3-bromopropanal | 65032-54-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromopropanal
• 英文别名: 3-bromopropionaldehyde
• CAS: 65032-54-4
• 化学式: C₃H₅BrO
• 分子量: 136.976
• InChiKey: WGKZCFPJVPNRAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  140-142 °C(Press: 45 Torr)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropanal 在 N-羟基氨基甲酸乙酯 作用下， 生成 3-(氨基氧基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Oxime ether analogs of sex pheromone components of turnip moth (Agrotis segetum Schiffermüller)

  摘要：

  Oxime ether analogs of sex pheromone components of the turnip moth (Agrotis segetum Schiff.) were synthesized by the acidolytic opening of cyclic enol ethers with O-alkyl hydroxylamine hydrochlorides. The compounds varying in chain lengths and in the position of the C=N double bond were studied by electrophysiological single sensillum recordings (electrosensillography: ESG). The ESG data indicate in general reduced receptor interaction of all analogs investigated in comparison with natural pheromone components of the turnip moth. The data also show that the grade of decrease of receptor interaction depends on specific structural changes within the molecule. The results demonstrate high complementary pheromone-receptor relationships, predominantly depending on the position of the unsaturated group in the chain, whereas analogs with other structural changes are still recognized as a pheromone-like compound by the receptor.

  DOI：

  10.1007/bf02059743
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 在 二肉桂丙酮 、 氢溴酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-bromopropanal
  参考文献：
  名称：

  具有二缩醛（四氧六环素）核心的新型Podands和大环化合物：合成，结构，立体化学和阳离子包涵。

  摘要：

  制备了一系列官能化的2,6-二烷基-顺式1,3,5,7-四氧杂cal啶配体（3-10，烷基=羟基-，甲氧基，卤代，叠氮基-和氨基甲基和-乙基），表征，并用作新的有趣类大环化合物和穴状配体（12-21）的前身，目的是将它们用作宿主-客体包含系统。进行了广泛的光谱工作，通过X射线衍射分析获得了结构认可，并通过理论/计算研究获得了对结构的进一步了解。该系列中的许多大环化合物都显示出与碱土金属离子的良好络合。

  DOI：

  10.1002/chem.200304999
• 作为试剂：
  描述：

  5-(1-Ethyl-propyl)-barbitursaeure 在 3-bromopropanal 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 5-(1-ethyl-propyl)-5-prop-2-ynyl-barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  DE526390

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Racemic thioesters for production of polyketides
  申请人：Kosan Biosciences, Inc.

  公开号：US06492562B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  披露了制备二酮和三酮硫酯的简便方法。所得的硫酯可以用作合成所需多酮化合物的中间体，并且可能含有最终存在于所得多酮化合物侧链上的功能基团，因此可以进一步用于操纵多酮化合物以形成衍生物。通过糖基化、羟基化等方法，还可以定制生产的多酮化合物。因此，生产了新的多酮化合物及其衍生物和定制形式。
• ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF USE
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US20190062260A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The invention provides a protected antimicrobial compound and methods of using the same.

  这项发明提供了一种受保护的抗微生物化合物以及使用该化合物的方法。
• Asymmetric synthesis X: A chiral pyrrolidine synthon for a new approach to the synthesis of alkaloids
  作者：P.Q Huang、S Arseniyadis、H.-P Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95778-2

  日期：1987.1

  The synthesis of chiral 2-cyano-5-oxazolopyrrolidine is reported. The synthesis of the optically pure ant venom alkolaid, (+)-(S)--2-heptyl-5-butyl-pyrrolidine , has been achieved from .

  报道了手性2-氰基-5-恶唑并吡咯烷的合成。光学纯蚂蚁毒醇（（+）-（S）-2-庚基-5-丁基-吡咯烷）的合成已从。
• Exploratory Studies en Route to 5-Alkyl-Hyacinthacines: Synthesis of 5-epi-(-)-Hyacinthacine A3 and (-)-Hyacinthacine A3
  作者：Chu-Yi Yu、Xiang-Guo Hu、Yue-Mei Jia、Junfeng Xiang

  DOI：10.1055/s-0029-1219540

  日期：2010.4

  Synthesis of 5-epi-(-)-hyacinthacine A3 and (-)-hyacinthacine A3 has been achieved from the d-xylose-derived polyhydroxylated cyclic nitrone. Our synthetic strategy is potentially general and flexible for the synthesis of both epimers of 5-alkyl-­hyacinthacines.

  从d-木糖衍生的多羟基环状硝酮出发，成功合成了5-epi-(-)-风信子素A3和(-)-风信子素A3。我们的合成策略可能普遍且灵活，适用于合成5-烷基-风信子素两种异构体。
• Mechanistic Pathways in CF₃COOH-Mediated Deacetalization Reactions
  作者：Wei Li、Jianchang Li、Yuchuan Wu、Nathan Fuller、Michelle A. Markus

  DOI：10.1021/jo902014z

  日期：2010.2.19

  not the final byproducts as they are in the classical hydrolysis, rather, the two alcohol molecules are converted to two TFA esters under the reaction conditions. On the basis of the NMR evidence, we have proposed that the two TFA esters are formed in two separate steps via a different mechanism along the reaction pathway. Formation of the TFA esters renders the reaction irreversible. To the best of our

  羰基的保护以及缩醛和缩酮的脱保护均涉及水分子的参与：缩醛和缩酮的形成是脱水过程，而脱保护通常被称为水解，这是隐含的。顾名思义，总是需要水的存在。在此，我们报告了实验证据和机制研究，为该过程提供了另一种观点。我们已经证明不需要水来将乙缩醛和缩酮转化为相应的羰基。在11 H NMR实验结果表明，TFA介导的乙缩醛向醛的转化是通过半缩醛TFA酯中间体实现的，该中间体与经典的酸催化水解有所区别，在传统的酸催化水解中，半缩醛是负责醛形成的假定中间体。更有趣的是，醇不是最终的副产物，就像它们在经典水解中一样，而是在反应条件下将两个醇分子转化为两个TFA酯。根据NMR证据，我们提出了两种TFA酯是通过沿着反应路径的不同机理在两个单独的步骤中形成的。TFA酯的形成使反应不可逆。据我们所知，