L-sorbose | 35673-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-sorbose
• 英文别名: L-sorbofuranose；(3S,4S,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 35673-97-3
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: RFSUNEUAIZKAJO-AMVSKUEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.694±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-sorbose 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium azide 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 153.5h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基神经酰胺合酶抑制剂N- [5-（5-金刚烷-1-基-甲氧基）-戊基] -1-脱氧野oji霉素的大规模合成

  摘要：

  已开发出制备葡萄糖基神经酰胺合酶抑制剂N- [5-（金刚烷-1-基-甲氧基）-戊基] -1-脱氧野oji霉素甲磺酸盐（AMP-DNM）的合成途径。本文中，我们报告了这种合成路线的开发和优化过程，从最初的毫克级学术研究实验室版本发展到最终的最佳路线，该路线已在cGMP微型工厂中以千克规模实施。明确的路线始于对结构2,3,4,6-tetra- O的单独合成-苄基-1-脱氧野oji霉素和5-（金刚烷-1-基甲氧基）-戊醛。该醛是由1，5-戊二醇分五个步骤合成的，总产率为45％。通过连续的2,3,4,5-四-O-苄基-d半缩醛还原/ Swern氧化/双重还原胺化序列制备受保护的1-脱氧野oji霉素-吡喃葡萄糖的总产率为52％。两个构件的还原胺化产生了苄基保护的倒数第二个化合物，其结晶（+）DTTA盐被分离出来，产率为68％。倒数第二位的氢解和最终产物的甲磺酸盐结晶产生AMP-DNM，收率76％，纯度>

  DOI：

  10.1021/op700295x
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-甘油醛 、 1,1-二羟基丙烷-2-酮 在 transaldolase B F₁₇₈Y/R₁₈₁E 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到L-sorbose
  参考文献：
  名称：

  重新设计来自大肠杆菌的转醛缩酶TalB的活性位点：对非磷酸化底物具有改善的亲和力的新变体。

  摘要：

  出色的生物催化剂：通过使用基于结构的饱和诱变技术，开发了一种转醛醇酶B变体，其对非磷酸化醛的亲和力有所提高。它催化D-果糖，L-山梨糖和D-木酮糖的立体选择性合成，使其从简单廉价的离析物（如二羟基丙酮，甘油醛和乙醇醛）转化为> 90％。

  DOI：

  10.1002/cbic.200900720

文献信息

• Impact of the Central Hydroxyl Groups on the Activity of Symmetrical HIV-1 Protease Inhibitors Derived From l-Mannaric Acid
  作者：Johanna Wachtmeister、Anna Mühlman、Björn Classon、Ingemar Kvarnström、Anders Hallberg、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00220-9

  日期：2000.5

  hydroxyl groups required for optimal inhibition of the HIV-1 protease were determined to be the C-3R and C-4R, i.e. the l-manno-configuration. Three C2-symmetric inhibitors were converted to their thiocarbonates and reduced to provide the corresponding hydroxyethyl transition-state mimics. Deletion of the C-4 hydroxyl group in these inhibitors gave no further improvement in the anti-viral activity

  已经研究了中心羟基对衍生自1-马来酸的对称HIV-1蛋白酶抑制剂的抗病毒活性的影响。合成1-Iditol，并将其用作手性前体，用于合成在C-3和C-4具有反向构型的相应抑制剂。关键中间体是3，4- O-异亚丙基-1-ID醇和活化的1-二十二酸琥珀酰亚胺酯。确定最佳抑制HIV-1蛋白酶所需的中心羟基的构型为C- 3R和C- 4R，即1-甘露聚糖构型。三C 2不对称抑制剂被转化为其硫代碳酸盐并被还原以提供相应的羟乙基过渡态模拟物。这些抑制剂中C-4羟基的缺失没有进一步提高抗病毒活性。
• A Short and Practical Synthesis of 1-Deoxynojirimycin
  作者：James Behling、Payman Farid、John R. Medich、Mike G. Scaros、Michael Prunier、Richard M. Weier、Ish Khanna

  DOI：10.1080/00397919108021285

  日期：1991.6

  Abstract The potent glucosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin was synthesized from L-sorbose using a short synthesis and only one protecting group. The last step, which constituted the removal of an acetonide protecting group and an intramolecular reductive amination, was accomplished on an acidic lon-exchange resin. This provided a synthesis capable of being operated on a multi-kilogram scale.

