abieta-8,11,13-trien-11-ol | 85447-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: abieta-8,11,13-trien-11-ol
• 英文别名: (4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-4-ol
• CAS: 85447-62-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: GSLXKQMXLRRHAM-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  abieta-8,11,13-trien-11-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 13-(methoxycarbonyl)podocarpa-6,8,11,13-tetraen-11-ol
  参考文献：
  名称：

  11,14-Diacetoxy-13-(acetoxymethyl)podocarpa-8,11,13-triene 的合成。修正 Premnoll 的建议结构

  摘要：

  11-乙酰氧基枞树-8,11,13-三烯，衍生自 11-甲氧基枞树-8,11,13-trien-18-oate 甲酯，用三氧化铬氧化得到 11,15-二乙酰氧基枞树-8,11,13-trien -7-one 和 11-acetoxy-13-acetylpodocarpa-8,11,13-trien-7-one (11) 的比例约为。2 : 1.乙酰基化合物11通过一系列反应转化为醌，13-(羟甲基)podocarpa-8,12-diene-11,14-dione(18)：碘仿反应、酯化、乙酰化、钠化硼氢化物还原、脱水、催化氢化、氢化铝锂还原和弗雷米盐氧化。18 的还原乙酰化产生 11,14-diacetoxy-13-(acetoxymethyl)-podocarpa-8,11,13-triene (2)。2 的 1H NMR 谱与由天然普萘洛尔制备的 15-乙酰氧基普雷姆诺二乙酸酯的 1H

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3836
• 作为产物：
  描述：

  methyl 11-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 abieta-8,11,13-trien-11-ol
  参考文献：
  名称：

  11,14-Diacetoxy-13-(acetoxymethyl)podocarpa-8,11,13-triene 的合成。修正 Premnoll 的建议结构

  摘要：

  11-乙酰氧基枞树-8,11,13-三烯，衍生自 11-甲氧基枞树-8,11,13-trien-18-oate 甲酯，用三氧化铬氧化得到 11,15-二乙酰氧基枞树-8,11,13-trien -7-one 和 11-acetoxy-13-acetylpodocarpa-8,11,13-trien-7-one (11) 的比例约为。2 : 1.乙酰基化合物11通过一系列反应转化为醌，13-(羟甲基)podocarpa-8,12-diene-11,14-dione(18)：碘仿反应、酯化、乙酰化、钠化硼氢化物还原、脱水、催化氢化、氢化铝锂还原和弗雷米盐氧化。18 的还原乙酰化产生 11,14-diacetoxy-13-(acetoxymethyl)-podocarpa-8,11,13-triene (2)。2 的 1H NMR 谱与由天然普萘洛尔制备的 15-乙酰氧基普雷姆诺二乙酸酯的 1H

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3836