3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranose
• 英文别名: (3R,4R,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2,3-diol
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: LYHOPDIJCJJVNG-KAKFPZCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (2S,3R,4E)-2-azido-1,3-dibenzyloxyoctadeca-4-ene
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和神经酰胺的轻松立体选择性合成

  摘要：

  鞘氨醇和神经酰胺的灵活合成是通过使用D-木糖作为手性库和CuCN催化的二甲苯磺酸酯8的烯丙基烷基化反应进行链延长并同时控制双键的E构型而实现的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961219
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 盐酸 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 26.41h， 生成 3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-半乳糖亚胺a和（-）-半乳糖亚胺b的全合成

  摘要：

  从豆科植物Sesbania drummondii的种子中分离得到的有效抗肿瘤生物碱，是天然（+）-塞斯班酰亚胺A（1）和（-）-塞斯班酰亚胺B（2）的首次全合成，从D-（+ ）-木糖。该总合成包括从d旋光AB环系统的有效的结构- （+） -木糖，导入的C 5〜部到AB环系统中的一种形式外型亚甲基- γ内酯，和阐述合成最后阶段不稳定的C环系统的原理图。天然1和2的绝对构型显然可以通过我们的总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86175-5

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Oxylipins: (6<i>S</i>,7<i>E</i>,9<i>R</i>,10<i>S</i>)-6,9,10-Trihydroxyoctadec-7-enoic Acid and (6<i>Z</i>,8<i>R</i>,9<i>R</i>,10<i>S</i>)-8,9,10-Trihydroxyoctadec-6-enoic Acid
  作者：Jhillu Singh Yadav、Kattela Shiva Shankar、Anugu Srinivas Reddy、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201300223

  日期：2014.4

  The stereoselective total syntheses of oxylipins 1b and 1c are described starting from readily accessible natural sugars via the Grubbs cross‐metathesis, Wittig olefination, and Zn‐mediated reductive elimination as key steps.

  氧脂素的立体选择性全合成图1B和图1C是从容易获得天然糖开始描述通过该格鲁布斯交叉复分解，维悌希烯化反应，和Zn介导的还原消除作为关键步骤。
• Template-directed intramolecular C-glycosidation. cation-mediated synthesis of ketooxetanes from thioglycosides
  作者：Donald Craig、V.Ranjit N. Munasinghe、Jason P. Tierney、Andrew J.P. White、David J. Williams、Christopher Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00959-x

  日期：1999.12

  Bicyclic ketooxetanes may be assembled using cation-mediated cyclisation reactions of thioglycosides possessing silyl enol ether-containing side-chains.

  可以使用具有含甲硅烷基烯醇醚的侧链的硫代糖苷的阳离子介导的环化反应来组装双环酮肟烷。
• Conversion of d-xylose to protected d-lyxose derivatives and to d-lyxose, via the corresponding 1,2-anhydride
  作者：Velimir Popsavin、Sanja Grabež、Biljana Stojanović、Mirjana Popsavin、Vjera Pejanović、Dušan Miljković

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00164-0

  日期：1999.9

  hydrolysis of 3,5-di- O -benzyl-1,2- O -cyclohexylidene-α- d -xylofuranose gave the corresponding lactol, which was subsequently converted to the 3,5-di- O -benzyl-2- O -mesyl- d -xylofuranose. This compound readily reacted with sodium methoxide, sodium benzylate or sodium hydroxide (presumably via the corresponding 1,2-anhydride) to give the protected d -lyxofuranosides. These compounds were finally

  摘要对3,5-二-O-苄基-1,2-O-环己叉基-α-d-木呋喃糖进行酸水解得到相应的内酯，随后将其转化为3,5-二-O-苄基-2- O-甲磺酰基-d-木呋喃糖。该化合物容易与甲醇钠，苄基钠或氢氧化钠反应（大概通过相应的1,2-酐），得到保护的d-呋喃呋喃糖苷。这些化合物最终被转化为甲基α-d-lyxopyranoside或d-lyxose。
• A facile synthesis of 1,2-anhydroglycofuranose benzyl ethers
  作者：Yuguo Du、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02311-x

  日期：1995.1

  The synthesis of 1,2-anhydromanno-, -lyxo-, -gluco-, and -xylofuranose benzyl ethers was successfully achieved via intramolecular reaction of the corresponding C-1 alkoxide with C-2 bearing tosyloxy group. The key intermediates, furanose 2-sulfonates, were prepared from the corresponding 1,2-diols and tosyl chloride under phase transfer condition in good yields.

  通过相应的C-1醇盐与带有甲苯磺酰氧基的C-2的分子内反应，成功地完成了1,2-脱水甘露糖基-，-lyxo-，-葡萄糖-和-xylofuranose苄基醚的合成。在相转移条件下，由相应的1,2-二醇和甲苯磺酰氯制备了关键中间体呋喃糖2-磺酸盐，收率很高。
• A NEW METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-XYLOFURANOSIDE
  作者：Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1983.1733

  日期：1983.11.5

  β-Xylofuranosides are stereoselectively synthesized in good yields by the successive treatment of the thiocarbonate, derived from 3,5-di-O-benzyl-d-xylofuranose, with methyl fluorosulfonate and hydroxy compounds in the presence of cesium fluoride.

  β-木糖呋喃糖苷在氟化铯存在下，通过对来自3,5-二-O-苄基-d-木糖呋喃糖的硫碳酸酯依次处理甲基氟磺酸酯和羟基化合物，立体选择性合成，产率良好。