3-(ethoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid | 109282-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-oxa-norbornane-2,3-dicarboxylic acid monoethyl ester; exo-#cis-form；7-Oxa-norbornan-2,3-dicarbonsaeure-monoaethylester; exo-cis-Form；(1S,2R,3S,4R)-3-ethoxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 109282-40-8；115122-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: LVRCGKQYGUKJKS-FKSUSPILSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  350.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3-ethoxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸衍生物的合成及其用途

  摘要：

  本发明设计合成以甘草次酸衍生物为载体，与去甲斑蝥素及其衍生物以酯键相连，期望得到具有肝靶向作用，延长作用时间，减少毒副作用，增加抗肝癌疗效的先导化合物，为肝靶向抗肝癌药物的研究提供模型化合物，首先对甘草次酸分子中的C11，C30两个部位分别进行还原和成甲酯的化学修饰成甘草次酸(GA)和18α‑甘草次酸及其衍生物，以其为骨架分子通过一系列反应与去甲斑蝥素(NCTD)及其衍生物缩合成酯形成前药，并对5个目标化合物进行了细胞活性筛选试验，合成3个系列13个目标化合物，利用碳谱、氢谱、质谱进行结构表征；MTT法考察了5个目标化合物不同浓度对肝癌HepG2细胞增殖的影响，结果显示抑制作用呈时间和剂量依赖性，以14μg/mL抑制率最高。

  公开号：

  CN104926912B
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 3-(ethoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  密封管促进喜树碱与降冰片烷酸酯的偶联及其体外初步生物学活性评估

  摘要：

  为密封管中新型对酸敏感的喜树碱降冰片素酯衍生物3的开发提供了一种简便的合成方法。该方法具有许多优点，包括高产率和简单的操作步骤，可以扩展用于合成类似物。新的合成化合物3在体外测试中显示出对几种肿瘤细胞系更好的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2066-8

文献信息

• A Flow Chemistry Approach to Norcantharidin Analogues
  作者：Mark Tarleton、Kelly A. Young、Elli Unicomb、Siobhann N. McCluskey、Mark J. Robertson、Christopher P. Gordon、Adam McCluskey

  DOI：10.2174/157018011795906730

  日期：2011.7.1

  Acid-ester and acid-amide norcantharidin derivatives are prepared using a ‘one-pot’ synthetic procedure utilizing the ThalesNano H-cube™ flow hydrogenator. Traditionally, rapid library generation and reaction scale up of these analogues was limited by the batch wise hydrogenation of 5,6-dehydronorcantharidin. This was resolved with the use of flow chemistry. With no associated scale up issues, a method was devised to produce norcantharidin, along with acid-ester and acid-amide analogues on any scale necessary for biological screening.

  利用 ThalesNano H-cube™ 流动氢化器，采用 "一步法 "合成程序制备了酸酯和酸酰胺去甲蒽啶衍生物。传统上，这些类似物的快速库生成和反应放大受到 5,6-dehydronorcantharidin批量氢化的限制。使用流动化学方法解决了这一问题。由于不存在相关的放大问题，我们设计出了一种方法，可以在生物筛选所需的任何规模上生产去甲蒽啶以及酸酯和酸酰胺类似物。
• Diels; Alder, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 557
  作者：Diels、Alder

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Furan with Maleic Anhydride¹
  作者：R. B. Woodward、Harold Baer

  DOI：10.1021/ja01183a084

  日期：1948.3
• Sealed tube promoted coupling of camptothecin and norcantharidin acid ester and their preliminary biological activity evaluation in vitro
  作者：Xian H. Wang、Fu H. Yang、Chang K. Zhao、Lei Gao、Chan Li

  DOI：10.1007/s00044-017-2066-8

  日期：2018.2

  A facile synthetic method was developed for the novel acid-sensitive camptothecin norcantharidin acid ester derivatives 3 in sealed tube. This method offers several advantages including high yield and simple work procedure which can be extended for the synthesis of analogs. The new synthetic compounds 3 have shown better activity against several tumor cell lines in vitro test.

  为密封管中新型对酸敏感的喜树碱降冰片素酯衍生物3的开发提供了一种简便的合成方法。该方法具有许多优点，包括高产率和简单的操作步骤，可以扩展用于合成类似物。新的合成化合物3在体外测试中显示出对几种肿瘤细胞系更好的活性。
• 甘草次酸衍生物的合成及其用途
  申请人：内蒙古医科大学

  公开号：CN104926912B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明设计合成以甘草次酸衍生物为载体，与去甲斑蝥素及其衍生物以酯键相连，期望得到具有肝靶向作用，延长作用时间，减少毒副作用，增加抗肝癌疗效的先导化合物，为肝靶向抗肝癌药物的研究提供模型化合物，首先对甘草次酸分子中的C11，C30两个部位分别进行还原和成甲酯的化学修饰成甘草次酸(GA)和18α‑甘草次酸及其衍生物，以其为骨架分子通过一系列反应与去甲斑蝥素(NCTD)及其衍生物缩合成酯形成前药，并对5个目标化合物进行了细胞活性筛选试验，合成3个系列13个目标化合物，利用碳谱、氢谱、质谱进行结构表征；MTT法考察了5个目标化合物不同浓度对肝癌HepG2细胞增殖的影响，结果显示抑制作用呈时间和剂量依赖性，以14μg/mL抑制率最高。