(1S,4S)-N-(phenyl)-10-camphorsulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S)-N-(phenyl)-10-camphorsulfonamide
• 英文别名: 1-[(1S,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N-phenylmethanesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S
• 分子量: 307.414
• InChiKey: ADKFVONVCIXICR-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-N-(phenyl)-10-camphorsulfonamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  远程磺酰胺基团增强了硝基烷烃向α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应的反应性和选择性

  摘要：

  吡咯烷-樟脑磺酰胺基催化剂1 a在i PrOH中存在五当量水的情况下，催化硝基链烷烃向α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成反应，从而以良好的收率和高对映选择性提供相应的手性迈克尔加合物催化剂负载低至1 mol％的99％ee）。

  DOI：

  10.1002/asia.201402516
• 作为产物：
  描述：

  L-camphorsulfonic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,4S)-N-(phenyl)-10-camphorsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  远程磺酰胺基团增强了硝基烷烃向α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应的反应性和选择性

  摘要：

  吡咯烷-樟脑磺酰胺基催化剂1 a在i PrOH中存在五当量水的情况下，催化硝基链烷烃向α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成反应，从而以良好的收率和高对映选择性提供相应的手性迈克尔加合物催化剂负载低至1 mol％的99％ee）。

  DOI：

  10.1002/asia.201402516

文献信息

• Remote Sulfonamido Group Enhances Reactivity and Selectivity for Asymmetric Michael Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Yu-Chao Huang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1002/asia.201402516

  日期：2014.9

  The pyrrolidine–camphorsulfonamide‐based catalyst 1 a catalyzes the enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to α,β‐unsaturated aldehydes in the presence of five equivalents of water in iPrOH to give the corresponding chiral Michael adducts in good yields and high enantioselectivities (up to 99 % ee) with a catalyst loading as low as 1 mol %.

  吡咯烷-樟脑磺酰胺基催化剂1 a在i PrOH中存在五当量水的情况下，催化硝基链烷烃向α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成反应，从而以良好的收率和高对映选择性提供相应的手性迈克尔加合物催化剂负载低至1 mol％的99％ee）。