<4R-<4α,5α(4R*,6S*)>>-5-<2-<6-<2-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethyl>-4-methyl-2-cyclohexen-1-one | 116996-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <4R-<4α,5α(4R*,6S*)>>-5-<2-<6-<2-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethyl>-4-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: <4R-<4α(4R^*,5R^*),6α>>-5-<2-<6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethyl>-4-methyl-2-cyclohexen-1-one；(4R,5R)-5-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 116996-32-8
• 化学式: C₃₃H₄₆O₄Si
• 分子量: 534.811
• InChiKey: CHLXXWFWHPOFJJ-MFACLRLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4R-<4α,5α(4R*,6S*)>>-5-<2-<6-<2-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethyl>-4-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(III) chloride 、 草酰氯 、 2-甲氧基丙烯 、 Celite 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 143.25h， 生成 美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024
• 作为产物：
  描述：

  美伐他汀 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 4 A molecular sieve 、 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 73.84h， 生成 <4R-<4α,5α(4R*,6S*)>>-5-<2-<6-<2-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethyl>-4-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Degradation of Mevinolin and Compactin: A Formal Route to Semisynthetic Analogs

  摘要：

  Procedures are described for degrading mevinolin (1a) and compactin (1b) into the enone 2, which is a substance that has been elaborated into 1a, 1b, and 3-ethylcompactin (1c). Consequently, 2 serves as an advanced intermediate for the construction of semisynthetic analogues of the mevinic acids. The degradation is based largely on a series of oxidations (epoxidation of allylic and homoallylic double bonds, alpha-hydroxylation of a ketone unit) and on S(N)2' addition of phenyldimethylsilyl cuprates to a vinyl epoxide system). These reactions are applied in a way that leads to 33 and 50, which are then cleaved with Pb(OAc)(4) or NaIO4, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00110a051

文献信息

• Formal preparation of semisynthetic analogues of the cholesterol-lowering agent mevinolin
  作者：Derrick L. J. Clive、Chengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c39930000647

  日期：——

  The cholesterol-lowering agent mevinolin 1 has been degraded to the enone 4 which had previously been synthesized and converted into mevinolin1, compactin 2 and 3-ethylconipactin3.

  降胆固醇剂 mevinolin 1 已降解为烯酮 4，而烯酮 4 此前已合成并转化为 mevinolin1、compactin 2 和 3-ethylconipactin3。
• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special TiCl3/C8K mixture for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava. Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva. Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek. Majewski、Paul C. Anderson、Richard D. Haugen、Louis D. Heerze

  DOI：10.1021/ja00228a067

  日期：1988.9
• Clive, Derrick L. J.; Murthy, K. S. Keshava; George, Rajan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2099 - 2108
  作者：Clive, Derrick L. J.、Murthy, K. S. Keshava、George, Rajan、Poznansky, Mark J.

  DOI：——

  日期：——
• CLIVE, DERRICK L. J.;MURTHY, K. S. KESHAVA;WEE, ANDREW G. H.;PRASAD, J. S+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3018-3028
  作者：CLIVE, DERRICK L. J.、MURTHY, K. S. KESHAVA、WEE, ANDREW G. H.、PRASAD, J. S+

  DOI：——

  日期：——
• CLIVE, DERRICK L. J.;MURTHY, K. S. KESHAVA;, GEORGE RAJAN;POZNANSKY, MARK+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2099-2101
  作者：CLIVE, DERRICK L. J.、MURTHY, K. S. KESHAVA、, GEORGE RAJAN、POZNANSKY, MARK+

  DOI：——

  日期：——