tert-butyl(hex-4-en-1-yl-3-yloxy)dimethylsilane | 863418-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(hex-4-en-1-yl-3-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: (E)-3-tert-butyldimethylsilyloxyhex-4-en-1-yne；tert-butyl-[(E)-hex-4-en-1-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 863418-38-6
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: NEMOBQZPOAGWON-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(hex-4-en-1-yl-3-yloxy)dimethylsilane 在 吡啶 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以76%的产率得到(±)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-吡喃内酯D的不对称形式合成

  摘要：

  摘要 描述了由（E）-巴豆醛的（+）-吡咯内酯D的简明，不对称形式合成。关键步骤包括受保护的hex-4-en-1-yn-3-ol的对映选择性Sharpless二羟基化和（2 R，3 S，4 S）-hex-5-ene-2的高非对映选择性钯催化的氧羰基化，3，4-三醇用五羰基铁作为一氧化碳源。 描述了由（E）-巴豆醛的（+）-吡咯内酯D的简明，不对称形式合成。关键步骤包括受保护的hex-4-en-1-yn-3-ol的对映选择性Sharpless二羟基化和（2 R，3 S，4 S）-hex-5-ene-2的高非对映选择性钯催化的氧羰基化，3，4-三醇用五羰基铁作为一氧化碳源。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338584
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethynyl-2-butenyl alcohol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.58h， 以96%的产率得到tert-butyl(hex-4-en-1-yl-3-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-吡喃内酯D的不对称形式合成

  摘要：

  摘要 描述了由（E）-巴豆醛的（+）-吡咯内酯D的简明，不对称形式合成。关键步骤包括受保护的hex-4-en-1-yn-3-ol的对映选择性Sharpless二羟基化和（2 R，3 S，4 S）-hex-5-ene-2的高非对映选择性钯催化的氧羰基化，3，4-三醇用五羰基铁作为一氧化碳源。 描述了由（E）-巴豆醛的（+）-吡咯内酯D的简明，不对称形式合成。关键步骤包括受保护的hex-4-en-1-yn-3-ol的对映选择性Sharpless二羟基化和（2 R，3 S，4 S）-hex-5-ene-2的高非对映选择性钯催化的氧羰基化，3，4-三醇用五羰基铁作为一氧化碳源。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338584

文献信息

• A New Synthetic Approach to Phenol Derivatives:  Use of Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/ja050853x

  日期：2005.8.1

  Phenol derivatives, which are one of the most important classes of aromatic compounds in organic chemistry, were synthesized by ruthenium-catalyzed ring-closing olefin metathesis (RCM) of 1,4,7-trien-3-ones with versatile substitution patterns. The RCM reaction for producing phenol derivatives was also successful with 1,5,7-trien-3-one as another precursor. Most of the phenols prepared here could not

  苯酚衍生物是有机化学中最重要的一类芳族化合物，通过钌催化的 1,4,7-trien-3-ones 的闭环烯烃复分解 (RCM) 合成，具有多种取代模式。以 1,5,7-trien-3-one 作为另一种前体，用于生产苯酚衍生物的 RCM 反应也取得了成功。此处制备的大部分酚类无法通过常规方法轻易获得。
• Asymmetric Formal Synthesis of (+)-Pyrenolide D
  作者：Tibor Gracza、Martin Markovič、Pavol Lopatka、Peter Koóš

  DOI：10.1055/s-0033-1338584

  日期：——

  formal synthesis of (+)-pyrenolide D from (E)-crotonaldehyde is described. The key steps include an enantioselective Sharpless dihydroxylation of protected hex-4-en-1-yn-3-ol and a highly diastereoselective palladium-catalysed oxycarbonylation of (2R,3S,4S)-hex-5-ene-2,3,4-triol using iron pentacarbonyl as the carbon monoxide source. A concise, asymmetric formal synthesis of (+)-pyrenolide D from (E)-crotonaldehyde

  摘要 描述了由（E）-巴豆醛的（+）-吡咯内酯D的简明，不对称形式合成。关键步骤包括受保护的hex-4-en-1-yn-3-ol的对映选择性Sharpless二羟基化和（2 R，3 S，4 S）-hex-5-ene-2的高非对映选择性钯催化的氧羰基化，3，4-三醇用五羰基铁作为一氧化碳源。 描述了由（E）-巴豆醛的（+）-吡咯内酯D的简明，不对称形式合成。关键步骤包括受保护的hex-4-en-1-yn-3-ol的对映选择性Sharpless二羟基化和（2 R，3 S，4 S）-hex-5-ene-2的高非对映选择性钯催化的氧羰基化，3，4-三醇用五羰基铁作为一氧化碳源。