tris(bromomethyl)acetic acid | 52813-48-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tris(bromomethyl)acetic acid
• 英文别名: Tris-brommethylessigsaeure；3-bromo-2,2-bis(bromomethyl)propanoic acid；3-bromo-2,2-bis-bromomethyl-propionic acid；3-Brom-2,2-bis-brommethyl-propionsaeure
• CAS: 52813-48-6
• 化学式: C₅H₇Br₃O₂
• 分子量: 338.821
• InChiKey: LYOZEDIUDPIRPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温下，密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(bromomethyl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-bromo-2,2-bis-bromomethyl-propionic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Nerdel et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 938,941

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三溴新戊醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 tris(bromomethyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  自动机器学习辅助 TEMPO 催化伯醇氧化制备羧酸

  摘要：

  尽管醇氧化被认为是成熟的反应，但选择生产条件或预测未见醇的反应产率仍然是主要挑战。在此，公开了一种用于将伯醇催化氧化为相应羧酸的自动机器学习 (ML) 模型。使用高通量实验 (HTE) 生成了包含 3444 个数据的数据集，其中包含 282 种伯醇和 45 种条件。使用 HTE 数据和 105 个描述符，使用 AutoGluon（开源自动机器学习框架）和 KNIME（开源数据分析平台）执行多标签预测。对于 240 次反应的独立测试（20 种未见醇和 12 种条件的完整矩阵），AutoGluon 和用于产量预测的多标签预测 (AGMP) 表现出色。R 2为0.767，MAE为4.9%。该模型还表明，新生成的描述符（Y/N，反应反应性分类）是与产量预测最相关的描述符，为将 HTE 和 ML 集成到有机合成中提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200555

文献信息

• Synthesis of Stable Peptide Nucleic Acid-Modified Gold Nanoparticles and their Assembly onto Gold Surfaces
  作者：Philipp Anstaett、Yuanhui Zheng、Thibaut Thai、Alison M. Funston、Udo Bach、Gilles Gasser

  DOI：10.1002/anie.201209684

  日期：2013.4.8

  PNA does it better: Peptide nucleic acid (PNA) oligomers were attached to gold nanoparticles (AuNPs) through a variety of mono‐ and trithiol linkers. These functionalized particles had sufficient stability for sequence‐specific self‐assembly onto gold surfaces (see figure) in the absence of ions or surfactants. The nanoparticle surface densities obtained were superior to comparable DNA‐modified AuNPs

  PNA可以做得更好：肽核酸（PNA）寡聚物通过各种单硫醇和三硫醇接头与金纳米颗粒（AuNPs）连接。这些功能化的颗粒具有足够的稳定性，可以在没有离子或表面活性剂的情况下在金表面上进行序列特异性自组装（见图）。获得的纳米颗粒表面密度优于可比的DNA修饰的AuNP。
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF 3-BROMO-2-(BROMOMETHYL)-1-PROPENE
  作者：Theodore Axenrod、Kajal K. Das、Hamid Yazdekhasti、Paritosh R. Dave、Alfred G. Stern

  DOI：10.1080/00304949709355213

  日期：1997.6
• Development of Safe, Scalable Nitric Acid Oxidation Using a Catalytic Amount of NaNO₂ for 3-Bromo-2,2-bis(bromomethyl)propanoic Acid: An Intermediate of S-013420
  作者：Hiroshi Osato、Mikio Kabaki、Sumio Shimizu

  DOI：10.1021/op1003133

  日期：2011.5.20

  A safe, scalable process was developed for nitric acid oxidation of 3-bromo-2,2-bis(bromomethyl)propan-1-ol (2) to give 3-bromo-2,2-bis(bromomethyl)propanoic acid (3), an intermediate in the synthesis of S-013420 (1). The key points are the use of a catalytic amount of NaNO2 and addition of the starting material in portions. We achieved 3,000 L scale pilot production.
• DE820302
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• REMUZON, P.;BOUZARD, D.;DI, CESARE P.;ESSIZ, M.;JACQUET, J. P.;KIECHEL, J+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 29-37
  作者：REMUZON, P.、BOUZARD, D.、DI, CESARE P.、ESSIZ, M.、JACQUET, J. P.、KIECHEL, J+

  DOI：——

  日期：——