(2S,4S)-5-(t-butyldiphenylsiloxy)-2-hydroxypentan-4-olide | 102717-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,4S)-5-(t-butyldiphenylsiloxy)-2-hydroxypentan-4-olide
• 英文别名: (3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 102717-31-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄Si
• 分子量: 370.521
• InChiKey: VAFGKTJILYPNSL-LPHOPBHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-5-(t-butyldiphenylsiloxy)-2-hydroxypentan-4-olide 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 阿法骨化醇
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to A-ring hydroxylated vitamin D analogs from pentoses

  摘要：

  The enzyne needed for coupling to a CD-ring fragment, namely, 3S, 5R-oct-1-en-7-yne-3,5-diol, in the Trost-Dumas carbopalladation route to 1 alpha, 25-dihydroxyvitamin D-3 was synthesized from D-xylose in 13 steps and 21% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02209-t
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢氧化钾 、 水 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4S)-5-(t-butyldiphenylsiloxy)-2-hydroxypentan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to A-ring hydroxylated vitamin D analogs from pentoses

  摘要：

  The enzyne needed for coupling to a CD-ring fragment, namely, 3S, 5R-oct-1-en-7-yne-3,5-diol, in the Trost-Dumas carbopalladation route to 1 alpha, 25-dihydroxyvitamin D-3 was synthesized from D-xylose in 13 steps and 21% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02209-t

文献信息

• The synthesis of the δ-lactone portion of the mevinic acids; a new non-acidic method of cyclic lactone expansion
  作者：Alan H. Davidson、Chris D. Floyd、Christopher N. Lewis、Peter L. Myers

  DOI：10.1039/c39880001417

  日期：——

  An alkoxy-mercuration demercuration sequence has been used as the key step in an enantiospecific synthesis of a protected synthon for the lactone porton of the mevinic acids.

  烷氧基-汞化脱汞序列已用作对映异构特异性合成被保护的合成子的保护性合成子，所述合成子用于甲胎酸的内酯。
• Synthesis of 2-Fluoro Sugar and Its Condensation Reaction with Silylated Thymine
  作者：Shigeo Niihata、Takashi Ebata、Hiroshi Kawakami、Hajime Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.68.1509

  日期：1995.5

  2,3-Dideoxy-2-fluoro-D-erythro-pentofuranose was easily prepared from 3-DPA lactone. The condensation reaction between 1-O-acetyl derivative of this sugar and silylated thymine in the presence of TMSOTf proceeded in a poorly stereoselective manner.

  2,3-Dideoxy-2-fluoro-D-erythro-pentofuranose 很容易从 3-DPA 内酯制备。在 TMSOTf 存在下，该糖的 1-O-乙酰基衍生物与甲硅烷基化胸腺嘧啶之间的缩合反应以较差的立体选择性方式进行。
• A tactically novel alternative to acyclic stereoselection based on the concept of a replicating chiron — access to 1,3-polyols
  作者：Stephen Hanessian、Soumya P. Sahoo、Peter J. Murray

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80905-9

  日期：1985.1
• A general synthetic route to A-ring hydroxylated vitamin D analogs from pentoses
  作者：Robert M. Moriarty、Joonggon Kim、Harry Brumer

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02209-t

  日期：1995.1

  The enzyne needed for coupling to a CD-ring fragment, namely, 3S, 5R-oct-1-en-7-yne-3,5-diol, in the Trost-Dumas carbopalladation route to 1 alpha, 25-dihydroxyvitamin D-3 was synthesized from D-xylose in 13 steps and 21% yield.