2-(8-bromo-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1,4-dimethoxy-3-methyl-naphtalene | 94828-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(8-bromo-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1,4-dimethoxy-3-methyl-naphtalene
• 英文别名: 2-[(2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene
• CAS: 94828-13-4
• 化学式: C₂₃H₂₉BrO₂
• 分子量: 417.386
• InChiKey: UZSBAGUDHQJOLB-DQKQXWASSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-bromo-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1,4-dimethoxy-3-methyl-naphtalene 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium methanolate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 維生素K2類
  参考文献：
  名称：

  Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3959 - 3967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-(1,4-二甲氧基-3-甲基萘-2-基)-2,6-二甲氧基八碳-2,6-二烯-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-(8-bromo-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1,4-dimethoxy-3-methyl-naphtalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE MENOQUINONE-7 (VITAMIN K2)
  [FR] MENOQUINONE-7 CRISTALLINE (VITAMINE K2)

  摘要：

  公式为（I）的化合物，最好是固体形式，尤其是结晶形式。

  公开号：

  WO2010034999A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VITAMIN K2
  申请人：Skattebol Lars

  公开号：US20110207967A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesised rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  通过 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学反应的组合，可以快速合成各种维生素K2成分的甲萘醌，具有立体化学完整性，为制备这些成分进入药品市场提供了新的途径。在一种实施例中，定义了一种制备公式（I）化合物的过程，其中包括以下步骤：（i）在铜、镍或钯催化剂的存在下，将公式（II）化合物和公式（III）化合物反应，其中 R 是烷基；LG 是离去基团；m 是从0到8的整数；n 是从0到9的整数；X 是氢、卤素、羟基或保护羟基。
• VITAMIN K2 INTERMEDIATES
  申请人：Kappa Bioscience As

  公开号：EP3018116A1

  公开（公告）日：2016-05-11

  The compound wherein R is an alkyl group.

  化合物 其中 R 为烷基。
• Process for the preparation of vitamin K2
  申请人：KAPPA BIOSCIENCE AS

  公开号：US10472314B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesized rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted with a compound of formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  利用 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学的组合，可以快速合成各种 menaquinones，而且具有立体化学完整性，为制药市场提供了制备这些维生素 K2 成分的新方法。在一个实施方案中，制备式（I）化合物的工艺是 定义包括一个步骤，其中 (i) 式 (II) 化合物与式 (III) 化合物反应 其中 R 是烷基 LG 是离去基团 m 是 0 至 8 的整数 n 是 0 至 9 的整数；以及 X 是氢、卤化物、羟基或受保护的羟基； 在铜、镍或钯催化剂存在下。
• US9012693B2
  申请人：——

  公开号：US9012693B2

  公开（公告）日：2015-04-21
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VITAMIN K2<br/>[FR] PROCÉDÉ SERVANT À PRÉPARER DE LA VITAMINE K2
  申请人：KAPPA BIOSCIENCE AS

  公开号：WO2010035000A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesised rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.