N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-glycine | 2706-38-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-glycine
• 英文别名: N-Cbz-Leucylglycine；Z-L-LeuGly-OH；Z-Leu-Gly-OH；CbzLeuGly；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-glycin；N-benzyloxycarbonyl-L-leucylglycine；2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 2706-38-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• mdl: MFCD00037276
• 分子量: 322.361
• InChiKey: YJNQRRCNDSQTQO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  582.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-glycine 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-acetoxy-2-{2,4-diiodo-5-[N-(benzyloxycarbonyl)leucylglycylamino]phenyl}ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of model compounds for potential contrast agents containing phosphonate and peptide moieties

  摘要：

  介绍了 2-乙酰氧基-2-(2,4-二碘-5-氨基苯基)乙基膦酸二甲酯和 2-乙酰氧基-2-(2,4,6-三碘-3,5-二氨基苯基)乙基膦酸二甲酯的合成。制备了这两种化合物的多种氨基和肽衍生物。这些产品由结构/功能分子组合而成，为它们作为非离子选择性 X 射线造影剂的潜在应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/a909086j
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  脲基肽和源自 α,α-二肽 C 末端甘氨酸的中间体的微波辅助合成、光谱学、晶体结构、表征和赫什菲尔德表面分析

  摘要：

  本文描述了通过微波辐射作用对原始肽循环进行合成有用的分解代谢途径激活，从而产生了一种新的肽衍生物：α,α-脲肽，作为通过乙内酰脲的 1,3-二取代不对称脲，从N Cbz开始含有甘氨酸作为C端残基的受保护 α,α-二肽甲酯。合成了新的脲基肽系列，并通过 FT-IR、MS、1 H NMR、13 C NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析进行了结构表征。Phe-Gly-脲肽3h的分子结构和晶体堆积，命名为 C 12 H 14 N 2 O 5，处于单斜晶系和C2/c空间群，参数a  = 32.42 Å，b  = 9.62 Å，c  = 8.40 Å，β =103.25°，且Z  = 8，Z' =1，确认对新化合物评估的分配。该程序已扩展到 α,α-脲肽中间体乙内酰脲 Leu-Gly 4e , C 9 H 14 N 2 O 4的分离，证明了合成机理并在斜方晶系、Pbca空间群中结晶，参数如下a  = 5

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137358

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel C-8 ester derivatives of leinamycin
  作者：Yutaka Kanda、Tadashi Ashizawa、Kenji Kawashima、Shun-ichi Ikeda、Tatsuya Tamaoki

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00949-6

  日期：2003.2

  A novel series of C-8 ester derivatives of leinamycin are described. Condensation of N-substituted amino acids or carboxylic acids containing polyether moiety with leinamycin resulted in the C-8 ester derivatives with good antitumor activity in several experimental models. Among these derivatives, compound 4e, which has five ethylene glycol ether units in the C-8 acyl group, showed potent antitumor

  描述了新型的莱那霉素的C-8酯衍生物系列。N-取代的氨基酸或含有聚醚部分的羧酸与莱那霉素的缩合导致在一些实验模型中具有良好抗肿瘤活性的C-8酯衍生物。在这些衍生物中，化合物4e在C-8酰基中具有五个乙二醇醚单元，显示出对人肿瘤异种移植物的有效抗肿瘤活性。结合二硫杂环戊酮部分的修饰应用于这些C-8酯衍生物，其中一些还显示出良好的抗肿瘤活性。
• Synthese von Serinpeptiden I
  作者：H. Voss

  DOI：10.1515/znb-1965-0205

  日期：1965.2.1

  Es wird über die Synthese einer Reihe von N-Carbobenzoxy-aminosäuren und -peptidsäuren sowie Aminosäure- und Peptidbenzylester-Derivaten, die als Ausgangsprodukte zur Darstellung verschiedener Serinpeptide dienten, berichtet.