  摘要 有效的葡萄糖苷酶抑制剂 1-脱氧野尻霉素由 L-山梨糖合成，合成时间短，只有一个保护基团。最后一步，即去除丙酮化物保护基团和分子内还原胺化，是在酸性离子交换树脂上完成的。这提供了能够以数公斤规模进行操作的合成。
• Characterization of Recombinant Sucrose Synthase 1 from Potato for the Synthesis of Sucrose Analogues
  作者：Ulrike Römer、Nadja Nettelstroth、Walter Köckenberger、Lothar Elling

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<655::aid-adsc655>3.0.co;2-a

  日期：2001.8

  The characteristics and the application of recombinant sucrose synthase 1 (SuSy1) from potato for the synthesis of sucrose analogues are described. With UDP-Glc as donor substrate SuSy1 accepts a variety of ketoses, e.g., 1-deoxy-1-fluoro-D-fructose (6; 100%), L-sorbose (7, 55%), and D-xylulose (8; 42%), as well as aldoses, e.g., D-talose (15; 36%), D-idose (16; 24%), D-lyxose (12; 48%), L-arabinose

  介绍了马铃薯重组蔗糖合酶1（SuSy1）在合成蔗糖类似物方面的特点和应用。使用 UDP-Glc 作为供体底物 SuSy1 接受多种酮糖，例如 1-脱氧-1-氟-D-果糖 (6; 100%)、L-山梨糖 (7, 55%) 和 D-木酮糖 (8 ; 42%)，以及醛糖，例如 D-塔罗糖 (15; 36%)、D-艾杜糖 (16; 24%)、D-来苏糖 (12; 48%)、L-阿拉伯糖 (13; 36%) ) 和 D-核糖 (14; 7%)。动力学分析显示非天然受体 6 (kcat/Km = 3.5 s -1 mM -1)、7 (kcat/Km = 1⋅10 -2 s -1 mM -1)、8 (kcat/Km = 2 ⋅10 -2 s -1 mM -1) 和 12 (kcat/Km = 2⋅10 -2 s -1 mM -1) 与 D-果糖 (5; kcat/Km = 34.1 s) 相比是相对较差的底物-1
• Synthesis of l-idaro-1,4-lactone, an inhibitor of α-l-idosiduronase
  作者：J. Kenneth Herd、William R. Mayberry、Robert L. Snell

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80972-6

  日期：1982.1

  by heating in dilute nitric acid. The lactone, formed by heat dehydration from aqueous solution at low pH, was purified by paper chromatography, and quantitated by gas-liquid chromatography using inositol as the internal standard. The monolactone inhibited human, seminal-fluid α- l -idosiduronase activity, with either phenyl or 4-methylumbelliferyl α- l -idosiduronic acid as the substrate, to the same

  摘要1-Idaro-1,4-内酯是通过两种不同的已公开方法合成的：（1）通过在氢氧化钡水溶液中回流，使葡萄糖酸单钾盐差向异构化；（2）通过在稀硝酸中加热而氧化1-糖醇。由低pH值的水溶液加热脱水而形成的内酯通过纸色谱法纯化，并使用肌醇作为内标通过气液色谱法定量。单苯内酯以苯基或4-甲基伞形酮基α-1-多聚异丁二糖醛酸为底物抑制人精液α-1-异十二烷醛酸酶活性，其抑制程度与d-葡萄糖醛-1,4-内酯抑制α-d相同。 -葡萄糖苷酸酶。
• Oxidation of threose-series pentoses and hexoses by sodium N-chloro-p-toluenesulfonamide
  作者：Kanchugarakoppal S. Rangappa、Huchappa Manjunathaswamy、Manikanahally P. Raghavendra、D.Channe Gowda

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00046-9

  日期：1998.2

  kinetics and mechanism of oxidation of threose-series hexoses and pentoses by chloramine-T in alkaline medium was investigated. Kinetic studies with d -galactose, d -sorbose, d -xylose, and d -lyxose showed that the rate of the reaction was first order with respect to sugar and chloramine-T, and second order with respect to hydroxide ion. p-Toluenesulfonamide and chloride ions, the reduced products of

  摘要研究了氯胺-T在碱性介质中氧化苏糖系列己糖和戊糖的动力学及其机理。用d-半乳糖，d-山梨糖，d-木糖和d-lyxose进行的动力学研究表明，反应速率相对于糖和氯胺-T为一级，而对于氢氧根离子为二级。对甲苯磺酰胺和氯离子是氯胺-T的还原产物，对反应速率没有影响。该速率随着介质的离子强度的增加而增加，并且介电效应为负。H2O-D2O混合物中的质子清单研究表明存在一个过渡态。d-古洛糖，d-idose，l-山梨糖，d-半乳糖，d-talose，d-塔格糖，d-木糖的产品分析 d-lyxose和d-lyxose揭示了所有lyxose系列己糖主要产生了lyxonic和苏糖酸的混合物，以及少量的己酸，xylonic和甘油酸，而所有木糖系列hexoses产生了lyxonic，threonic和甘油酸以及少量的xylonic混合物。和己酸。木糖和lyxose得到的混合物主要由lyxonic酸，thre