(2'E,6'E,10'E,14'E)-2-(4'-phenylsulfonyl-3',7',11',15'-tetramethylhexadeca-2',6',10',14'-tetraenyl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene | 618457-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2'E,6'E,10'E,14'E)-2-(4'-phenylsulfonyl-3',7',11',15'-tetramethylhexadeca-2',6',10',14'-tetraenyl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene
• 英文别名: 2-[(2E,6E,10E)-4-(benzenesulfonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene
• CAS: 618457-08-2
• 化学式: C₃₉H₅₀O₄S
• 分子量: 614.89
• InChiKey: BSOXVGKECOYXOV-IFRHGRDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  747.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'E,6'E,10'E,14'E)-2-(4'-phenylsulfonyl-3',7',11',15'-tetramethylhexadeca-2',6',10',14'-tetraenyl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯(II) 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 維生素K2類
  参考文献：
  名称：

  被砜部分稳定的异戊二烯基的弗里德-克来福特烯丙基化：快速合成泛醌和甲萘醌。

  摘要：

  通过将被保护的二氢醌2与4-氯-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯直接进行弗里德-克拉夫茨烯丙基化反应，已经开发出一种有效的合成方法，用于合成包含C5反式烯丙基砜部分的被保护的对氢醌化合物4。 （7a）或4-羟基-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯（7b）。从这些有价值的关键化合物4a和4b证明了辅酶Q-10和维生素K2（20）的快速合成。

  DOI：

  10.1021/jo0350155
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 、 (2'E)-2-(3'-methyl-4'-phenylsulfonylbut-2'-enyl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(2'E,6'E,10'E,14'E)-2-(4'-phenylsulfonyl-3',7',11',15'-tetramethylhexadeca-2',6',10',14'-tetraenyl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  被砜部分稳定的异戊二烯基的弗里德-克来福特烯丙基化：快速合成泛醌和甲萘醌。

  摘要：

  通过将被保护的二氢醌2与4-氯-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯直接进行弗里德-克拉夫茨烯丙基化反应，已经开发出一种有效的合成方法，用于合成包含C5反式烯丙基砜部分的被保护的对氢醌化合物4。 （7a）或4-羟基-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯（7b）。从这些有价值的关键化合物4a和4b证明了辅酶Q-10和维生素K2（20）的快速合成。

  DOI：

  10.1021/jo0350155

文献信息

• The Friedel−Crafts Allylation of a Prenyl Group Stabilized by a Sulfone Moiety:  Expeditious Syntheses of Ubiquinones and Menaquinones
  作者：Jae-Hong Min、Jun-Sup Lee、Jae-Deuk Yang、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo0350155

  日期：2003.10.1

  p-hydroquinone compounds 4 containing the C5 trans allylic sulfone moiety has been developed by the direct Friedel-Crafts allylation of the protected dihydroquinone 2 with 4-chloro-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene (7a) or 4-hydroxy-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene (7b). Expeditious total syntheses of coenzyme Q-10 and vitamin K2(20) have been demonstrated from these valuable key compounds 4a and 4b

  通过将被保护的二氢醌2与4-氯-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯直接进行弗里德-克拉夫茨烯丙基化反应，已经开发出一种有效的合成方法，用于合成包含C5反式烯丙基砜部分的被保护的对氢醌化合物4。 （7a）或4-羟基-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯（7b）。从这些有价值的关键化合物4a和4b证明了辅酶Q-10和维生素K2（20）的快速合成。