3-dimethylaminomethylenepentane-2,4-dione | 18856-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-dimethylaminomethylenepentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(Dimethylamino)methylidene]pentane-2,4-dione；3-(dimethylaminomethylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 18856-72-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: YRRNMPHVJUDOEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  115-120 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylaminomethylenepentane-2,4-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 2-(3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-ynyl)-4,6-dimethylpyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Anibamine, a Novel Natural Product as a Chemokine Receptor CCR5 Antagonist

  摘要：

  The total synthesis of anibamine, the first and only natural product known as a chemokine receptor CCR5 antagonist, is reported herein. Anibamine was synthesized from acetylacetone and cyanoacetamide in 10 steps.

  DOI：

  10.1021/ol070748n
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 乙酰丙酮 生成 3-dimethylaminomethylenepentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-6-取代的3-氰基-2（1 H）-吡啶酮的便捷合成

  摘要：

  2-二甲基氨基亚甲基-1，3-二酮是用于构建5-酰基-6-取代的-3-氰基-2（1 H）-吡啶酮的有用的合成子。这些1，3-二酮与氰基乙酰胺的阴离子反应，得到标题化合物。当1，3-二酮包含不同的烷基或芳基时，形成区域异构体的混合物。为了解决这个问题，使由二甲基肼基烯酮和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛区域选择性制备的二甲基氨基亚甲基与氰基乙酰胺阴离子反应，然后酸水解，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270307

文献信息

• [EN] PYRIDINONE- AND PYRIDAZINONE-BASED COMPOUNDS AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRIDINONE ET DE PYRIDAZINONE ET UTILISATIONS MÉDICALES ASSOCIÉES
  申请人：HLA TIMOTHY

  公开号：WO2019173790A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The various examples presented herein are directed to compounds of the formula A-L1-Het1-L2-Cy1 or a pharmaceutical acceptable salt, polymorph, prodrug, solvate or clathrate thereof, wherein: A is cycloalkyl, aryl, arylalkyl or heterocyclyl; Het1 is heterocyclyl containing at least two heteroatoms; Cy1 is a heterocyclyl; L1 is a bond, alkyl, alkenyl or alkynyl linker; L2 is an acyl or alkyl linker; and A and Cy1 are different. The compounds are useful in the treatment of fibrotic diseases, abnormal vascular leak and pathological angiogenesis.

  本文提供的各种示例涉及到以下公式的化合物A-L1-Het1-L2-Cy1或其药用可接受的盐、多型体、前药、溶剂合物或包合物，其中：A为环烷基、芳基、芳基烷基或杂环烷基；Het1为含有至少两个杂原子的杂环烷基；Cy1为杂环烷基；L1为键、烷基、烯基或炔基连接物；L2为酰基或烷基连接物；A和Cy1不同。这些化合物在治疗纤维化疾病、异常血管渗漏和病理性血管生成方面具有用途。
• 2-Bromo-1-(1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)ethanone: Versatile Precursor for Novel Mono- and Bis[pyrazolylthiazoles]
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed E. M. Mekky、Ahmad M. Farag、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2571

  日期：2017.1

  The synthesis of novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c is reported. Thus, reaction of 2‐bromo‐1‐(5‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)ethanone (6) with the corresponding thioamide derivatives 7a,7b, in refluxing EtOH in the presence of triethylamine, afforded 4‐pyrazolylthiazoles 8a, 8b in good yields. On the other hand, the novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c were obtained

  报道了新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c的合成。因此，在三乙胺存在下，在回流的EtOH中，2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）乙酮（6）与相应的硫酰胺衍生物7a，7b反应，得到了4-吡唑基噻唑8a和8b，收率很高。另一方面，新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c由6与相应的苯甲醛硫代半金属咔唑19a，19b，19c，22a，22b，22c在回流的EtOH中的反应获得。通过将相应的双（醛）18a，18b，18c和21a，21b，21c与硫代氨基脲缩合获得化合物19a，19b，19c和22a，22b，22c。
• 2-Bromo-1-(1H-pyrazol-4-yl)ethanone: versatile precursors for novel mono-, bis- and poly{6-(1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines}
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmad M. Farag、Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.024

  日期：2016.2

  A simple synthesis of novel mono-, bis- and poly6-(1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines} is reported. The formation of the target compounds was achieved by the reaction of 2-bromo-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone with the appropriate aminotriazolethiol or by the reaction of 6-pyrazolyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine-3-thiol with the appropriate di- and

  新型单，双和聚6-（1 H-吡唑-4-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪的简单合成被报道。通过2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）乙酮与适当的氨基三唑硫醇的反应或6-吡唑基-的反应实现目标化合物的形成。7 H- [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-3-硫醇与适当的二-和聚（溴）化合物。通过光谱和元素分析确定了新合成化合物的结构。
• NOVEL HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Boléa Christelle

  公开号：US20100144756A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , M 1 , M 2 , M 3 , A m and B n are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR4”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及式（I）的新化合物，其中X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、M1、M2、M3、Am和Bn如式（I）中所定义；该发明化合物是代谢型谷氨酸受体亚型4（“mGluR4”）的调节剂，对于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病具有用处。 该发明还涉及制药组合物以及利用这些化合物制造药物的用途，以及利用这些化合物预防和治疗mGluR4参与的疾病的用途。
• A facile, regioselective synthesis of pyrazolo[1, 5-a]pyrimidine analogs in the presence of KHSO4 in aqueous media assisted by ultrasound and their anti-inflammatory and anti-cancer activities
  作者：Shunan Kaping、Utpalparna Kalita、Melboureen Sunn、Laishram Indira Singha、Jai Narain Vishwakarma

  DOI：10.1007/s00706-015-1638-x

  日期：2016.7

  5-a]pyrimidine derivatives under ultrasound irradiation assisted by KHSO4 in aqueous medium. 3-(4-Methoxyphenyl)-3-oxopropanenitrile reacted with hydrazine hydrate in refluxing ethanol to give 5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-amine. Condensation of 3-aminopyrazoles with formylated active proton compounds furnished pyrazolopyrimidines in high to excellent yield. The chemical structure and regioselectivity

  摘要描述了一种环境友好，简单，有效和方便的方法，该方法用于在水性介质中在KHSO 4辅助的超声辐射下合成新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。3-（4-甲氧基苯基）-3-氧代丙烷腈与水合肼在回流的乙醇中反应，得到5-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-胺。3-氨基吡唑与甲酰化的活性质子化合物的缩合以高至优异的产率提供了吡唑并嘧啶。通过IR，1 H NMR，13确认合成的化合物的化学结构和区域选择性1 H NMR和质谱数据。对所选化合物进行了X射线晶体学研究。此外，筛选了这些合成的化合物的抗炎和抗癌活性，结果令人鼓舞。该方案的主要优点是收率高，操作简单，反应时间短，并且没有苛刻的反应条件。 图形概要

表征谱图