(2'E,6'E,10'E,14'E)-2-(3',7',11',15'-tetramethylhexadeca-2',6',10',14'-tetraenyl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene | 66958-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2'E,6'E,10'E,14'E)-2-(3',7',11',15'-tetramethylhexadeca-2',6',10',14'-tetraenyl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene
• 英文别名: 2-tetraprenyl-3-methyl-1,4-dimethoxynaphthalene；2-methyl-3-(8-geranylgeranyl)-1,4-dimethoxynaphthalene；(2'E,6'E,10'E)-2-Methyl-3-(3',7',11',15'-tetramethyl-2',6',10',14'-hexadecatetraenyl)-1,4-dimethoxynaphthalene；1,4-dimethoxy-2-methyl-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]naphthalene
• CAS: 66958-54-1
• 化学式: C₃₃H₄₆O₂
• 分子量: 474.727
• InChiKey: BXTXYPSBCALRCV-UYWSHKLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'E,6'E,10'E,14'E)-2-(3',7',11',15'-tetramethylhexadeca-2',6',10',14'-tetraenyl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到維生素K2類
  参考文献：
  名称：

  被砜部分稳定的异戊二烯基的弗里德-克来福特烯丙基化：快速合成泛醌和甲萘醌。

  摘要：

  通过将被保护的二氢醌2与4-氯-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯直接进行弗里德-克拉夫茨烯丙基化反应，已经开发出一种有效的合成方法，用于合成包含C5反式烯丙基砜部分的被保护的对氢醌化合物4。 （7a）或4-羟基-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯（7b）。从这些有价值的关键化合物4a和4b证明了辅酶Q-10和维生素K2（20）的快速合成。

  DOI：

  10.1021/jo0350155
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯(II) 、 potassium tert-butylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2'E,6'E,10'E,14'E)-2-(3',7',11',15'-tetramethylhexadeca-2',6',10',14'-tetraenyl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  被砜部分稳定的异戊二烯基的弗里德-克来福特烯丙基化：快速合成泛醌和甲萘醌。

  摘要：

  通过将被保护的二氢醌2与4-氯-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯直接进行弗里德-克拉夫茨烯丙基化反应，已经开发出一种有效的合成方法，用于合成包含C5反式烯丙基砜部分的被保护的对氢醌化合物4。 （7a）或4-羟基-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯（7b）。从这些有价值的关键化合物4a和4b证明了辅酶Q-10和维生素K2（20）的快速合成。

  DOI：

  10.1021/jo0350155

文献信息

• 一种合成维生素K2的新方法
  申请人：黄冈鲁班药业股份有限公司

  公开号：CN112209814B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一种合成维生素K2的新方法。所述方法利用结构全新的式4化合物作为中间体，从而能够简单、安全、高收率地合成维生素K2。本发明的方法有利于维生素K2的工业化生产。
• METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES
  申请人：Mehta Dilip S.

  公开号：US20150126763A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The description provides processes for the regio and stereospecific synthesis of polyprenylatedquinone derivatives, such as Vitamin K1, K2 and Ubiquinone, exploiting dithioacetals, especially 1,3-dithiane, mediated Umpolung chemistry which works along a new concept “Inhibiting resonance delocalization (IRD)” to overcome isomerization generated due to delocalization of allyliccarbanion on the π-electron cloud of an allylic systems by the conventional synthesis.

  该描述提供了多种聚戊二烯醌衍生物的区域和立体特异性合成过程，例如维生素K1、K2和辅酶Q，利用二硫代缩醛，特别是1,3-二硫代环戊烷，介导的Umpolung化学，该化学沿着一个新概念“抑制共振离域化（IRD）”工作，以克服由于烯丙基碳负离子在烯丙基体系的π电子云上的离域化而产生的异构化，这是传统合成无法解决的。
• Method for the Determination of Vitamin K Homologues in Human Plasma Using High-Performance Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry
  作者：Yoshitomo Suhara、Maya Kamao、Naoko Tsugawa、Toshio Okano

  DOI：10.1021/ac0489667

  日期：2005.2.1

  We report here the development of a precise and sensitive method for the determination of vitamin K homologues including phylloquinone (PK), menaquinone-4 (MK-4), and menaquinone-7 (MK-7) in human plasma using HPLC-tandem mass-mass spectrometry with atmospheric pressure chemical ionization (LC-APCI-MS/MS). The method involves the use of stable isotope 18O-labeled internal standard compounds, which were synthesized in our laboratory, and the selection of a precursor and product ion with a MS/MS multiple reaction monitoring method. The average intraassay and interassay variation values for PK, MK-4, and MK-7 were <10%. Average spiked recoveries from authentic compounds added to normal human plasma samples for PK, MK-4, and MK-7 were 98−102%. Mean plasma concentrations of PK, MK-4, and MK-7 from healthy subjects (n = 20) were 1.22 ± 0.57, 0.39 ± 0.46, and 6.37 ± 7.45 ng/mL, respectively. We conclude that this novel LC-APCI-MS/MS method should be useful for the evaluation of vitamin K status in postmenopausal women and elderly subjects and provides useful information for the treatment and prevention of osteoporosis with vitamin K.

  我们在此报告利用高压化学电离高效液相色谱-串联质谱（LC-APCI-MS/MS）技术开发了一种精确灵敏的方法，用于测定人体血浆中的维生素 K 同源物，包括酞醌（PK）、甲萘醌-4（MK-4）和甲萘醌-7（MK-7）。该方法包括使用本实验室合成的稳定同位素 18O 标记的内标化合物，以及使用 MS/MS 多反应监测法选择前体离子和产物离子。PK、MK-4 和 MK-7 的测定内和测定间平均变异值均小于 10%。添加到正常人血浆样本中的 PK、MK-4 和 MK-7 真品的平均加标回收率为 98-102%。健康受试者（n = 20）血浆中 PK、MK-4 和 MK-7 的平均浓度分别为 1.22 ± 0.57、0.39 ± 0.46 和 6.37 ± 7.45 纳克/毫升。我们得出结论：这种新型的 LC-APCI-MS/MS 方法可用于评估绝经后妇女和老年受试者的维生素 K 状态，并为维生素 K 治疗和预防骨质疏松症提供有用的信息。
• Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3959 - 3967
  作者：Masaki, Yukio、Hashimoto, Kinji、Kaji, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• 2.DELTA.-Stereocontrolled Entry to (E)- or (Z)-Prenyl Aromatics and Quinones. Synthesis of Menaquinone-4
  作者：Xavier Garcias、Pablo Ballester、Magdalena Capo、Jose M. Saa

  DOI：10.1021/jo00096a069

  日期：1994.8