6-Azido-6-deoxy-L-sorbose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Azido-6-deoxy-L-sorbose
• 英文别名: 6-azido-6-desoxy-L-sorbofuranose；(3S,4S,5S)-5-(azidomethyl)-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: SCEUDJRSQLNFKT-AMVSKUEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Azido-6-deoxy-L-sorbose 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 水 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基神经酰胺合酶抑制剂N- [5-（5-金刚烷-1-基-甲氧基）-戊基] -1-脱氧野oji霉素的大规模合成

  摘要：

  已开发出制备葡萄糖基神经酰胺合酶抑制剂N- [5-（金刚烷-1-基-甲氧基）-戊基] -1-脱氧野oji霉素甲磺酸盐（AMP-DNM）的合成途径。本文中，我们报告了这种合成路线的开发和优化过程，从最初的毫克级学术研究实验室版本发展到最终的最佳路线，该路线已在cGMP微型工厂中以千克规模实施。明确的路线始于对结构2,3,4,6-tetra- O的单独合成-苄基-1-脱氧野oji霉素和5-（金刚烷-1-基甲氧基）-戊醛。该醛是由1，5-戊二醇分五个步骤合成的，总产率为45％。通过连续的2,3,4,5-四-O-苄基-d半缩醛还原/ Swern氧化/双重还原胺化序列制备受保护的1-脱氧野oji霉素-吡喃葡萄糖的总产率为52％。两个构件的还原胺化产生了苄基保护的倒数第二个化合物，其结晶（+）DTTA盐被分离出来，产率为68％。倒数第二位的氢解和最终产物的甲磺酸盐结晶产生AMP-DNM，收率76％，纯度>

  DOI：

  10.1021/op700295x
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-6-desoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 Dowex 50x8-100 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到6-Azido-6-deoxy-L-sorbose
  参考文献：
  名称：

  Azidation sélective du l-sorbose. Application à la synthèse rapide de la 1-désoxynojirimycine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85058-x

文献信息

• Enzyme-catalyzed reactions. Part 4. Aldolase-catalyzed carbon-carbon bond formation for stereoselective synthesis of nitrogen containing carbohydrates
  作者：Alexander Straub、Franz Effenberger、Peter Fischer

  DOI：10.1021/jo00299a043

  日期：1990.6
• Ziegler, Thomas; Straub, Alexander; Effenberger, Franz, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 5, p. 737 - 738
  作者：Ziegler, Thomas、Straub, Alexander、Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——
• BEAUPERE, DANIEL;STASIK, BERNARD;UZANET, RAOUL;DEMAILLY, GILLES, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 163-166
  作者：BEAUPERE, DANIEL、STASIK, BERNARD、UZANET, RAOUL、DEMAILLY, GILLES

  DOI：——

  日期：——
• STRAUB, ALEXANDER;EFFENBERGER, FRANZ;FISCHER, PETER, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3926-3932
  作者：STRAUB, ALEXANDER、EFFENBERGER, FRANZ、FISCHER, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Method for Producing Dihydroxyacetone Phosphate
  申请人：Van Herk Teunie

  公开号：US20080248532A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  A method for making dihydroxyacetone phosphate (DHAP), comprising treating dihydroxyacetone with a bacterial acid phosphatase in the presence of pyrophosphate. The invention further pertains to a method for stereospecifically making, preferably in one pot, a compound of the formula: R—C*H(OH)—C*H(OH)—CO—CH 2 —OH comprising the steps: a) treating dihydroxyacetone with a bacterial acid phosphatase in the presence of pyrophosphate to make dihydroxyacetone phosphate; b) treating the dihydroxyacetone phosphate with R—CHO and an aldolase, wherein R—CHO is any aldehyde, preferably R is selected from H, unsubstituted or substituted (cyclo)alkyl, and a carbohydrate moiety, and C* stands for a chiral carbon atom to a phosphate of the formula: R—C*H(OH)—C*H(OH)—CO—CH 2 —OPO 3 H 2 ; and c) dephosphorylating the phosphate of step b) by treating the phosphate with a bacterial acid phosphatase.