(2Z,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienol | 3917-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienol
• 英文别名: (2Z,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienol；(2Z,4E)-β-ionylidenethanol；3-methyl-1t-(2.2.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-pentadien-(1.3c)-ol-(5)；(2Z,4E)-3-Methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 3917-40-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: VSMDCVLKAAVJFW-GHYOLMRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienol 在 manganese(IV) oxide 、 碘 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 Petroleum ether 、 锌 、 苯 作用下， 生成 维A酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vitamin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a067
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 乙醇 、 sodium ethanolate 、 copper(II) sulfate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2Z,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective and general synthesis of (z)-3-methyl-2-alken-1-ols via palladium-catalyzed cross coupling of (z)-3-iodo-2-buten-1-ol with organozincs and other organometals

  摘要：

  The reaction of Zn-protected (Z)-3-iodo-2-buten-1-ol with organozincs in the presence of 1-5 mol % of a Pd complex, e.g., Pd(PPh3)4 or Cl2Pd(pPh3)2 and n-BuLi (2 equiv), in DMF provides a highly stereoselective (greater-than-or-equal-to 96%), general, and high-yielding procedure for preparing (Z)-3-methyl-2-alken-1-ols, while the use of organometals containing B and Sn along with a Pd catalyst or organocoppers alone gives the desired products in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60312-x

文献信息

• Synthesis of 9Z-9-Substituted Retinoic Acids by Palladium Catalyzed Coupling Reaction of a Vinyl Triflate with Alkenyl Stannanes.
  作者：Akimori WADA、Yuki NOMOTO、Kenji TANO、Eriko YAMASHITA、Masayoshi ITO

  DOI：10.1248/cpb.48.1391

  日期：——

  Palladium catalyzed cross coupling reactions of a vinyl triflate intermediate and various alkenyl stananes afforded trisubstituted Z-olefins stereoselectively in high yields. These olefins were then converted to the corresponding 9Z-retinoic acids via Horner-Emmons reaction and subsequent basic hydrolysis in excellent yields.

  钯催化的乙烯基三氟磺酸酯中间体与各种烯基锡烷的交叉耦合反应，以高产率立体选择性地合成了三取代的Z型烯烃。随后通过Horner-Emmons反应和后续的碱性水解，这些烯烃以极佳的产率转化为相应的9Z型维甲酸。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of an Enol Nonaflate with (Vinyl)tributylstannanes and Acetylenes: A Highly Stereoselective Synthesis of 8,18-¹³C₂-Labeled Retinal
  作者：Akimori Wada、Yasuhiro Ieki、Saeko Nakamura、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2005-865294

  日期：——

  Here we report that enol nonaflates exhibit higher reactivity than the corresponding enol triflates in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with various (vinyl)tributylstannanes and acetylenes. We also highlight the reaction of a vinyl nonaflate, containing two 1 3 C-labeled carbon atoms with an alkenyl stannane, which afforded the trisubstituted E-olefin stereoselectively in high yield. The

  在这里，我们报告烯醇九氟甲磺酸酯在钯催化的与各种（乙烯基）三丁基锡烷和乙炔的交叉偶联反应中表现出比相应的烯醇三氟甲磺酸酯更高的反应性。我们还强调了含有两个 1 3 C 标记的碳原子的乙烯基九烷基锡与烯基锡烷的反应，它以高产率立体选择性地提供了三取代的 E-烯烃。然后将 E-烯烃转化为相应的全 E-视黄醛。
• Effect of conjugates of all-trans-retinoic acid and shorter polyene chain analogues with amino acids on prostate cancer cell growth
  作者：Eldem Sadikoglou、George Magoulas、Christina Theodoropoulou、Constantinos M. Athanassopoulos、Efstathia Giannopoulou、Olga Theodorakopoulou、Denis Drainas、Dionysios Papaioannou、Evangelia Papadimitriou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.029

  日期：2009.8

  cells. In contrast to ATRA, all conjugates bearing amino acids with polar side chains showed no inhibitory effect on LNCaP cell proliferation, while conjugates with α-amino acids with lipophilic side chain, such as 7, or linear amino acids, such as 9, significantly decreased prostate cancer LNCaP cell number. Interestingly, while the effect of ATRA was RARα-dependent, the effect of its active analogues

  在本工作中，通过将酸性类维生素A的琥珀酰亚胺基活性酯与适当保护的氨基酸或肽偶联，合成了一系列氨基酸与全反式维甲酸（ATRA）和较短的多烯链类似物的共轭物。通过脱保护，并检查其对人前列腺癌LNCaP细胞活力的可能影响。与ATRA相反，所有带有极性侧链氨基酸的结合物对LNCaP细胞的增殖均无抑制作用，而带有亲脂性侧链的α-氨基酸（例如7）或线性氨基酸（例如9）的结合物，显着降低了前列腺癌LNCaP细胞的数量。有趣的是，尽管ATRA的作用是RARα依赖性的，但其活性类似物的作用并未受到选择性RARα拮抗剂的抑制。细胞周期分析显示对细胞周期没有影响，而膜联蛋白V-碘化丙啶染色的定量分析表明，ATRA及其类似物均不影响LNCaP细胞凋亡或坏死。这些结果表明，化合物7和9是潜在有用的试剂，需要进一步的临床前开发以治疗前列腺癌。
• Synthesis of high specific activity tritium-labeled [3H]-9-cis-retinoic acid and its application for identifying retinoids with unusual binding properties
  作者：Marcus F. Boehm、Michael R. McClurg、Charles Pathirana、David Mangelsdorf、Steven K. White、Jonathan Hebert、David Winn、Mark E. Goldman、Richard A. Heyman

  DOI：10.1021/jm00029a013

  日期：1994.2

  all-trans-Retinoic acid is known to bind to the retinoic acid receptors (RARs) resulting in an increase in their transcriptional activity. In contrast, recently identified 9-cis-retinoic acid (9-cis-RA), which is an additional endogenous RA isomer, is capable of binding to both RARs and retinoid X receptors (RXRs). These distinct properties have raised questions as to the biological role governed by these

  众所周知，全反式视黄酸会与视黄酸受体（RAR）结合，从而导致其转录活性增加。相反，最近鉴定出的9-顺-视黄酸（9-顺-RA）是一种额外的内源RA异构体，能够与RAR和类维生素X受体（RXR）结合。这些独特的性质引起了关于由这两个视黄酸异构体控制的生物学作用及其调控的靶基因组的疑问。本文中，我们报道了高比活性[3H] -9-顺式-RA的合成及其在研究各种类维生素A受体亚型的配体结合特性中的应用。我们检查了一系列合成类维生素A的RAR和RXR的结合特性，并在共转染实验中比较了这些类胡萝卜素类似物的配体结合特性及其通过类维生素A受体调节基因表达的能力。[3H] -9-顺式-RA竞争结合测定法和共转染测定法的利用使快速识别类维生素A的重要结构特征成为可能，从而导致对RAR或RXR受体亚型的选择性增加。
• Incorporation of α-ionylidene ethanol and α-ionylidene acetic acid into abscisic acid by Cercospora rosicola
  作者：Steven J. Neill、Roger Horgan

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80142-3

  日期：1983.1

  Abstract 2 H-Labelled α-ionylidene ethanol and α-ionylidene acetic acid are converted in high yield to 1′-deoxy-abscisic acid (1′-deoxy-ABA) and absc

  摘要 2 H-标记的 α-亚乙二烯乙醇和 α-亚乙二烯乙酸以高产率转化为 1'-脱氧-脱落酸 (1'-deoxy-ABA) 和 absc