(3aβ,5aβ,6aα,9aα,9bα,9cβ)-Decahydro-1,1,8,8,9c-pentamethyl-6-methylene-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxol-5-one | 114375-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aβ,5aβ,6aα,9aα,9bα,9cβ)-Decahydro-1,1,8,8,9c-pentamethyl-6-methylene-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxol-5-one
• 英文别名: (1S,2S,6R,8R,11S,15S)-4,4,14,14,15-pentamethyl-7-methylidene-3,5,10-trioxatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadecan-9-one
• CAS: 114375-41-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: XRTAUOIGYILQIL-INBGVLAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aβ,5aβ,6aα,9aα,9bα,9cβ)-Decahydro-1,1,8,8,9c-pentamethyl-6-methylene-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxol-5-one 在 对甲苯磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苯基氯化硒 、 pyridine-SO3 complex 、 三丁基膦 、 Ra-Ni(W-2) 、 硫化氢 、 lithium methanolate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 高氯酸 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 319.42h， 生成 (+/-)-forskolin
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  通过 une dihydro-1,2 furannone-2 取代基合成部分二甲基-4,4 perhydropyrannyloxy pentanal

  DOI：

  10.1021/ja00219a058
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊二酸二甲酯 在 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 sodium hydrogen telluride 、 pyridine-SO3 complex 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 硼烷-叔丁基胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 (3aβ,5aβ,6aα,9aα,9bα,9cβ)-Decahydro-1,1,8,8,9c-pentamethyl-6-methylene-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  通过 une dihydro-1,2 furannone-2 取代基合成部分二甲基-4,4 perhydropyrannyloxy pentanal

  DOI：

  10.1021/ja00219a058

文献信息

• A C6, C7 Oxygen Functionalized Intermediate for the Synthesis of Forskolin: Stereochemical Control in an Intramolecular Diels-Alder Reaction
  作者：Frederick E. Ziegler、Burton E. Jaynes、Manohar T. Saindane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98284-4

  日期：1985.1

  Stereospecific intramolecular Diels-Alder reactions of aldehydes 3a and 3b afford lactones 4 and 5, respectively. The mechanism of the reactions is considered. Lactone 4 is elaborated further to provide acetonide 14b, an important intermediate in an approach to the synthesis of forskolin (1).

  醛3a和3b的立体特异性分子内Diels-Alder反应分别得到内酯4和5。考虑反应的机理。进一步详细说明内酯4，以提供丙酮化物14b，它是合成毛喉素（1）的重要中间体。
• Synthesis of the Ziegler Key Intermediate and Related Precursors for the Synthesis of Forskolin and Erigerol in Enantiomerically Pure Form
  作者：Marcelo D. Preite、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1080/00397919408010600

  日期：1994.10

  Abstract The Ziegler key intermediate 5, previously used in three total synthesis of forskolin (1), and the intermediate 4, potentially useful for the synthesis of erigerol (2), were obtained in optically pure form by the resolution of the allylic alcohol 7a with R-(-)-O-methylmandelic acid.

  摘要 Ziegler 关键中间体 5（以前用于毛喉素（1）的三种全合成）和中间体 4（可能用于合成薄荷醇（2））是通过将烯丙醇 7a 拆分为光学纯形式获得的R-(-)-O-甲基扁桃酸。
• Synthesis of the Ziegler key intermediate and related precursors for the synthesis of forskolin and erigerol
  作者：Maria I. Colombo、Juan Zinczuk、Jose A. Bacigaluppo、Carmen Somoza、Edmundo A. Ruveda

  DOI：10.1021/jo00308a023

  日期：1990.10
• A total synthesis of (.+-.)-forskolin
  作者：Shunichi. Hashimoto、Shinji. Sakata、Motoharu. Sonegawa、Shiro. Ikegami

  DOI：10.1021/ja00219a058

  日期：1988.5

  Synthese a partir du dimethyl-4,4 perhydropyrannyloxy pentanal via une dihydro-1,2 furannone-2 substituee

  通过 une dihydro-1,2 furannone-2 取代基合成部分二甲基-4,4 perhydropyrannyloxy pentanal