7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester | 57105-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester
• 英文别名: 3-(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid；(+/-)-7-oxa-norbornane-2exo,3exo-dicarboxylic acid monomethyl ester；(+/-)-7-Oxa-norbornan-2exo,3exo-dicarbonsaeure-monomethylester；7-Oxa-norbornan-2,3-dicarbonsaeure-monomethylester; exo-cis-Form；rel-(1S,2R,3S,4R)-3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid；(1S,2R,3S,4R)-3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 57105-58-5；79315-91-6；104485-83-8；104485-84-9；112918-08-8；121423-53-8；130464-50-5；130464-52-7；135029-26-4
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: RTYHOZSKZMLUKB-BNHYGAARSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  339.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 3α-hydroxymethyl-7α-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2α-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloadditions of Rigid s-cis Dienes to C₆₀. A Synchronous Diels−Alder Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]The Diets-Alder reaction of rigid s-cis dienes with C-60 occurs by a concerted mechanism, via a symmetrical transition state.

  DOI：

  10.1021/ol0003735
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  密封管促进喜树碱与降冰片烷酸酯的偶联及其体外初步生物学活性评估

  摘要：

  为密封管中新型对酸敏感的喜树碱降冰片素酯衍生物3的开发提供了一种简便的合成方法。该方法具有许多优点，包括高产率和简单的操作步骤，可以扩展用于合成类似物。新的合成化合物3在体外测试中显示出对几种肿瘤细胞系更好的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2066-8
• 作为试剂：
  描述：

  去甲斑蝥素 、 奎宁 、 甲醇 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester 作用下， 以 甲苯 、 四氯化碳 、 Toluene carbon tetrachloride 为溶剂， 反应 60.0h， 以to afford the desired product, (1S,2R,3S,4R)-3-(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid (56) (2.46 g, 12.3 mmol, 41% yield) as a clear oil的产率得到7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-METHYL-BENZO[1,2,4]THIADIAZINE 1-OXIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及1-甲基苯并[1,2,4]噻二嗪1-氧化物衍生物和含有这种化合物的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20080292588A1

文献信息

• Practical and Highly Enantioselective Ring Opening of Cyclic <i>Meso</i>-Anhydrides Mediated by Cinchona Alkaloids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Christian L. Dinter、Arne Gerlach

  DOI：10.1021/jo000638t

  日期：2000.10.1

  The cinchona alkaloid-mediated opening of prochiral cyclic anhydrides in the presence of methanol leading to optically active hemiesters is described. Very structurally diverse anhydrides are converted into their corresponding methyl monoesters, and either enantiomer can be obtained with up to 99% ee by using quinine or quinidine as directing additive. After the reaction, the alkaloids can be recovered

  描述了在甲醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。结构非常不同的酸酐被转化为其相应的甲基单酯，通过使用奎宁或奎尼丁作为直接添加剂，可以以高达99％ee的形式获得任何一种对映体。反应后，几乎可以定量回收生物碱并重新使用，而不会损失对映选择性。另外，提出了一种催化方案，该方案允许在容易获得的五甲基哌啶（哌啶）存在下亚化学计量使用奎尼丁。
• Simple and Highly Enantioselective Nonenzymatic Ring Opening of Cyclic Prochiral Anhydrides
  作者：Carsten Bolm、Arne Gerlach、Christian L. Dinter

  DOI：10.1055/s-1999-2570

  日期：1999.2

  A convenient highly enantioselective methanolysis of cyclic meso-anhydrides only requires one equivalent cinchona alkaloid and low temperature. Both enantiomers can be easily obtained with up to 98% ee by using either quinine or quinidine.

