Benzyloxycarbonylleucyl-glycine ethyl ester | 2867-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonylleucyl-glycine ethyl ester
• 英文别名: Z-Leu-Gly-OEt；ethyl 2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 2867-06-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: MPFMGTPIJXYPBS-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  526.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonylleucyl-glycine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  Panneman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 487,499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzyloxycarbonylleucyl-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,2'-羰基-双（3,5-二氧代-4-甲基-1,2,4-恶二唑烷）：一种用于制备氨基甲酸酯和酰胺的新型试剂，用于合成二肽。

  摘要：

  制备了2,2'-羰基双（3,5-二氧-4-甲基-1,2,4-氧二唑烷）并将其用于合成各种氨基甲酸酯和二肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81064-9

文献信息

• The history of Iberian archaeology: one archaeology for two Spains
  作者：Arturo Ruiz、Alberto Sánchez、Juan P. Bellón

  DOI：10.1017/s0003598x00089973

  日期：2002.3

  Introduction

  In this article we set out to analyse, from an archaeological point of view, a political problem which, as demonstrated by current debate, including acts of violence, goes well beyond archaeology. Throughout the 19th century, and especially in its latter half, a centralist political model for Spain was developed in which a political balance could not be found between the State and [lie autonomous traditions of the varions regions of the Iherian Peninsula. As a result of this failure, legitimation programmes began to be constructed towards the end of 19th century, based on the history of the peoples of these regions. This led to a search in protohistorical archaeology [Iberians, Celts, Tartessians, etc.) for a possible solution to the political problems caused by a lack of institutional agreement between states and regions.

  引言 本文旨在从考古学的角度分析一个政治问题，正如当前的辩论（包括暴力行为）所表明 的那样，这个问题远远超出了考古学的范畴。在整个 19 世纪，尤其是后半叶，西班牙形成了一种中央集权的政治模式，在这种模式下，国家与伊赫里亚半岛各地区的自治传统之间无法达成政治平衡。由于这一失败，西班牙在 19 世纪末开始根据这些地区人民的历史制定合法化方案。这促使人们在原历史考古学（伊比利亚人、凯尔特人、鞑靼人等）中寻找可能的办法，以解决国家和地区之间缺乏制度性协议所造成的政治问题。
• A Convenient Method for the Preparations of Carboxamides and Peptides by Using Di(2-pyridyl) Carbonate and<b><i>O</i></b>,<b><i>O</i></b>^′-Di(2-pyridyl) Thiocarbonate as Dehydrating Reagents
  作者：Isamu Shiina、Yoshihito Suenaga、Masakazu Nakano、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.2811

  日期：2000.12

  di(2-pyridyl) carbonate (DPC) or O,O′-di(2-pyridyl) thiocarbonate (DPTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). The formation of 2-pyridyl esters, key intermediates of the reaction, from carboxylic acids by using DPC proceeded faster than by using DPTC; therefore, the former carbonate is more efficiently employed in the above condensation reactions.

  通过使用二（2-吡啶基）碳酸酯（DPC）或O，O'-二（2-吡啶基）硫代碳酸酯（DPTC）在存在下进行脱水缩合，从游离羧酸和胺中以高产率制备羧酰胺和肽催化量的 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP)。与使用 DPTC 相比，使用 DPC 由羧酸形成 2-吡啶基酯（反应的关键中间体）的速度更快；因此，在上述缩合反应中更有效地使用前一种碳酸酯。
• A new method for the synthesis of carboxamides and peptides using 1,1′-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone] (CDOP) in the absence of basic promoters
  作者：Isamu Shiina、Yo-ichi Kawakita

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00063-7

  日期：2003.2

  Various carboxamides or peptides are synthesized from the corresponding carboxylic acids and amines or α-amino acids using 1,1′-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone]. The reaction proceeds in the absence of basic promoters such as triethylamine or 4-(dimethylamino)pyridine, therefore, the undesired racemization does not occur at all in the segment coupling producing Z-Gly-Phe-Val-OMe and Z-Phe-Val-Ala-OMe

  使用1，1'-羰基二氧基二[2（1 H）-吡啶酮]由相应的羧酸和胺或α-氨基酸合成各种羧酰胺或肽。该反应在不存在碱性促进剂如三乙胺或4-（二甲基氨基）吡啶的情况下进行，因此，在产生Z-Gly-Phe-Val-OMe和Z-Phe-Val的链段偶联中根本不发生不需要的消旋作用。 -Ala-OMe。
• Organophosphorus Esters of 1-Hydroxy-2-phenylbenzimidazole: Synthesis and Utilization as Novel Peptide Coupling Reagents
  作者：Devanand Shinde、Nagnnath Kokare、Rahul Nagawade、Vipul Rane

  DOI：10.1055/s-2007-965918

  日期：2007.3

  Highly efficient coupling reagents - phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester, diphenylphosphinic acid 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester and phosphoric acid diphenyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester-were designed, synthesized and successfully applied in peptide coupling reactions. Their efficiency was evaluated through the synthesis of a range of amides and peptides, and the extent

  设计、合成了高效偶联试剂——磷酸二乙酯2-苯基苯并咪唑-1-酯、二苯基次膦酸2-苯基苯并咪唑-1-酯和磷酸二苯酯2-苯基苯并咪唑-1-酯并成功应用于肽偶联反应。通过合成一系列酰胺和肽来评估它们的效率，并通过 HPLC 研究外消旋化程度，发现可以忽略不计。作用机制可能与对羟基苯并三唑的有机磷酯的作用机制相似：通过质谱和 1 H NMR 对一些建议的中间体进行分离和表征支持了这一假设。
• A Proposal for Using Mild Bases in the Preparation of Optically Pure Peptides
  作者：Shumpei Sakakibara、Masumi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.40.656

  日期：1967.3

  p-nitrophenyl ester was studied with various tertiary amines; N, N-dialkylglycine esters and N-ethylmorpholine were found to induce less racemization than triethylamine. Furthermore, these mild bases were strong enough in many cases to liberate free amino acid or peptide esters from their salts. It was also confirmed that a mixture of an amino acid or peptide ester salt and such a mild base could be used in the

  用各种叔胺研究了 N-羧基苯甲氧基-S-苄基-L-半胱氨酸对硝基苯酯的碱催化外消旋化反应；发现 N, N-二烷基甘氨酸酯和 N-乙基吗啉比三乙胺诱导更少的外消旋化。此外，这些弱碱在许多情况下足够强以从它们的盐中释放游离氨基酸或肽酯。也证实了氨基酸或肽酯盐和这种弱碱的混合物可以代替先前制备的游离酯用于肽合成，并且在与酰基氨基酸的偶联反应过程中几乎没有观察到外消旋化活性酯。Anderson 的外消旋化试验也是通过混合酸酐程序用这些弱碱代替三乙胺进行的；发现弱碱在光学纯度方面产生更好的结果。