exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride | 6118-51-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
• 英文别名: exo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride；(3aR,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione；(3aR,4S,7R,7aS)-rel-3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione；(1R,2S,6R,7S)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 6118-51-0
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 166.133
• InChiKey: QQYNRBAAQFZCLF-FBXFSONDSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（以免发生分解）。

SDS

外-3,6-环氧-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： exo-3,6-Epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic Anhydride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 外-3,6-环氧-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 6118-51-0
俗名： 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic Anhydride
外-3,6-环氧-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H6O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
危害迹象： 发红
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
外-3,6-环氧-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:16 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: KC9650000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
外-3,6-环氧-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 氯仿 、 氯 作用下， 生成 trans-5,6-dichloro-7-oxabicyclo{2.2.1}heptane-2-exo,3-cis-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Plant growth regulation

  摘要：

  3,6-内酮-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐是通过在35摄氏度下在异丙醚中将呋喃和马来酸酐反应制备而成。当酐溶解在水溶氨中，并在225磅/平方英寸的压力下在Raney镍催化剂存在下与氢自动化处理时，形成3,6-内酮己氢邻苯二甲酸，可以通过结晶酸化过滤后的氢化物质来分离。通过将钠3,6-内酮己氢邻苯二甲酸与可溶性铜盐和锌盐分别反应，可获得铜和锌的3,6-内酮己氢邻苯二甲酸盐。通过用甲醇溶液中和3,6-内酮-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸与一种单烷基胺（如甲胺、乙胺、丙胺、丁胺和辛胺）反应，可以获得烷基铵的3,6-内酮-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸盐。也可以使用相应的二烷胺和三烷胺。此外，植物响应剂，例如根刺激剂，包括一种在水存在下生成3,6-内酮己氢邻苯二甲酸或3,6-内酮-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸阴离子的化合物，以及一个细粉固体或粘稠液体或糊状载体或一个乳化、分散或润湿剂或保湿剂。这种化合物可以是酸本身、酐或可离解的盐，例如钠、钾、钙、锶、镁、铝、铁、钴、镍、锌、镉、汞、铜、铵、单烷基胺、二烷基胺和三烷基胺、单烷基醇胺和混合烷基醇胺，其N-基取代为2至3个烷基或烷基醇基团。这些盐可以是酸性盐或中性盐，中性盐可以具有不同的阳离子。给出了3,6-内酮-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、3,6-内酮己氢邻苯二甲酸和烷基铵的制备方法。这些组合物可以是粉尘或喷雾形式。粉尘中含有细分固体，如富勒土、辉石、滑石、膨润土、硅藻土和硅藻土；硫、火山灰、碳酸钙、石灰、木质素、木粉和小麦、大豆、土豆和棉籽的粉末。喷雾可以用水或油制成。油可以是动物、植物或矿物来源的，例如煤油、燃料油、润滑油、大豆油、亚麻籽油、蓖麻油、鲸油和鱼肝油。可以用脂肪醇硫酸酯、脂肪族或芳香族磺酸盐和烷基聚乙二醇醚或类似的硫醚制备分散液或乳液。喷雾的润湿性可以通过添加更多的润湿剂和/或保湿剂来增强，例如甘油、二乙二醇、乙二醇、聚乙二醇和葡萄糖和果糖混合物（如玉米糖浆）。提供了许多适用于除草剂和落叶剂的组合物的示例。此外，除草剂、落叶剂等植物响应剂包括一种在水存在下生成3,6-内酮己氢邻苯二甲酸或3,6-内酮-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸阴离子的化合物，以及一个细粉固体或粘稠液体或糊状载体或一个乳化、分散或润湿剂或保湿剂。这种化合物可以是酸本身、酐或可离解的盐，例如钠、钾、钙、锶、镁、铝、铁、钴、镍、锌、镉、汞、铜、铵、单烷基胺、二烷基胺、三烷基胺、单烷基醇胺、二烷基醇胺和混合烷基烷醇胺，其N-基取代为2至3个烷基或烷基醇基团。这些盐可以是酸性盐或中性盐，中性盐可以具有不同的阳离子。给出了3,6-内酮-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、3,6-内酮己氢邻苯二甲酸和烷基铵的制备方法。这些组合物可以是粉尘或喷雾形式。粉尘中含有细分固体，如富勒土、辉石、滑石、膨润土、硅藻土和硅藻土；硫、火山灰、碳酸钙、石灰、木质素、木粉和小麦、大豆、土豆和棉籽的粉末。喷雾可以用水或油制成。油可以是动物、植物或矿物来源的，例如煤油、燃料油、润滑油、大豆油、亚麻籽油、蓖麻油、鲸油和鱼肝油。可以用脂肪醇硫酸酯、脂肪族或芳香族磺酸盐和烷基聚乙二醇醚或类似的硫醚制备分散液或乳液。喷雾的润湿性可以通过添加更多的润湿剂和/或保湿剂来增强，例如甘油、二乙二醇、乙二醇、聚乙二醇和葡萄糖和果糖混合物（如玉米糖浆）。提供了许多适用于除草剂和落叶剂的组合物的示例。

