前研究11的延伸，我们对2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮的合成感兴趣，该合成法通过在二甲基亚砜试剂中使用碘来产生相应的3-溴代黄酮。在较早的工作中，当2'-烯丙氧基查耳酮与DMSO-1 2试剂反应时，烯丙基被平滑除去，然后环化
• Reactivity assessment of chalcones by a kinetic thiol assay
  作者：Sabine Amslinger、Nafisah Al-Rifai、Katrin Winter、Kilian Wörmann、Rebekka Scholz、Paul Baumeister、Martin Wild

  DOI：10.1039/c2ob27163j

  日期：——

  The electrophilic nature of chalcones (1,3-diphenylprop-2-en-1-ones) and many other α,β-unsaturated carbonyl compounds is crucial for their biological activity, which is often based on thiol-mediated regulation processes. To better predict their biological activity a simple screening assay for the assessment of the second-order rate constants (k2) in thia-Michael additions was developed. Hence, a clear structure–activity relationship of 16 differentially decorated hydroxy-alkoxychalcones upon addition of cysteamine could be established. Moreover, amongst other naturally occurring α,β-unsaturated carbonyl compounds k2 values for curcumin and cinnamaldehyde were gained while cinnamic acids or esters gave no or very slow reactions.

  查耳酮（1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮）和许多其他α,β-不饱和羰基化合物的亲电性质对其生物活性至关重要，而生物活性通常是基于硫醇介导的调节过程。为了更好地预测它们的生物活性，我们开发了一种简单的筛选方法，用于评估噻-迈克尔加成反应的二阶速率常数（k2）。因此，在添加半胱胺后，16 种不同装饰的羟基烷氧基查耳酮的结构-活性关系得以明确。此外，在其他天然存在的 α、β-不饱和羰基化合物中，姜黄素和肉桂醛的 k2 值得到了提高，而肉桂酸或酯类则没有反应或反应非常缓慢。