9,10-bis(3-hydroxypropoxy)anthracene | 433718-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(3-hydroxypropoxy)anthracene
• 英文别名: 3-[10-(3-Hydroxypropoxy)anthracen-9-yl]oxypropan-1-ol；3-[10-(3-hydroxypropoxy)anthracen-9-yl]oxypropan-1-ol
• CAS: 433718-08-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: BOVXTZKKESRQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(3-hydroxypropoxy)anthracene 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-((10-(3-(methacryloyloxy)propoxy)anthracen-9-yl)oxy)propyl stearate
  参考文献：
  名称：

  Visible-light degradable polymer coated hollow mesoporous silica nanoparticles for controlled drug release and cell imaging

  摘要：

  成功制备了一种基于光降解聚合物包覆的中空介孔二氧化硅纳米粒子（HMS）的核壳纳米复合材料，用于靶向给药、可见光触发释放以及荧光细胞成像。首先用长链碳氢化合物十八烷基三甲氧基硅烷（C18）和荧光剂异硫氰酸罗丹明 B（RITC）对介孔二氧化硅纳米颗粒进行改性，然后通过自组装工艺用可光降解的两亲共聚物对其进行包封。由于 HMS 的中空内核和介孔，所获得的纳米载体显示出较高的药物负载量，并能有效靶向叶酸受体过度表达的肿瘤细胞，在两亲性聚合物中共轭叶酸（FA）。在绿光（500-540 纳米）照射下，涂覆在 HMS 上的两亲共聚物会发生光降解，从而触发药物释放。此外，还可以通过荧光成像跟踪 HMS 上掺入 RITC 的靶向给药和控释过程。体外实验结果表明，成功制备了一种智能可见光响应型给药系统，有望应用于癌症诊断和治疗。

  DOI：

  10.1039/c3tb20922a
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 sodium dithionite 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 nitrogen-saturated water 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 9,10-bis(3-hydroxypropoxy)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Visible light-responsive micelles formed from dialkoxyanthracene-containing block copolymers

  摘要：

  合成了一类具有可见光响应性的含二烷氧基蒽二嵌段共聚物。这些共聚物能在水中自组装成胶束结构。绿色可见光（540 纳米）能使这些蒽类发生剪切，并将二嵌段共聚物裂解为两个片段，从而导致自组装胶束的解体。

  DOI：

  10.1039/c2cc16921e

文献信息

• Macrocyclic Cyclo[n]malonates – Synthetic Aspects and Observation of Columnar Arrangements by X-ray Crystallography
  作者：Nikos Chronakis、Torsten Brandmüller、Christian Kovacs、Uwe Reuther、Wolfgang Donaubauer、Frank Hampel、Felix Fischer、François Diederich、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200500921

  日期：2006.5

  interest are the macrocyclic bismalonates, as they show pronounced crystallisability and arrange into columnar motifs in the solid state. They feature distinctive dihedral angles: all ester moieties adopt anti conformations whereas the planes of the carboxy moieties of each malonate residue arrange in an approximately orthogonal fashion. The latter geometry is enforced by the macrocyclic structures, as

  通过丙二酰二氯与α,ω-二醇缩合，一步法合成了多种非手性和手性大环低聚丙二酸酯。我们通过改变二醇中间隔物的长度和类型研究了这种方法的适用性。产品分布分析表明，单体、二聚或三聚大环丙二酸酯的优先形成可以通过选择具有连接羟基的特定间隔基的二醇来控制。特别令人感兴趣的是大环双丙二酸酯，因为它们显示出明显的结晶性并在固态下排列成柱状图案。它们具有独特的二面角：所有酯部分都采用反构象，而每个丙二酸酯残基的羧基部分的平面以近似正交的方式排列。正如剑桥结构数据库中的构象搜索所揭示的那样，后一种几何结构由大环结构强制执行。X 射线衍射数据表明，C=O...H-C 和 C-O...H-C 氢键稳定了二聚环的柱状排列并形成管状组件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• 反応性光重合増感剤
  申请人：川崎化成工業株式会社

  公开号：JP2019199405A

  公开（公告）日：2019-11-21

  【課題】光硬化時あるいは硬化物の保存中にブルーミング等により、光重合増感剤等の添加物が表面ににじみ出し、硬化物の粉吹きや着色の問題を引き起こすことがなく、かつ実用上十分な光硬化速度を与える光重合増感剤を提供すること。【解決手段】下記一般式（１）で表される一級の水酸基を有する９，１０−ビス（ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物。（一般式（１）において、Ａは炭素数２から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基は分岐していてもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ベンゼン環又はナフタレン環を含んでいてもよい。Ｘ、Ｙは同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルケニル基又はハロゲン原子を表す。）【選択図】なし

