2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone | 1271111-26-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one；alpha-(Tetrahydrofuran-2-yl)-4'-(trifluoromethyl)acetophenone；2-(oxolan-2-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1271111-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: MKSSDFSSSMUTRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-hydroxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalytic Cycloetherification Mediated by Bifunctional Organocatalysts

  摘要：

  Oxacyclic structures such as tetrahydrofuran (THF) rings are commonly found in many bioactive compounds, and this has led to several efforts toward their stereoselective syntheses. However, the process of catalytic asymmetric cycloetherification for their straightforward synthesis has remained a challenge. In this study, we demonstrate a novel asymmetric synthesis method for THF via the catalytic cycloetherification of epsilon-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ketones mediated by cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts. This catalytic process represents a highly practical cycloetherification method that provides excellent enantioselectivities, even with low catalyst loadings at ambient temperature.

  DOI：

  10.1021/ja207322d

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxidative Decarboxylative Cross Coupling of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Cyclic Ethers under Air Conditions: Mild Synthesis of α-Oxyalkyl Ketones
  作者：Peng-Yi Ji、Yu-Feng Liu、Jing-Wen Xu、Wei-Ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02993

  日期：2017.3.17

  A novel K2S2O8-promoted decarboxylative cross coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with cyclic ethers was developed under aerobic conditions. The present protocol, which includes C–C and C═O bond formation in one step through addition, oxidation, and decarboxylation processes, leads to the desired ketone products in moderate to excellent yields. In addition, mechanism studies showed that the

  在好氧条件下，开发了一种新型的K 2 S 2 O 8促进的α，β-不饱和羧酸与环醚的脱羧交叉偶联。本方案包括通过加成，氧化和脱羧过程一步形成C–C和C═O键，从而以中等至极好的收率得到了所需的酮产物。此外，机制的研究表明，在转化过程经历经由α-SP的直接活化自由基途径3环醚的氧的C-H键。
• 一种α,β-不饱和羧酸与环醚化合物脱羧氧化 偶联的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106366054B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种α,β‑不饱和羧酸与环醚化合物脱羧氧化偶联的方法，该方法是在含氧气氛中，α,β‑不饱和羧酸和环醚化合物，在过硫酸盐存在下一锅反应，生成酮类化合物；该方法是在非过渡金属催化、温和反应条件下反应，具有高选择性、高产率的特点，且操作简单、成本低，有利于工业化生产。
• 一种肉桂酸衍生物与环醚化合物脱羧氧化偶 联的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106349194B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明公开了一种肉桂酸衍生物与环醚化合物脱羧氧化偶联的方法，该方法是在含氧气氛中，肉桂酸衍生物和环醚化合物，在过硫酸盐存在下一锅反应，生成酮类化合物；该方法是在非过渡金属催化、温和反应条件下反应，具有高选择性、高产率的特点，且操作简单、成本低，有利于工业化生产。
• Visible-Light-Driven Denitrogenative C–C Bond Formation and Oxidative Difunctionalization of Vinyl Azides
  作者：Adinath Majee、Santosh Sing Sardar、Aramita De、Satyajit Pal、Subhankar Sarkar、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov

  DOI：10.1055/a-2131-3208

  日期：2024.2

  A newer synthetic protocol has been developed to synthesize α-oxyalkyl ketones from vinyl azides under transition-metal-free reaction conditions. The reaction proceeds in the presence of organic photoredox catalyst rose bengal, an oxidant tert-butyl hydroperoxide (TBHP), and ethers. A broad range of substituted vinyl azides were found to react smoothly upon visible-light irradiation, which readily

  开发了一种新的合成方案，可以在无过渡金属的反应条件下从乙烯基叠氮化物合成 α-氧基烷基酮。该反应在有机光氧化还原催化剂玫瑰红（一种氧化剂叔胺）的存在下进行-丁基氢过氧化物（TBHP）和醚。人们发现多种取代的乙烯基叠氮化物在可见光照射下可以顺利反应，这很容易提供相关产品。已经进行了一些对照实验来提出可能的机制。该过程由乙烯基叠氮化物的自由基加成引发，这触发了由二氮损失驱动的级联断裂机制，稳定的醚自由基最终产生α-氧基烷基酮。该方法提供了一种简单、温和、直接、新颖的制备α-烷氧基酮的范例。
• CsPbBr₃ Perovskite Polyhedral Nanocrystal Photocatalysts for Decarboxylative Alkylation via C_sp³–H Bond Activation of Unactivated Ethers
  作者：Soumya Mondal、Souvik Banerjee、Suman Bera、Subal Mondal、Siba P. Midya、Rajkumar Jana、Rakesh Kumar Behera、Ayan Datta、Narayan Pradhan、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acscatal.4c01643

  日期：——

  the keto-alkyl source. It started with the decarboxylative coupling of cinnamic acid at the α-position of tetrahydrofuran (THF) and extended to several derivatives. The facets of nanocrystals matter, and hence, differently shaped nanocrystals showed variable rates of catalytic activities. With density functional theory calculation, the surface-adsorption-induced charge carrier transfer mechanism to facilitate

  卤化物钙钛矿纳米晶体最近已成为高性能的光捕获材料。它们还被广泛研究用于发光和光伏器件的制造。相比之下，它们作为光催化剂触发不同有机反应的应用受到限制。为了增加催化的多样性，本文探索了不同形状和异质结构的 CsPbBr 3钙钛矿多面体纳米晶体，用于可见光介导的室温光催化 C sp 3 -H 键激活环醚的烷基化，使用原料 α,β-不饱和酸作为酮-烷基源。它从肉桂酸在四氢呋喃（THF）的α位上的脱羧偶联开始，并扩展到多种衍生物。纳米晶体的面很重要，因此不同形状的纳米晶体表现出不同的催化活性。通过密度泛函理论计算，建立了促进此类反应的表面吸附诱导载流子转移机制。还比较了猝灭发射的不同半导体和贵金属异质结构，它们在催化中的不活性也与所提出的机制相关。结合所有这些观察结果，详细分析并报告了光、催化表面、氧气、主体性质以及与其他材料异质结构的耦合的作用。这种 C sp 3 –H 键活化反应可以产生复杂的化学支架，揭示了