(2aβ,5aα,8aβ,8bβ)-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-3-oxo-6,6,8b-trimethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one | 118798-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2aβ,5aα,8aβ,8bβ)-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-3-oxo-6,6,8b-trimethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
• 英文别名: (2aβ,5aα,8aβ,8bβ)-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-3-oxo-6,6,8b-trimethyl-2H-naphtho(1,8-bc)furan-2-one；(1S,4S,8S,12S)-9,9,12-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-6-ene-3,5-dione
• CAS: 118798-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ADLCXZWNAAZVOP-AYGWYOGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aβ,5aα,8aβ,8bβ)-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-3-oxo-6,6,8b-trimethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (3aβ,5aβ,6aα,9aα,9bα,9cβ)-Decahydro-1,1,8,8,9c-pentamethyl-6-methylene-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Ziegler key intermediate and related precursors for the synthesis of forskolin and erigerol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a023
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-3-formyl-2-cyclohexen-1-ol 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2aβ,5aα,8aβ,8bβ)-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-3-oxo-6,6,8b-trimethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael-aldol condensation approach to the construction of advanced intermediates in the synthesis of forskolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a013

文献信息

• Pyranose .alpha.-enones provided ready access to functionalized trans-decalins via bis-annulated pyranosides obtained by intramolecular Diels-Alder reactions. A key intermediate for forskolin.
  作者：Ray Tsang、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00030a005

  日期：1992.2

  Intramolecular Diels-Alder routes for the preparation of bis-annulated pyranosides, as chiral precursors of functionalized trans-decalin rings of terpenoid natural products, have been investigated.
• Bacigaluppo, Jose A.; Colombo, Maria I.; Gonzalez-Sierra, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2009 - 2016
  作者：Bacigaluppo, Jose A.、Colombo, Maria I.、Gonzalez-Sierra, Manuel、Preite, Marcelo D.、Zinczuk, Juan、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SOMOZA, CARMEN;DARIAS, JOSE;RUVEDA, EDMUNDO A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1539-1543
  作者：SOMOZA, CARMEN、DARIAS, JOSE、RUVEDA, EDMUNDO A.

  DOI：——

  日期：——
• Zinczuk, J.; Bacigaluppo, J. A.; Mischne, M. P., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 3, p. 392 - 394
  作者：Zinczuk, J.、Bacigaluppo, J. A.、Mischne, M. P.、Colombo, M. I.、Ruveda, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Ziegler key intermediate and related precursors for the synthesis of forskolin and erigerol
  作者：Maria I. Colombo、Juan Zinczuk、Jose A. Bacigaluppo、Carmen Somoza、Edmundo A. Ruveda

  DOI：10.1021/jo00308a023

  日期：1990.10