<1S-<1α,3α,7β,8β(4Σ^*,6R^*)8aβ>>-<<8-<2-<6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethyl>-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethyl-1-naphthalenyl>oxy>triethylsilane | 116996-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1S-<1α,3α,7β,8β(4Σ^*,6R^*)8aβ>>-<<8-<2-<6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethyl>-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethyl-1-naphthalenyl>oxy>triethylsilane
• 英文别名: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 116996-44-2
• 化学式: C₄₄H₆₈O₄Si₂
• 分子量: 717.193
• InChiKey: RHOSKPWMTOCHOS-IAGRPQRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.44
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-<1α,3α,7β,8β(4Σ^*,6R^*)8aβ>>-<<8-<2-<6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethyl>-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethyl-1-naphthalenyl>oxy>triethylsilane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.33h， 生成 洛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024
• 作为产物：
  描述：

  <1S-<1α(αS,γR*),5β,6β(4Σ^*,6R^*)>>-6-<2-<6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethyl>-α,5-dimethyl-2-oxo-γ-<(triethylsilyl)oxy>-3-cyclohexene-1-butanal 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以86%的产率得到<1S-<1α,3α,7β,8β(4Σ^*,6R^*)8aβ>>-<<8-<2-<6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethyl>-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethyl-1-naphthalenyl>oxy>triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024

文献信息

• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special TiCl3/C8K mixture for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava. Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva. Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek. Majewski、Paul C. Anderson、Richard D. Haugen、Louis D. Heerze

  DOI：10.1021/ja00228a067

  日期：1988.9
• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special titanium reagent for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek Majewski、Paul C. Anderson、Claire F. Evans、Richard D. Haugen

  DOI：10.1021/ja00164a024

  日期：1990.4

  A strategy is described for stereocontrolled synthesis of hypocholesterolemic compounds, (+)-compactin(+)-mevinolin

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略