methyl 3,5-di-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside | 159148-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 159148-13-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: SOWIHMANTOCUNZ-FYQPLNBISA-N

物化性质

• 沸点：
  497.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到3,5-Di-O-benzyl-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  经由相应的1，2-酐将d-木糖转化为受保护的d-木糖衍生物并转化为d-木糖

  摘要：

  摘要对3,5-二-O-苄基-1,2-O-环己叉基-α-d-木呋喃糖进行酸水解得到相应的内酯，随后将其转化为3,5-二-O-苄基-2- O-甲磺酰基-d-木呋喃糖。该化合物容易与甲醇钠，苄基钠或氢氧化钠反应（大概通过相应的1,2-酐），得到保护的d-呋喃呋喃糖苷。这些化合物最终被转化为甲基α-d-lyxopyranoside或d-lyxose。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00164-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 methyl 3,5-di-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  经由相应的1，2-酐将d-木糖转化为受保护的d-木糖衍生物并转化为d-木糖

  摘要：

  摘要对3,5-二-O-苄基-1,2-O-环己叉基-α-d-木呋喃糖进行酸水解得到相应的内酯，随后将其转化为3,5-二-O-苄基-2- O-甲磺酰基-d-木呋喃糖。该化合物容易与甲醇钠，苄基钠或氢氧化钠反应（大概通过相应的1,2-酐），得到保护的d-呋喃呋喃糖苷。这些化合物最终被转化为甲基α-d-lyxopyranoside或d-lyxose。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00164-0

文献信息

• A facile synthesis of 1-(5′-O-acetyl-3′-O-benzyl-β-d-xylofuranosyl)thymidine: a potentially viable intermediate for the preparation of the anti-AIDS drugs, AZT and D4T
  作者：Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00048-3

  日期：2000.6

  The title compound has been synthesized by smooth condensation of 1,2-anhydro-5-O-acetyl-3-O-benzyl-alpha-D-xylofuranose, obtained from D-xylose through a series of mild and effective reactions, with activated thymine in the absence of catalyst.

  通过一系列温和有效的反应，从D-木糖中获得的1,2-脱水-5-O-乙酰基-3-O-苄基-α-D-木呋喃糖进行平滑缩合，合成了标题化合物胸腺嘧啶在没有催化剂的情况下。
• A facile synthesis of 1,2-anhydroglycofuranose benzyl ethers
  作者：Yuguo Du、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02311-x

  日期：1995.1

  The synthesis of 1,2-anhydromanno-, -lyxo-, -gluco-, and -xylofuranose benzyl ethers was successfully achieved via intramolecular reaction of the corresponding C-1 alkoxide with C-2 bearing tosyloxy group. The key intermediates, furanose 2-sulfonates, were prepared from the corresponding 1,2-diols and tosyl chloride under phase transfer condition in good yields.

  通过相应的C-1醇盐与带有甲苯磺酰氧基的C-2的分子内反应，成功地完成了1,2-脱水甘露糖基-，-lyxo-，-葡萄糖-和-xylofuranose苄基醚的合成。在相转移条件下，由相应的1,2-二醇和甲苯磺酰氯制备了关键中间体呋喃糖2-磺酸盐，收率很高。
• Synthesis and Glycosidic Reaction of 1,2-Anhydromanno-, Lyxo-, Gluco-, and Xylofuranose Perbenzyl Ethers
  作者：Yuguo Du、Fanzuo Kong

  DOI：10.1080/07328309608005693

  日期：1996.9

  Stereospecific synthesis of 1,2-anhydromanno-, lyxo-, gluco-, and xylofuranose perbenzyl ethers was successfully achieved via intramolecular S(N)2 reaction of the corresponding C-1 alkoxide with C-2 bearing tosyloxy group. The key intermediates, furanose 2-sulfonates, were prepared from the corresponding 1,2-diols and tosyl chloride under phase transfer conditions in good yields. Condensation of the anhydro sugars with 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha-D-galactopyranose or N-benzyloxycarbonyl L-serine methyl ester in the absence of catalyst gave 1,2-trans-linked glycofuranosides in high yield.