  这篇文章报告了一系列N-羧苄氨基酸和肽酸以及氨基酸和肽基苄酯衍生物的合成，这些化合物作为合成不同丝氨酸肽的起始物。
• Elektrochemische Decarboxylierung vonL.-Threonin- und Oligopeptid-Derivaten unter Bildung vonN-Acyl-N, O-acetalen: Herstellung von Oligopeptiden mit Carboxamid-oder Phosphonat-C-Terminus
  作者：Dieter Seebach、Roland Charczuk、Christian Gerber、Philippe Renaud、Heinz Berner、Helmut Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19890720302

  日期：1989.5.3

  Electrochemical Decarboxylation of L-Threonine and Oligopeptide Derivatives with Formation of N-Acyl-N, O-acetals: Preparation of Oligopeptides with Amide or Phophonate C-Terminus

  L-苏氨酸和寡肽衍生物的电化学脱羧反应，形成N-酰基-N，O-乙缩醛：酰胺或膦C-末端制备寡肽
• Peptidoaminobenzophenones, a novel class of ring-opened derivatives of 1,4-benzodiazepines
  作者：Kentaro Hirai、Teruyuki Ishiba、Hirohiko Sugimoto、Kazuyuki Sasakura、Toshio Fujishita、Tatsuro Toyoda、Yuji Tsukinoki、Hirokuni Joyama、Hisao Hatakeyama、Katsumi Hirose

  DOI：10.1021/jm00181a013

  日期：1980.7

  the corresponding NH derivatives. Some compounds had very high activities in antipentylenetetrazole and antifighting tests in mice when orally administered. Very weak toxicity was also found in these compounds. Water solubility of the peptidoaminobenzophenones and their salts were tested. Possible in these compounds. Water solubility of the peptidoaminobenzophenones and their salts were tested. Possible

  已通过几种途径制备了一系列新的肽氨基二苯甲酮，并对其中枢神经系统活性进行了评估。讨论了系列中的结构-活动关系。通常，二肽基-N-甲基氨基二苯甲酮显示出比相应的NH衍生物更高的活性。口服时，某些化合物在抗戊烯四唑和小鼠抗战斗试验中具有很高的活性。在这些化合物中也发现非常弱的毒性。测试了肽氨基二苯甲酮及其盐的水溶性。这些化合物中可能存在。测试了肽氨基二苯甲酮及其盐的水溶性。还讨论了通过末端氨基酸的酶促裂解将肽氨基二苯甲酮进行体内转化，然后化学环化成1,4-苯并二氮杂ze的方法。
• Synthesis of a tetradecapeptide corresponding to sequence 90-103 of bovine adrenodoxin.
  作者：KOICHI KAWASAKI、CHIYE KAWASAKI、MITSUKO MAEDA、YOSHIO OKADA

  DOI：10.1248/cpb.28.2105

  日期：——

  Two tetradecapeptides, Z-Leu-Gly-Cys (Bzl)-Gln-Ile-Cys (Bzl)-Leu-Thr-Lys (Z)-Ala-Met-Asp (OBzl)-Asn-Met-OH (I) and its benzyl ester (VIII) were synthesized. I was synthesized by the condensation of two heptapeptides [Z-Leu-Gly-Cys (Bzl)-Gln-Ile-Cys (Bzl)-Leu-NHNH2 (II) and Boc-Thr-Lys (Z)-Ala-Met-Asp (OBzl)-Asn-Met-OH (III)], while VIII was synthesized stepwise by the condensation of 4 fragments [Z-Leu-Gly-Cys (Bzl)-Gln-OH (XI), Boc-Ile-Cys (Bzl)-Leu-OH (X), Boc-Thr-Lys (Z)-Ala-NHNH2 (IV) and Boc-Met-Asp (OBzl)-Asn-Met-OBzl (IX)]. Deblocked I and deblocked VIII each formed a chelate with iron and sulfur.

  合成了两个十四肽，Z-Leu-Gly-Cys（Bzl）-Gln-Ile-Cys（Bzl）-Leu-Thr-Lys（Z）-Ala-Met-Asp（OBzl）-Asn-Met-OH（I）及其苄酯（VIII）。I是通过两个七肽[Z-Leu-Gly-Cys（Bzl）-Gln-Ile-Cys（Bzl）-Leu-NHNH2（II）和Boc-Thr-Lys（Z）-Ala-Met-Asp（OBzl）-Asn-Met-OH（III）]的缩合合成的，而VIII则是通过4个片段[Z-Leu-Gly-Cys（Bzl）-Gln-OH（XI），Boc-Ile-Cys（Bzl）-Leu-OH（X），Boc-Thr-Lys（Z）-Ala-NHNH2（IV）和Boc-Met-Asp（OBzl）-Asn-Met-OBzl（IX）]的逐步缩合合成的。去保护后的I和去保护后的VIII分别与铁和硫形成了配合物。