三溴新戊醇 | 1522-92-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三溴新戊醇
• 中文别名: 三溴代季戊醇；3-溴-2,2-二(溴甲基)丙醇；TBNPA
• 英文名称: 2,2-bis(bromomethyl)-3-bromo-propan-1-ol
• 英文别名: 3-bromo-2,2-bis(bromomethyl)propan-1-ol；3-bromo-2,2-bis(bromomethyl)propanol；pentaerythritol tribromide；tribromoneopentyl alcohol；tribromoneopentanol；3-bromo-2,2-bis(bromomethyl)propyl alcohol；3-Brom-2,2-bis-brommethyl-propan-1-ol；Pentaerythrittribromid
• CAS: 1522-92-5；36483-57-5
• 化学式: C₅H₉Br₃O
• 分子量: 324.838
• InChiKey: QEJPOEGPNIVDMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66°C
• 沸点：
  131 °C / 2.5mmHg
• 密度：
  2.192±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）
• 物理描述：
  3-bromo-2,2-bis(bromomethyl)propanol is a white solid. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2905590090
• 危险类别码：
  R20/21/22
• RTECS号：
  UA7410000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途
三溴新戊醇是一种反应型阻燃剂，广泛应用于弹性体、涂料和泡沫体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴新戊醇 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以26%的产率得到戊硝醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of nitric oxide-donating analogues of sulindac for prostate cancer treatment

  摘要：

  A series of analogues of the non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) sulindac 1 were synthesised tethered to nitric oxide (NO) donating functional groups. Sulindac shows antiproliterative effects against immortal PC3 cell lines. It was previously demonstrated that the effect can be enhanced when tethered to NO releasing groups such as nitrate esters, furoxans and sydnonimines. To explore this approach further, a total of fifty-six sulindac-NO analogues were prepared and they were evaluated as NO-releasing cytotoxic agents against prostate cancer (PCa) cell lines. Compounds 1k and 1n exhibited significant cytotoxic with IC50 values of 6.1 +/- 4.1 and 12.1 +/- 3.2 mu M, respectively, coupled with observed nitric oxide release. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.014
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以49%的产率得到三溴新戊醇
  参考文献：
  名称：

  通过在单个氨基酸位点引入正电荷来改变枯草杆菌蛋白酶枯草芽孢杆菌的特异性。

  摘要：

  在定点诱变和化学修饰相结合的策略中，使用甲硫代磺酸盐作为硫醇特异性修饰试剂，几乎可以创造出新的蛋白质表面环境。由于我们有兴趣将静电操作作为一种调节酶活性和特异性的手段，因此我们最近采用了这种方法，以在代表性的丝氨酸蛋白酶枯草杆菌枯草芽孢杆菌（SBL）中的单个位点控制多个负电荷的掺入。现在我们描述使用这种策略引入多个正电荷。合成了一系列的甲硫磺酸单，二和三铵，并用于修饰S2位点62，S1位点156和166，S1'位点217的SBL的半胱氨酸突变体。这些化学修饰的突变体（CMM）酶的动力学参数在pH 8.6下确定。在SBL的S1，S1'和S2亚位中最多存在三个正电荷会导致活性降低多达77倍，这可能是由于干扰了催化水解反应过渡态中形成的组氨酸离子。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00168-6

文献信息

• Synthesis and Properties of 2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptane Sulfonate Salts
  作者：Richard van der Haas、Jeroen Dekker、Jorma Hassfeld、Anastasia Hager、Peter Fey、Philipp Rubenbauer、Eric Damen

  DOI：10.1055/s-0036-1588733

  日期：2017.6

  2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane is presented. While this compound is often isolated as an oxalate salt, its isolation as a sulfonic acid salt yields a more stable and more soluble product. With these improved properties access to a wider range of reaction conditions with the spirobicyclic 2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane has been enabled. An improved synthesis of the bicyclic spiro compound 2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane is

  摘要 提出了一种改进的双环螺化合物2-oxa-6-azaspiro [3.3]庚烷的合成。尽管该化合物通常以草酸盐的形式分离，但以磺酸盐的形式分离会产生更稳定和更易溶的产物。通过这些改进的性质，已经能够与螺双环2-氧杂-6-氮杂螺并[3.3]庚烷接触更广泛的反应条件。 提出了一种改进的双环螺化合物2-oxa-6-azaspiro [3.3]庚烷的合成。尽管该化合物通常以草酸盐的形式分离，但以磺酸盐的形式分离会产生更稳定和更易溶的产物。通过这些改进的性质，已经能够与螺双环2-氧杂-6-氮杂螺并[3.3]庚烷接触更广泛的反应条件。
• Development of Tetramethylenedisulfotetramine (TETS) Hapten Library: Synthesis, Electrophysiological Studies, and Immune Response in Rabbits.
  作者：Bogdan Barnych、Natalia Vasylieva、Tom Joseph、Susan Hulsizer、Hai M. Nguyen、Tomas Cajka、Isaac Pessah、Heike Wulff、Shirley J. Gee、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1002/chem.201700783

