methyl 11-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate | 41531-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 11-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate
• CAS: 41531-14-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: VYBUZPDNSUPAFF-BVYCBKJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 11,15-diacetoxyabieta-8,11,13-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  11,14-Diacetoxy-13-(acetoxymethyl)podocarpa-8,11,13-triene 的合成。修正 Premnoll 的建议结构

  摘要：

  11-乙酰氧基枞树-8,11,13-三烯，衍生自 11-甲氧基枞树-8,11,13-trien-18-oate 甲酯，用三氧化铬氧化得到 11,15-二乙酰氧基枞树-8,11,13-trien -7-one 和 11-acetoxy-13-acetylpodocarpa-8,11,13-trien-7-one (11) 的比例约为。2 : 1.乙酰基化合物11通过一系列反应转化为醌，13-(羟甲基)podocarpa-8,12-diene-11,14-dione(18)：碘仿反应、酯化、乙酰化、钠化硼氢化物还原、脱水、催化氢化、氢化铝锂还原和弗雷米盐氧化。18 的还原乙酰化产生 11,14-diacetoxy-13-(acetoxymethyl)-podocarpa-8,11,13-triene (2)。2 的 1H NMR 谱与由天然普萘洛尔制备的 15-乙酰氧基普雷姆诺二乙酸酯的 1H

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3836
• 作为产物：
  描述：

  (7aR,8R,11aS)-3-Isopropyl-8,11a-dimethyl-6-oxo-6,7,7a,8,9,10,11,11a-octahydro-5-oxa-dibenzo[a,c]cycloheptene-8-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 氢气 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 11-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Ohtsuka,Y.; Tahara,A., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 653 - 658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (+)-11-Hydroxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1-one
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Shuhei Yuki

  DOI：10.1246/bcsj.54.1448

  日期：1981.5

  Treatment of methyl (+)-11-oxo-13β-abieta-8-en-18-oate with copper(II) bromide and lithium bromide afforded the corresponding phenol derivative, which was methylated to methyl 11-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate (7). The same compound was also prepared from methyl (+)-7,11-dioxo-13β-abieta-8-en-18-oate via methyl 11-hydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate, its methyl ether, and methyl 11-methoxyabieta-6

  用溴化铜 (II) 和溴化锂处理甲基 (+)-11-oxo-13β-abieta-8-en-18-oate，得到相应的苯酚衍生物，将其甲基化为甲基 11-甲氧基 abieta-8,11， 13-trien-18-oate (7)。同样的化合物也由甲基 (+)-7,11-dioxo-13β-abieta-8-en-18-oate 通过 11-hydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate 甲酯制备、其甲基醚和 11-甲氧基松香-6,8,11,13-tetraen-18-oate 甲酯。7 与溴化苯基镁的格氏反应，然后用四乙酸铅处理，然后用二氧化硒氧化得到 11-甲氧基-19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol (12)，其中通过催化氢化、琼斯氧化和异构化将其转化为 11-甲氧基-19-norabieta-8,11,13-trien-3-one