diacetone-L-sorbose | 86688-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diacetone-L-sorbose
• 英文别名: L-Sorbofuranose, 2,3:4,6-bis-O-(1-methylethylidene)-；[(1R,2S,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-6-yl]methanol
• CAS: 86688-24-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: GQXSDDHYUVYJCQ-NYWHPJDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetone-L-sorbose 在 gold on Al₂O₃ sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 130.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以59.8%的产率得到2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/148549

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  L-sorbose 、 丙酮 生成 diacetone-L-sorbose
  参考文献：
  名称：

  Ivanova, N. P.; Panarin, E. F.; Denisov, V. M., Russian Journal of Applied Chemistry, 1998, vol. 71, # 1, p. 119 - 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL BORATE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：HEISE Glenn L.

  公开号：US20120289733A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Borates, compositions comprising chiral (cyclic and acyclic) and achiral (cyclic and acyclic) borates; chiral (cyclic and acyclic) and achiral (cyclic and acyclic) biborates; and methods for their synthesis. Additionally, a significantly improved synthetic protocol for the synthesis of wide range of boronates starting from borates or biborates and Grignard or organolithium reagents that can be used for kilo lab and commercial scale production.

  硼酸盐，包括手性（环状和非环状）和非手性（环状和非环状）硼酸盐的组合物；手性（环状和非环状）和非手性（环状和非环状）双硼酸盐；以及它们的合成方法。此外，还有一种显著改进的合成方案，用于合成从硼酸盐或双硼酸盐以及格氏试剂或有机锂试剂出发的广泛范围的硼酸酯，可用于千克级实验室和商业规模生产。
• Process for the production of sugar ketals
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0076118A1

  公开（公告）日：1983-04-06

  A process is disclosed for production of a sugar ketal, which comprises reacting a sugar with a ketone in the presence of (A) (1) copper, or an oxide, hydroxide or salt thereof and (2) hydrogen chloride or hydrogen bromide, or (B) cupric chloride or cupric bromide, said catalyst system being very effective in a small amount. The formation of unfavorable by-products can be reduced to a trace amount. The process offers the objective ketal in improved yields, and an industrially advantageous process.

  本发明公开了一种生产糖缩酮的工艺，该工艺包括在(A)(1)铜或其氧化物、氢氧化物或其盐和(2)氯化氢或溴化氢或(B)氯化铜或溴化铜的存在下使糖与酮反应，所述催化剂体系在少量情况下非常有效。 不利副产物的形成可减少到微量。 该工艺提供了产量更高的目标缩酮，是一种具有工业优势的工艺。
• Process for production of sugar ketals
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0091223A1

  公开（公告）日：1983-10-12

  A process is disclosed for production of a sugar ketal, which comprises reacting a sugar with a ketone in the presence of hydrogen iodide. The formation of unfavorable by-products can be reduced to a trace amount. The process offers the objective ketal in improved yields, and an industrially advantageous process.

  本发明公开了一种生产缩酮糖的工艺，包括在碘化氢存在下使糖与酮发生反应。不利副产物的形成可减少到微量。该工艺可提高目标酮的产量，是一种具有工业优势的工艺。
• Verfahren zur Herstellung von Zuckerketalen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0191464A2

  公开（公告）日：1986-08-20

  Verfahren zur Herstellung von Zuckerketalen durch Umsetzen von Zuckern mit Ketonen in Gegenwart von einem sauren Katalysator, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man A. eine Bortrifluorid-Molekülverbindung oder Trifluormethansulfonsäure in Mengen von nur 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf eingesetzten Zucker, verwendet, B. das Keton in bis zu 30fach molarem Überschuss einsetzt und C. das bei der Reaktion gebildete Wasser laufend aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Besonders vorteilhaft gestaltet sich das Verfahren, wenn man das Bortrifluorid als Bortrifluorid-Etherat einsetzt, dieses bzw. die Trifluormethansulfonsäure nach Beendigung der Umsetzung unter nichtwässrigen Bedingungen unwirksam macht und anschliessend das Reaktionsgemisch nach Abdampfen des Ketons einer fraktionierten Destillation unterwirft. Besondere Bedeutung hat das Verfahren für die Umsetzung von L-Sorbose mit Aceton zu der für die Synthese von Ascorbinsäure benötigten 2,3:4,6-Di-0-isopropyliden-L- sorbofuranose.

  在酸催化剂存在下，通过糖与酮反应制备酮糖的工艺，其特征在于 A. 三氟化硼分子化合物或三氟甲磺酸的使用量仅为糖类的 0.01%至 10%（按重量计）、 B. 酮的摩尔过量可达 30 倍，以及 C. 不断从反应混合物中去除反应过程中形成的水。 如果将三氟化硼作为三氟化硼醚使用，则该工艺特别有利，反应完成后，三氟甲磺酸或三氟甲磺酸在非水条件下失效，然后在蒸发酮后对反应混合物进行分馏。该工艺对于 L-山梨糖与丙酮反应生成合成抗坏血酸所需的 2,3:4,6-二-0-异亚丙基-L-山梨糖呋喃糖尤为重要。
• Method of carrying out chemical dehydration reaction and an apparatus therefore
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0178669A2

  公开（公告）日：1986-04-23

  An apparatus and a method for carrying out the dehydration reaction to produce a high boiling compound comprises charging a raw material and an organic solvent into a circulating system including a reactor, a preheater and an evaporator to cause the chemical dehydration reaction, drawing water, formed as a result of the dehydration reaction, together with the solvent in the form of vapor, compressing the vapor, effecting a heat exchange between the compressed vapor and the evaporator, dehydrating the compressed vapor by condensation, removing the dehydrated water out of the system, and returning the remaining solvent to the reactor.

  一种进行脱水反应以生产高沸点化合物的装置和方法包括：将原料和有机溶剂装入一个循环系统，该系统包括一个反应器、一个预热器和一个蒸发器，以引起化学脱水反应；将脱水反应生成的水与溶剂一起以蒸气的形式抽出；压缩蒸气；在压缩蒸气和蒸发器之间进行热交换；通过冷凝使压缩蒸气脱水；将脱水后的水排出系统；将剩余的溶剂返回反应器。