methyl (4S,5R,6S)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 20298-35-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4S,5R,6S)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl N-acetyl neuraminate；N-Acetyl-neuraminsaeure-methylester；methyl (4S,5R,6S)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 20298-35-5；22900-11-4；100678-43-1；109121-98-4；109122-00-1；119241-60-0；119241-61-1；119241-62-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₉
• 分子量: 323.3
• InChiKey: BKZQMWNJESHHSA-SSXCPHKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  193.5-194.5°C
• 沸点：
  693.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

用途

N-乙酰神经氨酸甲酯是羧酸酯类的有机化合物，可用作生物化学试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R,6S)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 sialic acid 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 75.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成 5-acetamido-3,5, 9-trideoxy-9-[ (1,4-dioxopentyl)amino]-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES OF A GLYCOPROTEIN OR A GLYCAN WITH A TOXIC PAYLOAD
  [FR] CONJUGUÉS D'UNE GLYCOPROTÉINE OU D'UN GLYCANE AVEC UNE CHARGE TOXIQUE

  摘要：

  这项发明涉及一种糖蛋白-毒性载荷分子结合物、一种毒性载荷分子-糖基结合物和一种药物组合物。该发明还涉及一种制备糖蛋白-毒性载荷分子结合物的方法，一种调节细胞群体生长的方法以及一种治疗肿瘤细胞的方法。

  公开号：

  WO2014177771A1
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 AG 50W-x8 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (4S,5R,6S)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES OF A GLYCOPROTEIN OR A GLYCAN WITH A TOXIC PAYLOAD
  [FR] CONJUGUÉS D'UNE GLYCOPROTÉINE OU D'UN GLYCANE AVEC UNE CHARGE TOXIQUE

  摘要：

  这项发明涉及一种糖蛋白-毒性载荷分子结合物、一种毒性载荷分子-糖基结合物和一种药物组合物。该发明还涉及一种制备糖蛋白-毒性载荷分子结合物的方法，一种调节细胞群体生长的方法以及一种治疗肿瘤细胞的方法。

  公开号：

  WO2014177771A1

文献信息

• Synthesis of sialic acid derivatives based on chiral substrate-controlled stereoselective aldol reactions using pyruvic acid oxabicyclo[2.2.2]octyl orthoester
  作者：Yusuke Norimura、Daisuke Yamamoto、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/c6ob02412b

  日期：——

  accomplished based on substrate-controlled asymmetric aldol reactions between sterically complicated aldehydes easily prepared from commercially available carbohydrates and a novel pyruvic acid oxabicyclo[2.2.2]octyl orthoester. Systematic aldol reaction studies using chiral aldehydes revealed that α,β,γ-benzyloxy-substituted aldehydes with an α,β-anti relative configuration preferentially provided the

  唾液酸及其类似物的合成是基于易于从市售碳水化合物制备的空间复杂醛与新型丙酮酸草酸双环[2.2.2]辛基原酸酯之间的受底物控制的不对称醛醇缩合反应完成的。使用手性醛的系统羟醛反应研究表明，具有α，β-反相对构型的α，β，γ-苄氧基取代的醛优先为Felkin产物提供具有高非对映选择性的4,5-抗构型。具有α，β-顺式排列的α，β，γ-苄氧基取代的醛中的相对β，γ构型对醛醇缩合反应中形成的立构中心的非对映选择性具有次要作用。syn - β ，γ-抗苄氧基醛显示出比α，β- syn - β ，γ- syn苄氧基醛更高的非对映选择性，从而生成Felkin产物。
• A mild and general method for preparation of α-glycosyl chlorides
  作者：Chih-Wei Chang、Shih-Sheng Chang、Chin-Sheng Chao、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.077

  日期：2009.8

  A mild and efficient chlorination method for production of glycosyl chlorides is first described which employs inexpensive trichlorotriazine (TCT) and DMF as a chlorination reagent and is compatible with typical acid-labile hydroxyl protecting functions. The scope and limitations, reaction mechanism and its application in the sequential glycosylations are discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] CONJUGATES OF A GLYCOPROTEIN OR A GLYCAN WITH A TOXIC PAYLOAD<br/>[FR] CONJUGUÉS D'UNE GLYCOPROTÉINE OU D'UN GLYCANE AVEC UNE CHARGE TOXIQUE
  申请人：GLYKOS FINLAND OY

  公开号：WO2014177771A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to a glycoprotein-toxic pay- load molecule conjugate, a toxic payload molecule- glycan conjugate, and a pharmaceutical composi- tion.The invention further relates to a method for preparing the glycoprotein-toxic payload mole- cule conjugate, the method for modulating growth of a cell population and a method of treating tu- mour cells.

  这项发明涉及一种糖蛋白-毒性载荷分子结合物、一种毒性载荷分子-糖基结合物和一种药物组合物。该发明还涉及一种制备糖蛋白-毒性载荷分子结合物的方法，一种调节细胞群体生长的方法以及一种治疗肿瘤细胞的方法。