  一种便利的高对映选择性环状内消旋酸酐的甲醇分解反应，仅需等量的金鸡纳生物碱和低温条件。通过使用奎宁或奎尼丁，可以轻松获得最高达98%的对映体过量率。
• Development of Bifunctional Thiourea Organocatalysts Derived from a Chloramphenicol Base Scaffold and their Use in the Enantioselective Alcoholysis of<i>meso</i>Cyclic Anhydrides
  作者：Lin-Jie Yan、Hai-Feng Wang、Wen-Xue Chen、Yuan Tao、Kai-Jun Jin、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/cctc.201600228

  日期：2016.7.6

  chloramphenicol‐base‐derived thiourea organocatalysts, (1S,2R)‐12 a–f and (1R,2R)‐15 a–c, and their use in the enantioselective alcoholysis of meso‐anhydrides are described. In particular, hemiesters afforded excellent enantioselectivities if low loadings of (1S,2R)‐12 a–f were used. Almost no enantioselectivities were achieved with the use of (1R,2R)‐15 a–c. This technique was used to synthesize (R)‐(−)‐baclofen

  新的氯霉素基硫脲有机催化剂（1 S，2 R）-12 a - f和（1 R，2 R）15 a - c的合成及其在介孔酸酐的对映选择性醇解中的应用描述。特别是，如果使用低负荷的（1 S，2 R）-12 a – f负载，半酯具有出色的对映选择性。使用（1 R，2 R）‐ 15 a – c几乎没有达到对映选择性。该技术用于合成（R）-（-）-baclofen。
• A Highly Enantioselective Catalytic Desymmetrization of Cyclic Anhydrides with Modified Cinchona Alkaloids
  作者：Yonggang Chen、Shi-Kai Tian、Li Deng

  DOI：10.1021/ja001765+

  日期：2000.10.1

  bifunctional hemiesters are versatile chiral building blocks for asymmetric synthesis. 1-9 Due to its considerable potential in organic synthesis, the development of enantioselective desymmetrization of prochiral cyclic anhydrides has drawn much attention. 10-15 Despite considerable effort, 12b,13-15 the development of an effective catalytic desymmetrization of prochiral cyclic anhydrides remains a

  双功能半酯是用于不对称合成的通用手性构件。1-9 由于其在有机合成中的巨大潜力，前手性环酐的对映选择性去对称化的发展引起了很多关注。10-15 尽管付出了相当大的努力，12b, 13-15 开发一种有效的前手性环酐催化去对称化仍然是一个非常理想但难以实现的目标。在本文中，我们希望报告在实现这一目标方面取得的重大进展。Oda 和 Aitken 分别报道，金鸡纳生物碱催化各种单环、双环和三环酸酐的不对称甲醇分解，以良好至极好的收率和中等 ee（高达 76% ee）提供相应的手性半酯。13,14，16在寻找用于环酐去对称化的更有效的手性胺催化剂时，我们被 Sharpless 及其同事在对简单烯烃的不对称二羟基化的里程碑式研究中开发的许多现成的金鸡纳生物碱醚所吸引。 17 这些胺配体在促进锇催化的不对称氧化反应方面的卓越效果归因于它们形成酶样手性口袋的能力。18,19 我们假设原则上相同的特征可以
• A family of novel bifunctional organocatalysts: Highly enantioselective alcoholysis of meso cyclic anhydrides and its application for synthesis of the key intermediate of P2X7 receptor antagonists
  作者：Hong-Jun Yang、Fang-Jun Xiong、Jie Li、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.009

  日期：2013.7

  Abstract A family of novel squaramides/sulfamides based on 1,2-alkamine was developed as chiral bifunctional catalysts to promote the asymmetric alcoholysis of meso cyclic anhydrides. The hemiesters were obtained in high yield with up to 93% ee. The usefulness of this methodology was demonstrated in the asymmetric synthesis of the key intermediate of P2X7 receptor antagonists.

  摘要研制了一系列以1,2-链胺为基础的新型方酸/亚磺酰胺作为手性双官能催化剂，以促进内消旋环酸酐的不对称醇解。半酯以高达93％ee的高收率获得。P2X7受体拮抗剂关键中间体的不对称合成证明了该方法的有效性。