1,2-O-isopropylidene-L-sorbofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-L-sorbofuranose
• 英文别名: (7S,8S,9S)-7-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3,6-trioxaspiro[4.4]nonane-8,9-diol
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: FRQMMDYYPZUBHX-WPRFRAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-L-sorbofuranose 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基神经酰胺合酶抑制剂N- [5-（5-金刚烷-1-基-甲氧基）-戊基] -1-脱氧野oji霉素的大规模合成

  摘要：

  已开发出制备葡萄糖基神经酰胺合酶抑制剂N- [5-（金刚烷-1-基-甲氧基）-戊基] -1-脱氧野oji霉素甲磺酸盐（AMP-DNM）的合成途径。本文中，我们报告了这种合成路线的开发和优化过程，从最初的毫克级学术研究实验室版本发展到最终的最佳路线，该路线已在cGMP微型工厂中以千克规模实施。明确的路线始于对结构2,3,4,6-tetra- O的单独合成-苄基-1-脱氧野oji霉素和5-（金刚烷-1-基甲氧基）-戊醛。该醛是由1，5-戊二醇分五个步骤合成的，总产率为45％。通过连续的2,3,4,5-四-O-苄基-d半缩醛还原/ Swern氧化/双重还原胺化序列制备受保护的1-脱氧野oji霉素-吡喃葡萄糖的总产率为52％。两个构件的还原胺化产生了苄基保护的倒数第二个化合物，其结晶（+）DTTA盐被分离出来，产率为68％。倒数第二位的氢解和最终产物的甲磺酸盐结晶产生AMP-DNM，收率76％，纯度>

  DOI：

  10.1021/op700295x
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8R,9S)-9-Benzyloxy-7-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3,6-trioxa-spiro[4.4]nonan-8-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1,2-O-isopropylidene-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基神经酰胺合酶抑制剂N- [5-（5-金刚烷-1-基-甲氧基）-戊基] -1-脱氧野oji霉素的大规模合成

  摘要：

  已开发出制备葡萄糖基神经酰胺合酶抑制剂N- [5-（金刚烷-1-基-甲氧基）-戊基] -1-脱氧野oji霉素甲磺酸盐（AMP-DNM）的合成途径。本文中，我们报告了这种合成路线的开发和优化过程，从最初的毫克级学术研究实验室版本发展到最终的最佳路线，该路线已在cGMP微型工厂中以千克规模实施。明确的路线始于对结构2,3,4,6-tetra- O的单独合成-苄基-1-脱氧野oji霉素和5-（金刚烷-1-基甲氧基）-戊醛。该醛是由1，5-戊二醇分五个步骤合成的，总产率为45％。通过连续的2,3,4,5-四-O-苄基-d半缩醛还原/ Swern氧化/双重还原胺化序列制备受保护的1-脱氧野oji霉素-吡喃葡萄糖的总产率为52％。两个构件的还原胺化产生了苄基保护的倒数第二个化合物，其结晶（+）DTTA盐被分离出来，产率为68％。倒数第二位的氢解和最终产物的甲磺酸盐结晶产生AMP-DNM，收率76％，纯度>

  DOI：

  10.1021/op700295x

文献信息

• Sulfuric acid immobilized on silica: an efficient reusable catalyst for selective hydrolysis of the terminal O-isopropylidene group of sugar derivatives
  作者：Vishal Kumar Rajput、Bimalendu Roy、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.125

  日期：2006.9

  Sulfuric acid immobilized on silica proved to be an efficient catalyst for selective hydrolysis of the terminal O-isopropylidene group of sugar derivatives. The method is very simple and economic for large-scale synthesis in which the catalyst is recovered and reused for several runs. Reactions with di-O-isopropylidene derivatives of d-glucose, d-mannose, d-fructose and l-sorbose led to the formation

  固定在二氧化硅上的硫酸被证明是选择性水解糖衍生物的末端O-异亚丙基的有效催化剂。该方法对于大规模合成是非常简单且经济的，其中催化剂被回收并重复使用几次。与d-葡萄糖，d-甘露糖，d-果糖和l-山梨糖的二-O-异亚丙基衍生物的反应导致形成相应的单-O-异亚丙基衍生物，收率良好至优异。
• US4623721A
  申请人：——

  公开号：US4623721A

  公开（公告）日：1986-11-18
• Large-Scale Synthesis of the Glucosylceramide Synthase Inhibitor <i>N</i>-[5-(Adamantan-1-yl-methoxy)-pentyl]-1-deoxynojirimycin
  作者：Tom Wennekes、Bernhard Lang、Michel Leeman、Gijsbert A. van der Marel、Elly Smits、Matthias Weber、Jim van Wiltenburg、Michael Wolberg、Johannes M.F.G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/op700295x

  日期：2008.5.1

  A synthetic route for the preparation of glucosylceramide synthase inhibitor N-[5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pentyl]-1-deoxynojirimycin methanesulfonic acid salt (AMP-DNM) has been developed. Herein we report the development and optimization of this synthetic route from its initial version in an academic research laboratory at milligram-scale to the final optimized route that was implemented in a cGMP

  已开发出制备葡萄糖基神经酰胺合酶抑制剂N- [5-（金刚烷-1-基-甲氧基）-戊基] -1-脱氧野oji霉素甲磺酸盐（AMP-DNM）的合成途径。本文中，我们报告了这种合成路线的开发和优化过程，从最初的毫克级学术研究实验室版本发展到最终的最佳路线，该路线已在cGMP微型工厂中以千克规模实施。明确的路线始于对结构2,3,4,6-tetra- O的单独合成-苄基-1-脱氧野oji霉素和5-（金刚烷-1-基甲氧基）-戊醛。该醛是由1，5-戊二醇分五个步骤合成的，总产率为45％。通过连续的2,3,4,5-四-O-苄基-d半缩醛还原/ Swern氧化/双重还原胺化序列制备受保护的1-脱氧野oji霉素-吡喃葡萄糖的总产率为52％。两个构件的还原胺化产生了苄基保护的倒数第二个化合物，其结晶（+）DTTA盐被分离出来，产率为68％。倒数第二位的氢解和最终产物的甲磺酸盐结晶产生AMP-DNM，收率76％，纯度>