(3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)oxolan-2-one | 162889-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)oxolan-2-one
• CAS: 162889-21-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆Si
• 分子量: 458.627
• InChiKey: BPFJAFSGRDODGA-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)oxolan-2-one 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 阿法骨化醇
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to A-ring hydroxylated vitamin D analogs from pentoses

  摘要：

  The enzyne needed for coupling to a CD-ring fragment, namely, 3S, 5R-oct-1-en-7-yne-3,5-diol, in the Trost-Dumas carbopalladation route to 1 alpha, 25-dihydroxyvitamin D-3 was synthesized from D-xylose in 13 steps and 21% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02209-t
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢氧化钾 、 水 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to A-ring hydroxylated vitamin D analogs from pentoses

  摘要：

  The enzyne needed for coupling to a CD-ring fragment, namely, 3S, 5R-oct-1-en-7-yne-3,5-diol, in the Trost-Dumas carbopalladation route to 1 alpha, 25-dihydroxyvitamin D-3 was synthesized from D-xylose in 13 steps and 21% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02209-t

文献信息

• A general synthetic route to A-ring hydroxylated vitamin D analogs from pentoses
  作者：Robert M. Moriarty、Joonggon Kim、Harry Brumer

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02209-t

  日期：1995.1

  The enzyne needed for coupling to a CD-ring fragment, namely, 3S, 5R-oct-1-en-7-yne-3,5-diol, in the Trost-Dumas carbopalladation route to 1 alpha, 25-dihydroxyvitamin D-3 was synthesized from D-xylose in 13 steps and 21% yield.