3,5-di-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose | 79063-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 3,5-Di-O-benzyl-1,2-O-cyclohexyliden-α-D-xylose；(3aR,5R,6S,6aR)-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 79063-96-0
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅
• 分子量: 410.51
• InChiKey: BVOKMANYMHVKHR-UEQSERJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 methyl 3,5-di-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  经由相应的1，2-酐将d-木糖转化为受保护的d-木糖衍生物并转化为d-木糖

  摘要：

  摘要对3,5-二-O-苄基-1,2-O-环己叉基-α-d-木呋喃糖进行酸水解得到相应的内酯，随后将其转化为3,5-二-O-苄基-2- O-甲磺酰基-d-木呋喃糖。该化合物容易与甲醇钠，苄基钠或氢氧化钠反应（大概通过相应的1,2-酐），得到保护的d-呋喃呋喃糖苷。这些化合物最终被转化为甲基α-d-lyxopyranoside或d-lyxose。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00164-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Cyclohexylidene-α-D-xylofuranose 、 氯化苄 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到3,5-di-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  经由相应的1，2-酐将d-木糖转化为受保护的d-木糖衍生物并转化为d-木糖

  摘要：

  摘要对3,5-二-O-苄基-1,2-O-环己叉基-α-d-木呋喃糖进行酸水解得到相应的内酯，随后将其转化为3,5-二-O-苄基-2- O-甲磺酰基-d-木呋喃糖。该化合物容易与甲醇钠，苄基钠或氢氧化钠反应（大概通过相应的1,2-酐），得到保护的d-呋喃呋喃糖苷。这些化合物最终被转化为甲基α-d-lyxopyranoside或d-lyxose。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00164-0

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of cytotoxic styryl lactones from d-xylose. The first total synthesis of (+)- and (−)-crassalactone C
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Bojana Srećo、Jovana Francuz、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Vladimir Divjaković

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.079

  日期：2009.12

  Enantiodivergent total syntheses of both (+)- and (−)-enantiomers of goniofufurone, 7-epi-goniofufurone and crassalactone C have been accomplished starting from d-xylose. The key steps of the synthesis of 7-epi-(+)-goniofufurone were a stereo-selective addition of phenyl magnesium bromide to a protected dialdose, and a stereospecific furano–lactone ring formation by reaction of a related hemiacetal

  从d-木糖开始已经完成了对角呋喃酮，（7-表-对角呋喃酮和克拉沙内酯C ）的（+）-和（-）-对映体的对映体总合成。合成7- Epi的关键步骤-（+）-goniofufurone是将苯基溴化镁立体选择性加成到受保护的二糖中，以及相关半缩醛衍生物与Meldrum酸反应形成的立体特异性呋喃-内酯环。（+）-gonfufufurone和（+）-crassalactone C的合成都需要在普通中间体中的C-5处进行构型转化，这可以在标准的Mitsunobu条件下有效地实现，或者通过依次氧化苄基羟基随后进行硼氢化物的立体选择性还原。然后将类似的方法应用于gonfufufurone，7- epi的非天然（-）-对映异构体的合成-goniofufurone和crassalactone C，以及（+）-和（-）-goniofufurone的两个新颖的，受构象约束的类似物。记录了它们对多种人类肿瘤细胞系的体
• Synthesis and antiproliferative activity of unnatural enantiomers of 7-epi-goniofufurone and crassalactone C
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Bojana Srećo、Mirjana Popsavin、Jovana Francuz、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.093

  日期：2008.10

  A facile synthesis of 7-epi-(-)-goniofufurone as well as the first synthesis of (-)-crassalactone C was achieved starting from D-xylose. A comparison of their in vitro antitumour activities with those observed for the corresponding naturally occurring enantiomers was provided.

  从D-木糖开始，可以轻松合成7-epi-（-）-goniofufurone以及（-）-crassalactone C的第一个合成物。提供了它们的体外抗肿瘤活性与相应的天然对映异构体观察到的抗肿瘤活性的比较。