  公开号：

  US02576080A1
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 马来酸酐 以91%的产率得到exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[2 + 1]环加成化合物，以亚乙烯基环丙烷作为7元碳环自行车的前体

  摘要：

  乙酸钯（II）与仲氧化膦结合可为从氧杂降冰片烯衍生物和叔炔丙基酯开始的[2 + 1]环加成反应提供有效的催化体系，从而生成亚乙烯基亚环丙烷。该反应特定于仲膦氧化物生成的二齿次膦基次膦酸配体。发现[2 + 1]环加成的范围广，对各种官能团具有高度耐受性。此外，通过钯催化的扩环，将亚乙烯基环丙烷直接转化为氧杂环[3.2.1] oct-2-烯衍生物。最后，草三环化合物的氧杂桥裂解产生功能化的7元碳环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500971
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-双吡啶基乙烯 在 exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 水 作用下， 反应 10.0h， 以100%的产率得到rctt-tetrakis(4-pyridyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular chemistry under mechanochemical conditions: a small molecule template generated and integrated into a molecular-to-supramolecular and back-to-molecular cascade reaction

  摘要：

  机械化学应用于分子和超分子化学，以支持模板引导的光化学反应。

  DOI：

  10.1039/c9sc05823k

文献信息

• Desymmetrization of Cyclic Anhydrides Using Dihydroxy Compounds:  Selective Synthesis of Macrocyclic Tetralactones
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/ol060509k

  日期：2006.4.1

  desymmetrization of cyclic anhydrides is carried out using dihydroxy compounds. A mild route to synthesize fused saturated/unsaturated macrocyclic tetralactones with different ring sizes (20-34) having a wide variety of spacers is described. The structure is confirmed by the representative single-crystal X-ray analysis. The multiple reduction of unsaturated macrocyclic tetralactones is also illustrated. This method

  [反应：见正文]使用二羟基化合物进行环状酸酐的脱对称化。描述了合成具有不同间隔基的具有不同环尺寸（20-34）的稠合的饱和/不饱和大环四内酯的温和路线。通过代表性的单晶X射线分析确认了该结构。还示出了不饱和大环四内酯的多次还原。该方法温和，选择性和高效，并且可以实现高收率。
• Universal building blocks and support media for synthesis of oligonucleotides and their analogs
  申请人：——

  公开号：US20040152905A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Compounds for the synthesis of oligomeric compounds, particularly oligonucleotides and chemically modified oligonucleotide analogs, are provided. In addition, methods for functionalization of a support medium with a first monomeric subunit and methods for the synthesis of oligomeric compounds utilizing the novel compounds bound to support media are provided.

  提供用于合成寡聚化合物，特别是寡核苷酸和化学修饰的寡核苷酸类似物的化合物。此外，还提供了将支持介质功能化为第一单体亚基的方法，以及利用与支持介质结合的新化合物合成寡聚化合物的方法。
• Synthesis and Anxiolytic Activity of N-Substituted Cyclic Imides(1R*,2S*,3R*,4S*)-N-(4-(4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl)butyl)-2,3-bicyclo(2.2.1)heptanedicarboximide(Tandospirone) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU

  DOI：10.1248/cpb.39.2288

  日期：——

  The in vitro binding affinities of these compounds were also examined for 5-HT1A receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, (1R*,2S*,-3R*,4S*)-N-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-2,3- bicyclo[2.2.1]heptanedicarboximide (1: tandospirone), was found to be equipotent with buspirone in its anxiolytic activity and more anxio-selective

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。
• Sealed tube promoted coupling of camptothecin and norcantharidin acid ester and their preliminary biological activity evaluation in vitro
  作者：Xian H. Wang、Fu H. Yang、Chang K. Zhao、Lei Gao、Chan Li

  DOI：10.1007/s00044-017-2066-8

  日期：2018.2

  A facile synthetic method was developed for the novel acid-sensitive camptothecin norcantharidin acid ester derivatives 3 in sealed tube. This method offers several advantages including high yield and simple work procedure which can be extended for the synthesis of analogs. The new synthetic compounds 3 have shown better activity against several tumor cell lines in vitro test.

  为密封管中新型对酸敏感的喜树碱降冰片素酯衍生物3的开发提供了一种简便的合成方法。该方法具有许多优点，包括高产率和简单的操作步骤，可以扩展用于合成类似物。新的合成化合物3在体外测试中显示出对几种肿瘤细胞系更好的活性。
• 酸敏感型喜树碱-20位去甲斑蝥酸酯衍生物及其抗肿瘤应用
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN105399757A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明提供了结构式如I所示喜树碱-20位去甲斑蝥酸酯衍生物、其制备方法及其抗肿瘤应用。活性测试证明，本发明设计并合成得到的如I所示喜树碱-20位去甲斑蝥酸酯衍生物是一种适合的抗肿瘤候选药物，尤其是作为抗肝癌、抗胃癌以及抗结肠癌的候选药物。相对于阳性对照药品喜树碱和斑蝥素，提高了水溶解性，稳定性；对于酸较为敏感，易于水解。此外，本发明的喜树碱去甲斑蝥素酯衍生物的合成方法，原料易得，合成路线收率高，非常易于操作实施。