4S-1-(methylcyanohydrin)-4-isopropenyl-1-cyclohexene | 88670-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4S-1-(methylcyanohydrin)-4-isopropenyl-1-cyclohexene
• 英文别名: (4S)-7-Hydroxy-p-mentha-1,8-diene-7-carbonitrile；(SR)-2-hydroxy-2-((S)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enyl)acetonitrile；2-hydroxy-2-[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]acetonitrile
• CAS: 88670-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: UOJUOSLTZSZHNI-BFHBGLAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4S-1-(methylcyanohydrin)-4-isopropenyl-1-cyclohexene 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 copper diacetate 、 thexylborane 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,3aS,5'S,6S,7aR)-3-<(benzyloxy)methoxy>-3-<(benzyloxy)methyl>decahydro-5'-methyl-4'-methylene-6-vinylspiropyran>
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a035
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醛 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4S-1-(methylcyanohydrin)-4-isopropenyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Braish, T. F.; Fuchs, P. L., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 7, p. 549 - 568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the versatility of the Johnson–Claisen rearrangement: access to functionally versatile δ-ethoxycarbonyl-α,β-unsaturated nitriles
  作者：Kelly L. Cosgrove、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.045

  日期：2010.4

  aldehydes were converted to cyanohydrins, by employing either KCN in aqueous acid, or by using TMSCN with catalytic K2CO3, followed by acid hydrolysis of the TMS ether. These cyanohydrins underwent a Claisen rearrangement employing a modified Johnson–Claisen protocol to yield unsaturated nitriles in good yields and with moderate E/Z selectivity.

  描述了实际进入δ-乙氧基羰基-α，β-不饱和腈的方法。通过在酸性水溶液中使用KCN或通过将TMSCN与催化性K 2 CO 3一起使用，然后将TMS醚酸水解，可以将α，β-不饱和醛转化为氰醇。这些氰醇经过改良的Johnson-Claisen方案进行了Claisen重排，以高收率和适度的E / Z选择性产生不饱和腈。
• Total synthesis and stereochemistry of (+)-phyllanthocindiol
  作者：Paul R. McGuirk、David B. Collum

  DOI：10.1021/jo00179a018

  日期：1984.3
• Total synthesis of (+)-phyllanthocin
  作者：Paul R. McGuirk、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja00380a035

  日期：1982.8
• Braish, T. F.; Fuchs, P. L., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 7, p. 549 - 568
  作者：Braish, T. F.、Fuchs, P. L.

  DOI：——

  日期：——