(-)-(1S,2R,4S,8S)-8-isopropenyl-4,6,6-trimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 733001-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1S,2R,4S,8S)-8-isopropenyl-4,6,6-trimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,4S,8S)-4,6,6-trimethyl-5-oxo-8-prop-1-en-2-ylbicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 733001-15-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: ZUUOKUJPPXZPEK-YRORDHRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4S,8S)-8-isopropenyl-4,6,6-trimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 百秋李醇
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成（-）-广cho香醇

  摘要：

  从容易获得的单萜（R）-香芹酮开始，完成了广patch香醇的对映体特异性全合成。串联的双迈克尔反应-烷基化序列和单电子介导的6-内基Trig环化反应已被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.012
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮,2,6-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)-,(5R)- 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(-)-(1S,2R,4S,8S)-8-isopropenyl-4,6,6-trimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Valeriananoids A−C

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of valeriananoids A-C (-)-1-3 is reported starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, employing a tandem intermolecular Michael addition-intramolecular Michael addition-alkylation sequence and an electron-transfer-mediated 6-endo-trig cyclization as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol049341y

文献信息

• An enantiospecific total synthesis of (−)-patchouli alcohol
  作者：Adusumilli Srikrishna、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.012

  日期：2005.12

  An enantiospecific total synthesis of patchouli alcohol, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, has been accomplished. A tandem double Michael reaction–alkylation sequence and single electron mediated 6-endo trig cyclisation reaction have been employed as key steps.

  从容易获得的单萜（R）-香芹酮开始，完成了广patch香醇的对映体特异性全合成。串联的双迈克尔反应-烷基化序列和单电子介导的6-内基Trig环化反应已被用作关键步骤。
• Enantioselective Total Synthesis of Valeriananoids A−C
  作者：A. Srikrishna、G. Satyanarayana

  DOI：10.1021/ol049341y

  日期：2004.7.1

  The first enantioselective total synthesis of valeriananoids A-C (-)-1-3 is reported starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, employing a tandem intermolecular Michael addition-intramolecular Michael addition-alkylation sequence and an electron-transfer-mediated 6-endo-trig cyclization as key steps.