4,6-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-xylo-hex-1-enitol | 185681-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-xylo-hex-1-enitol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-1,3-bis(phenylmethoxy)hex-5-ene-2,4-diol
• CAS: 185681-38-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: ZCXDTKGLKMDAHW-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-xylo-hex-1-enitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-azido-1,3-dibenzyloxyoctadeca-4-ene
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和神经酰胺的轻松立体选择性合成

  摘要：

  鞘氨醇和神经酰胺的灵活合成是通过使用D-木糖作为手性库和CuCN催化的二甲苯磺酸酯8的烯丙基烷基化反应进行链延长并同时控制双键的E构型而实现的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961219
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-2,3-epoxy-1-iodo-D-galactitol 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到4,6-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-xylo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  用锌粉还原糖衍生的高度官能化的2,3-环氧-1-碘化物：合成无环长链多羟基化末端链烯醇的有效方法

  摘要：

  稠密官能化的无环长链末端链烯醇的合成是通过还原糖基衍生的2,3-环氧-1-碘化物而实现的，仅用市售的锌粉即可在短的反应时间内以优异的收率进行反应，操作简单，易于操作，从而获得了良好的收率。 -向上。提出了涉及有机金属中间体的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.043

文献信息

• A Facile Stereoselective Synthesis of Sphingosine and Ceramide
  作者：Yun-Long Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1002/jlac.199619961219

  日期：1996.12

  Flexible syntheses of sphingosine and ceramide were achieved by using D-xylose as the chiral pool and a CuCN-catalyzed allylic alkylation reaction of a dimesylate 8 for chain elongation with concomitant control of an E configuration of the double bond.

  鞘氨醇和神经酰胺的灵活合成是通过使用D-木糖作为手性库和CuCN催化的二甲苯磺酸酯8的烯丙基烷基化反应进行链延长并同时控制双键的E构型而实现的。
• Reductive opening of glycal derived highly functionalized 2,3-epoxy-1-iodides with zinc dust: an efficient method for the synthesis of acyclic long chain polyhydroxylated terminal alkenic alcohols
  作者：L. Vijaya Raghava Reddy、Ram Sagar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.043

  日期：2006.3

  The synthesis of densely functionalized acyclic long chain terminal alkenic alcohols was achieved by reductive opening of glycal derived 2,3-epoxy-1-iodides, with commercial zinc dust alone in a short reaction time with excellent yields involving a simple reaction procedure and easy work-up. A mechanism involving an organometallic intermediate is proposed.

  稠密官能化的无环长链末端链烯醇的合成是通过还原糖基衍生的2,3-环氧-1-碘化物而实现的，仅用市售的锌粉即可在短的反应时间内以优异的收率进行反应，操作简单，易于操作，从而获得了良好的收率。 -向上。提出了涉及有机金属中间体的机理。