(2R,3S)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-exo-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-exo-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-3-phenylmethoxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: FPOUQQHQTRACGO-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喜树碱 、 (2R,3S)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-exo-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  密封管促进喜树碱与降冰片烷酸酯的偶联及其体外初步生物学活性评估

  摘要：

  为密封管中新型对酸敏感的喜树碱降冰片素酯衍生物3的开发提供了一种简便的合成方法。该方法具有许多优点，包括高产率和简单的操作步骤，可以扩展用于合成类似物。新的合成化合物3在体外测试中显示出对几种肿瘤细胞系更好的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2066-8
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (2R,3S)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-exo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  密封管促进喜树碱与降冰片烷酸酯的偶联及其体外初步生物学活性评估

  摘要：

  为密封管中新型对酸敏感的喜树碱降冰片素酯衍生物3的开发提供了一种简便的合成方法。该方法具有许多优点，包括高产率和简单的操作步骤，可以扩展用于合成类似物。新的合成化合物3在体外测试中显示出对几种肿瘤细胞系更好的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2066-8

文献信息

• An alkaloid-mediated desymmetrization of meso-anhydrides via a nucleophilic ring opening with benzyl alcohol and its application in the synthesis of highly enantiomerically enriched β-amino acids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Iuliana Atodiresei、Christian P.R. Hackenberger

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00579-2

  日期：2003.11

  permits the isolation of the products in analytically pure form and the recovery of the alkaloids almost quantitatively. These hemiesters can be converted to N-protected β-amino esters by means of Curtius degradation of the corresponding acyl azides. Subsequent cleavage of both protecting groups by a single reaction step leads to the free β-amino acids in excellent yields. The efficiency of this procedure

  描述了在苄醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。通过使用奎宁或奎尼丁作为导向添加剂，将结构多样的酸酐转化为相应的苄基单酯，其中对映异构体的ee最高可达99％。一个简单的水后处理方案可以分离出分析纯形式的产物，并几乎定量地回收生物碱。这些半个学期可以转换为N-通过相应的酰基叠氮化物的库尔蒂斯降解来保护-β-氨基酯。随后通过单个反应步骤裂解两个保护基团以优异的产率得到游离的β-氨基酸。通过短时不对称合成杀真菌剂顺-喷他汀来证明该方法的效率，所述顺式-喷他霉素递送氨基酸的对映体过量> 99.7％。
• Modified norcantharidins
  作者：Matthew E Hart、A.Richard Chamberlin、Cecilia Walkom、Jennette A Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.093

  日期：2004.4

  Fourteen modified norcantharidin analogues have been synthesised and screened for their ability to inhibit the serine/ threonine protein phosphatases 1 and 2A. The most potent compounds found were 10 (PP1 IC50= 13+/-5 muM; PP2A IC50 = 7+/-3 muM) and 16 (PP1 IC50= 18+/-8 muM; PP2A IC50= 3.2+/-0.4 muM). Overall, only analogues possessing at least one acidic residue at the former anhydride warhead displayed any PPI or PP2A inhibitory action. The ability of these analogues to inhibit PP1 and PP2A correlates well with their observed anti-cancer activity against a panel of five cancer cell lines: A2780 (human ovarian carcinoma), G401 (human kidney carcinoma), HT29 (human colorectal carcinoma), H460 (human lung carcinoma) and L1210 (murine leukemia). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.