L-camphorsulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: L-camphorsulfonic acid
• 英文别名: CSA；(+)-10-camphorsulfonic acid；(+)-camphorsulfonic acid；(+)-camphor-10-sulfonic acid；(1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid；d-camphorsulfonic acid；d-CSA；[(1S,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S
• 分子量: 232.301
• InChiKey: MIOPJNTWMNEORI-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-camphorsulfonic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 右旋樟脑-10-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl Hydrazine as New Functionality in Organocatalysis: Camphor­sulfonyl Hydrazine Catalyzed Enantioselective Aza-Michael Addition

  摘要：

  磺酰肼是一种新的路易斯碱有机催化剂功能团。Nα-取代的樟脑磺酰肼（CaSH）是对α,β-不饱和醛进行不对称酰基-迈克尔加成的有效有机催化剂，具有高达90%的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216639
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-barium camphor sulfonate 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以91.5%的产率得到L-camphorsulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  CN107522636

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 、 L-camphorsulfonic acid 、 L-Selectride 、 copper(II) sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Forskolin 骨架的收敛方法

  摘要：

  描述了毛喉素骨架的收敛方法。通过二氢吡喃酮狄尔斯-阿尔德反应一步即可组装出简化的三环骨架。对所得环加合物的选择性操作，结合 C8 立体中心的异常平衡，提供了在 A/B 和 B/C 环连接处相对立体化学不同的支架。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1774864

文献信息

• Remote Sulfonamido Group Enhances Reactivity and Selectivity for Asymmetric Michael Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Yu-Chao Huang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1002/asia.201402516

  日期：2014.9

  The pyrrolidine–camphorsulfonamide‐based catalyst 1 a catalyzes the enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to α,β‐unsaturated aldehydes in the presence of five equivalents of water in iPrOH to give the corresponding chiral Michael adducts in good yields and high enantioselectivities (up to 99 % ee) with a catalyst loading as low as 1 mol %.

  吡咯烷-樟脑磺酰胺基催化剂1 a在i PrOH中存在五当量水的情况下，催化硝基链烷烃向α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成反应，从而以良好的收率和高对映选择性提供相应的手性迈克尔加合物催化剂负载低至1 mol％的99％ee）。
• [EN] PRODRUGS OF ANTI-PLATELET AGENTS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'AGENTS ANTIPLAQUETTAIRES
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2013168024A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Disclosed is the compounds of formula (I), formula (II), formula (la), formula (IIb) or its pharmaceutical acceptable salts, polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising and effective amount of formula (I), formula (II), formula (la), formula (lIb) and may be used to treatment or management of ischemia, stroke, cerebral thrombosis, arterial thrombosis, thrombotic cerebrovascular, cardiovasculard diseases and blood colts.

  公开的是化合物的化学式(I)、化学式(II)、化学式(la)、化学式(IIb)或其药用可接受的盐、多型体、溶剂合物、对映体、立体异构体及其水合物。包括化学式(I)、化学式(II)、化学式(la)、化学式(IIb)的有效量的药物组合物可用于治疗或管理缺血、中风、脑血栓形成、动脉血栓形成、血栓性脑血管疾病、心血管疾病和血栓。
• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Substituted Benzamide Compounds
  申请人：Reich Melanie

  公开号：US20120071461A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Substituted benzamide compounds corresponding to formula (I) in which R5, R6, R7, R8, a, b, c, d, t, D and X have defined meanings, a process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method of using such compounds to treat pain and other conditions mediated at least in part via the bradykinin 1 receptor.

  对应于式(I)的取代苯甲酰胺化合物，其中R5、R6、R7、R8、a、b、c、d、t、D和X具有定义的含义，其制备方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疼痛和其他至少部分通过激肽酶1受体介导的疾病的方法。
• 1-氮杂螺[4.4]壬烷-6-酮的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN107879967B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明涉及1‑氮杂螺[4.4]壬烷‑6‑酮的制备方法，以高炔丙醇为原料，经过羟基保护,1,2加成,取代反应，通过semipinacol重排的方法构筑消旋氮杂[4.4]螺环化合物，再通过手性拆分分离得到产品。与现有技术相比，本发明整个过程简单高效，可以大量制备两种构型化合物，用作制备各种类型SPD手性配体和手性催化剂。