  日期：2017.6.22

  There is a need for fast detection methods for the banned rodenticide tetramethylenedisulfotetramine (TETS), a highly potent blocker of the γ‐aminobutyric acid (GABAA) receptors. General synthetic approach toward two groups of analogues was developed. Screening of the resulting library of compounds by FLIPR or whole‐cell voltage‐clamp revealed that, despite the structural differences, some of the TETS

  对于被禁用的灭鼠剂四亚甲基二磺基四胺（TETS），一种高效的γ-氨基丁酸（GABA A）受体阻滞剂，需要一种快速的检测方法。已开发出针对两组类似物的通用合成方法。通过FLIPR或全细胞电压钳对所得化合物库的筛选显示，尽管结构上存在差异，但某些TETS类似物仍保留了GABA A受体的抑制作用。但是，它们的效能要低一个数量级。在兔中产生的针对某些与蛋白质结合的TETS类似物的抗体可识别游离的TETS，并将用于开发TETS免疫测定法。
• Synthesis and Characterization of Pentaerythritol-Derived Oligoglycol and Their Application to Catalytic Wittig-Type Reactions
  作者：Kai Li、Li Ran、Yi-Hua Yu、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo049701v

  日期：2004.5.1

  approach. Quantitative 13C NMR proves to be an efficient tool for the characterization of oligoglycols. The corresponding telluride of oligoglycol 17 is synthesized and used as a good catalyst for Wittig-type reactions in preparing both disubstituted and trisubstituted οlefins in good to high yields.

  几种具有游离羟基的季戊四醇衍生的低聚乙二醇1可以通过收敛方法容易地制备。定量13 C NMR被证明是表征低聚乙二醇的有效工具。合成了相应的低聚乙二醇17的碲化物，并将其用作Wittig型反应的良好催化剂，以高收率或高收率制备二取代和三取代的烯烃。
• The synthetic protocol for α-bromocarbonyl compounds via brominations
  作者：Yumi Murata、Kentaro Takeuchi、Takashi Nishikata

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.048

  日期：2019.5

  α-bromocarbonyl compounds are not summarized. Generally, α-bromocarbonyl compounds can be synthesized from the corresponding carboxylic acids via α-bromo acid bromide, but the brominations of carboxylic acids are sometimes problematic. In this paper, we will report some technical information for a bromination and synthetic examples of representative α-bromocarbonyl compounds.

  在适当的引发剂（例如铜盐）存在下，α-溴羰基化合物很容易生成α自由基。最近，使用α-溴羰基化合物作为叔烷基源的叔烷基化反应被认为是最重要的烷基化反应之一。使用α-溴代羰基化合物的反应正在增加，而各种官能化的α-溴代羰基化合物的合成方法尚未总结。通常，可以通过α-溴酸溴化物从相应的羧酸合成α-溴羰基化合物，但是羧酸的溴化有时是有问题的。在本文中，我们将报告溴化的一些技术信息以及代表性的α-溴羰基化合物的合成实例。
• In ^III and Ga ^III Complexes of Sugar‐Substituted Tripodal Trisalicylidene Imines: The First ⁶⁸ Ga‐Labelled Sugar Derivative
  作者：Michael Gottschaldt、Carmen Bohlender、Anne Pospiech、Helmar Görls、Martin Walther、Dirk Müller、Ingo Klette、Richard P. Baum、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/ejic.200900561

  日期：2009.10

  Gallium and indium complexes derived from salicylaldimines of 1,1,1-tris(aminomethyl)ethane (TAME) with pendantxylose, glucose and galactose units have been synthesised as model compounds for potential application as radiotracers. The formed neutral complexes have been characterised by NMR spectroscopy, elemental analysis, mass spectrometry and, in the case of the galactose-bearing InIII complex, by

  由 1,1,1-三（氨基甲基）乙烷 (TAME) 与侧木糖、葡萄糖和半乳糖单元的水杨醛亚胺衍生的镓和铟配合物已被合成为模型化合物，可用作放射性示踪剂。形成的中性配合物已通过 NMR 光谱、元素分析、质谱以及在含有半乳糖的 InIII 配合物的情况下通过单晶 X 射线结构分析进行表征。观察到八面体配位，在金属中心出现 Λ 和 Δ 异构体的平衡。附加葡萄糖的配体用 68GaIII 离子以高达 98% 的产率进行放射性标记，具体取决于当时的 pH 值。通过针对载脂蛋白转铁蛋白和血浆的激发实验检查放射性复合物的体外稳定性。观察到非常高的稳定性；即使在 2 小时后，仍可检测到 90% 的复合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

表征谱图