N-acetyl-G-glucosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-G-glucosamine
• 英文别名: N-acetyl-D-glucosamine；N-[(4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: OVRNDRQMDRJTHS-DJAUARBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-G-glucosamine 在 palladium on activated charcoal 、 镍 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (1α,2β,3α,4β,6β)-4,6-Diamino-1,2,3-cyclohexantriol
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masayuki; Ikeda, Yoshiharu; Kayakiri, Hiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 209 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Enzymatic Procedure for a Preparative-Scale Synthesis of Sialic Acid and KDN
  作者：Takeshi Sugai、Atsuhito Kuboki、Shigeki Hiramatsu、Hanako Okazaki、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.68.3581

  日期：1995.12

  Sialic acid (N-acetylneuraminic acid) and KDN (3-deoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid) play important roles in a variety of intercellular events. Extensive studies have been reported on the use of sialic acid aldolase as a catalyst to form the C–C bond between N-acetyl-D-mannosamine derivatives and pyruvic acid to give sialic acid and its analogs. However, the reported protocols have a significant

  唾液酸（N-乙酰神经氨酸）和 KDN（3-deoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid）在多种细胞间事件中发挥重要作用。广泛的研究报道了使用唾液酸醛缩酶作为催化剂在 N-乙酰基-D-甘露糖胺衍生物和丙酮酸之间形成 C-C 键以产生唾液酸及其类似物。然而，所报告的协议在所需产品与大量过量丙酮酸的繁琐分离方面存在显着缺陷。我们在此报告了该问题的清洁解决方案，该解决方案依赖于利用丙酮酸脱羧酶催化丙酮酸分解为乙醛和二氧化碳以促进产品分离。关于我们提高这种酶活性的研究，我们强调了两点。一是充足的丙酮酸脱羧酶辅因子供应；另一个是酶反应器的改进。结果，该活动几乎是……的四倍。
• Synthesis with immobilized enzyme of the most important sialic acid.
  作者：Claudine Augé、Serje David、Christine Gautheron

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91227-4

  日期：1984.1
• COMPOUNDS FOR USE IN POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：FONDAZIONE CENTRO SAN RAFFAELE OFFICE OF BIOTECHNOLOGY TRANSFER

  公开号：US20150297620A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Polycystic kidney disease is a cystic genetic disorder of the kidneys. Recent identification of signaling cascades de-regulated in PKD has led to the initiation of several clinical trials, but an effective therapy is still lacking. A new therapeutic paradigm is capable of improving the proliferation rate and cystic kidney volume in PKD.