  在光固化时或固化物保存过程中，由于出现绒毛等现象，光聚合增感剂等添加物会渗出到表面，导致固化物出现粉化和着色问题，同时提供具有足够实用光固化速度的光聚合增感剂。解决方案是具有一级羟基的9,10-双(羟基烷氧基)蒽化合物，其通式如下（1）所示。（在通式（1）中，A代表碳数为2至20的烷基，该烷基可以是支链的，也可以包含氧原子、氮原子、硫原子、苯环或萘环。X、Y可以相同也可以不同，表示氢原子、碳数为1至8的烷基、烯基或卤素原子。）【无选图】
• 光响应可降解中空介孔有机硅纳米复合粒子 及其制备方法和应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN109369700B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了光响应可降解中空介孔有机硅纳米复合粒子及其制备方法和应用。首先制备含有蒽醌基团的桥联烷氧基硅烷前驱体；然后将此前驱体引入到中空介孔有机硅纳米粒子的外壳骨架中，得到中空介孔有机硅纳米粒子，并在表面修饰氧化石墨烯量子点，得到光响应可降解中空介孔有机硅纳米复合粒子。中空介孔结构保证纳米粒子作为抗肿瘤药物载体时具有较高的药物负载量；在光照条件下，纳米复合粒子能够发生降解，不仅可以高效释放负载药物，而且自身降解保证了载体的安全代谢，避免了毒性富集。
• Glutathione- and light-controlled generation of singlet oxygen for triggering drug release in mesoporous silica nanoparticles
  作者：Roy C. H. Wong、Dennis K. P. Ng、Wing-Ping Fong、Pui-Chi Lo

  DOI：10.1039/d0tb00636j

  日期：——

  buffered saline. The activation in fluorescence emission by intracellular thiols was also shown inside HepG2 human hepatocellular carcinoma cells. Upon irradiation, the nanosystem exhibited high cytotoxicity due to the photodynamic effect of the activated phthalocyanine units, but the cytotoxic effect of the released Dox moieties was not notable probably due to their reduced cytotoxicity as a result of the

  制备了基于中孔二氧化硅纳米粒子的组合的刺激响应光敏剂和药物释放系统。该纳米平台封装的锌（ii）酞菁分子被谷胱甘肽可裂解的2,4-二硝基苯磺酸猝灭剂和阿霉素通过单线态氧可裂解的9,10-二烷氧基蒽连接。在存在谷胱甘肽（在mM范围内）时和在辐照（λ> 610 nm）时，酞菁单元通过与淬灭组分分离而激活，从而发出荧光并产生单线态氧。后者随后切割9,10-二烷氧基蒽连接基以触发阿霉素衍生物的释放。在磷酸盐缓冲液中证明了该纳米平台上的谷胱甘肽和光控制的活化和药物释放过程。HepG2人肝癌细胞内还显示了细胞内硫醇对荧光发射的激活。辐射后，由于活化的酞菁单元的光动力作用，纳米系统表现出高细胞毒性，但是释放的Dox部分的细胞毒性作用并不显着，可能是由于侧基取代基和低载药量导致它们的细胞毒性降低。纳米粒子。
• 1,9-Dialkoxyanthracene as a ¹O₂-Sensitive Linker
  作者：Dumitru Arian、Larisa Kovbasyuk、Andriy Mokhir

  DOI：10.1021/ja108819c

  日期：2011.3.23

  We developed a O-1(2)-sensitive linker based on a 9,10-dialkoxyanthracene structure. Its cleavage in the presence of O-1(2) is quick and high-yielding. A phosphoramidite containing this fragment was prepared and coupled to a variety of molecular fragments, including nucleosides, fluorescent dyes, and a cholesteryl derivative. On the basis of this building block we prepared a fluorogenic probe for monitoring O-1(2) in live mammalian cells and visible-light-activated "caged" oligodeoxyribonucleotides. In particular, the fluorogenic O-1(2) probe is a conjugate of 4,7,4',7'-tetrachlorofluorescein and N,N,N',N'-tetramethylrhodamine coupled to each other via the O-1(2)-sensitive linker. Fluorescence of the dyes in this probe is quenched. In the presence of O-1(2), the linker is cleaved with formation of 9,10-anthraquinone and two strongly fluorescent dyes: 4,7,4',7'-tetrachlorofluorescein and N,N,N',N'-tetramethylrhodamine derivatives. We observed that the fluorescence of the probe correlates with the amount of O-1(2) present in solution. The red-light-activated "caged" oligodeoxyribonucleotides are stable duplexes, which consist of an unmodified strand and a blocker strand. The O-1(2)-sensitive linker is introduced in the interior of the blocker strand. Upon exposure of the duplex to red light in the presence of In3+(pyropheophorbide-a) chloride, the linker is cleaved with formation of the unstable duplex structure. This product decomposes spontaneously, releasing the unmodified strand, which can bind to the complementary target nucleic acid. This uncaging reaction is high-yielding. In contrast, previously reported visible-light-activated reagents are uncaged inefficiently due to competing reactions of sulfoxide and disulfide formation.