7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene | 4308-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
• 英文别名: 7-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-2H-chromene；7-Methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-2H-chromen；4',7-Dimethoxy-isoflav-3-en；7,4'-Dimethoxy-isoflav-3-en；7,4'-Dimethoxy-isoflaven；4',7-Dimethoxyisoflaven
• CAS: 4308-53-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: NLPLCUSXBPSUJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene 在 C₄₂H₃₈IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 雌马酚
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2 H- Chromenes的不对称加氢：异黄烷衍生物的高度对映选择性方法

  摘要：

  描述了一种高效的（S）-Ir / In-BiphPHOX催化的取代2 H-色烯和取代苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物的不对称氢化反应。一系列2 H-色烯和苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物被氢化，以高收率（92-99％）得到具有优异对映选择性（高达99.7％ee）的目标产物我们的催化系统。该反应为构建手性苯并六元含氧化合物提供了直接而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02341
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2 H- Chromenes的不对称加氢：异黄烷衍生物的高度对映选择性方法

  摘要：

  描述了一种高效的（S）-Ir / In-BiphPHOX催化的取代2 H-色烯和取代苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物的不对称氢化反应。一系列2 H-色烯和苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物被氢化，以高收率（92-99％）得到具有优异对映选择性（高达99.7％ee）的目标产物我们的催化系统。该反应为构建手性苯并六元含氧化合物提供了直接而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02341

文献信息

• An efficient synthesis of novel 2,4-disubstituted tetrahydroquinolines and quinolines
  作者：Ruth Devakaram、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.043

  日期：2012.5

  A series of novel tetrahydroquinolines have been synthesized via the acid-catalyzed reaction of an aza-flavan-4-ol with a variety of reactive nucleophiles. The tetrahydroquinolines were found to undergo oxidation in the presence of iodine as catalyst to generate the corresponding novel 2,4-disubstituted quinolines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of oxygenated 4-arylisoflavans and 4-arylflavans
  作者：Mandar Deodhar、Kasey Wood、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.117

  日期：2012.12

  Oxygenated 4-arylisoflavans and 4-heteroarylisoflavans were synthesized in good yields via BF3 center dot OEt2 catalyzed arylation reactions of 4',7-diacetoxyisoflavan-4-ol 8 with activated aryl and heteroaryl compounds. These reactions were found to produce stereoselectively the trans isomers. Similar reactions of 4',7-diacetoxyflavan-4-ol 16 afforded the corresponding 4-arylflavans and 4-heteroarylflavans as mixtures of cis/trans isomers. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 179. The chemistry of subterranean clover. Part II. Synthesis and reduction of isoflavones related to genistein and formononetin
  作者：R. B. Bradbury、D. E. White

  DOI：10.1039/jr9530000871

  日期：——
• Ring-closing metathesis in flavonoid synthesis, part 3: isoflavenes
  作者：Tanya Pieterse、Charlene Marais、Barend C. B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.990

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2<i>H</i>-Chromenes: A Highly Enantioselective Approach to Isoflavan Derivatives
  作者：Jingzhao Xia、Yu Nie、Guoqiang Yang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02341

  日期：2017.9.15

  A highly efficient (aS)-Ir/In-BiphPHOX-catalyzed asymmetric hydrogenation of substituted 2H-chromenes and substituted benzo[e][1,2]oxathiine 2,2-dioxides is described. A series of 2H-chromenes and benzo[e][1,2]oxathiine 2,2-dioxides were hydrogenated to give the target products in high yields (92–99%) with excellent enantioselectivities (up to 99.7% ee) using our catalytic system. This reaction provides

  描述了一种高效的（S）-Ir / In-BiphPHOX催化的取代2 H-色烯和取代苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物的不对称氢化反应。一系列2 H-色烯和苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物被氢化，以高收率（92-99％）得到具有优异对映选择性（高达99.7％ee）的目标产物我们的催化系统。该反应为构建手性苯并六元含氧化合物提供了直接而有效的方法。