(R)-Methoxy-phenyl-acetic acid (2R,2aS,3R,5aS,8aS,8bS)-2-methoxy-6,6,8b-trimethyl-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-yl ester | 161551-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-Methoxy-phenyl-acetic acid (2R,2aS,3R,5aS,8aS,8bS)-2-methoxy-6,6,8b-trimethyl-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-yl ester
• 英文别名: [(1S,3R,4S,5R,8S,12S)-3-methoxy-9,9,12-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-6-en-5-yl] (2R)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 161551-80-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: IZCCIERJQUHHRS-PRPLBOHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Methoxy-phenyl-acetic acid (2R,2aS,3R,5aS,8aS,8bS)-2-methoxy-6,6,8b-trimethyl-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-yl ester 在 吡啶 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (3aR*,6aS*,9aR*,9bR*,9cR*)-1,1,6,8,8,9c-hexamethyl-1,2,3,3a,6a,9a,9b,9c-octahydro-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯形式毛喉素和灯盏花醇的齐格勒关键中间体和相关前体的合成

  摘要：

  摘要 Ziegler 关键中间体 5（以前用于毛喉素（1）的三种全合成）和中间体 4（可能用于合成薄荷醇（2））是通过将烯丙醇 7a 拆分为光学纯形式获得的R-(-)-O-甲基扁桃酸。

  DOI：

  10.1080/00397919408010600
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 (2S,2aR,3S,5aR,8aR,8bR)-2-Methoxy-6,6,8b-trimethyl-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-Methoxy-phenyl-acetic acid (2S,2aS,3S,5aR,8aR,8bR)-2-methoxy-6,6,8b-trimethyl-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-yl ester 、 (R)-Methoxy-phenyl-acetic acid (2R,2aS,3R,5aS,8aS,8bS)-2-methoxy-6,6,8b-trimethyl-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯形式毛喉素和灯盏花醇的齐格勒关键中间体和相关前体的合成

  摘要：

  摘要 Ziegler 关键中间体 5（以前用于毛喉素（1）的三种全合成）和中间体 4（可能用于合成薄荷醇（2））是通过将烯丙醇 7a 拆分为光学纯形式获得的R-(-)-O-甲基扁桃酸。

  DOI：

  10.1080/00397919408010600

文献信息

• Synthesis of the Ziegler Key Intermediate and Related Precursors for the Synthesis of Forskolin and Erigerol in Enantiomerically Pure Form
  作者：Marcelo D. Preite、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1080/00397919408010600

  日期：1994.10

  Abstract The Ziegler key intermediate 5, previously used in three total synthesis of forskolin (1), and the intermediate 4, potentially useful for the synthesis of erigerol (2), were obtained in optically pure form by the resolution of the allylic alcohol 7a with R-(-)-O-methylmandelic acid.

  摘要 Ziegler 关键中间体 5（以前用于毛喉素（1）的三种全合成）和中间体 4（可能用于合成薄荷醇（2））是通过将烯丙醇 7a 拆分为光学纯形式获得的R-(-)-O-甲基扁桃酸。