7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸单 2-甲酯 | 57105-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸单 2-甲酯
• 中文别名: 7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸单2-甲酯
• 英文名称: norcantharidin monomethyl ester
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 57105-58-5
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: RTYHOZSKZMLUKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸单 2-甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到norcantharidin methyl ester sodium salt
  参考文献：
  名称：

  去甲斑蝥素单酯盐衍生物及其抗肿瘤应用

  摘要：

  本发明提供了一种去甲斑蝥素单酯盐衍生物，其结构式如式4所示，其中，R选自C1-C3的烷基或苄基；M选自正一价或正二价阳离子。活性测试证明，本发明设计并合成得到的去甲斑蝥素单酯盐衍生物4对于肝癌、胃癌、结肠癌及结肠癌四种肿瘤具有良好的抑制活性，可望应用于制备上述四种抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN106008546A
• 作为产物：
  描述：

  4,10-二氧杂三环[5.2.1.0(2,6)]癸-8-烯-3,5-二酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸单 2-甲酯
  参考文献：
  名称：

  去甲斑蝥素单酯盐衍生物及其抗肿瘤应用

  摘要：

  本发明提供了一种去甲斑蝥素单酯盐衍生物，其结构式如式4所示，其中，R选自C1-C3的烷基或苄基；M选自正一价或正二价阳离子。活性测试证明，本发明设计并合成得到的去甲斑蝥素单酯盐衍生物4对于肝癌、胃癌、结肠癌及结肠癌四种肿瘤具有良好的抑制活性，可望应用于制备上述四种抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN106008546A

文献信息

• 一种天然药物成分修饰衍生物及其抗肿瘤应 用
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN109575051B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本方案公开了新药设计与合成领域的一类喜树碱衍生物I及其合成方法，喜树碱衍生物I的结构式为：其中，式I的R选自H、Br或脱氢；R1选自C1‑C3的烷基、环烷基、苄基、取代苄基。经活性测试证明，本发明设计并合成得到的喜树碱衍生物I具有很好的抗肿瘤效果，尤其是肝癌、胃癌、结肠癌和胰腺癌活性高。
• Oxabicycloheptanes and oxabicylcoheptenes, their preparation and use
  申请人：Kovach John S.

  公开号：US20090036309A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  This invention provides compounds having the structure which may be used for the treatment of tumors.

  这项发明提供了具有该结构的化合物，可用于肿瘤治疗。
• Cantharidin analogues: synthesis and evaluation of growth inhibition in a panel of selected tumour cell lines
  作者：Adam McCluskey、Stephen P Ackland、Michael C Bowyer、Monique L Baldwin、James Garner、Cecilia C Walkom、Jennette A Sakoff

  DOI：10.1016/s0045-2068(02)00524-2

  日期：2003.2

  (7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic aid monoethyl ester) (6). Subsequent transesterification affords a series of monoesters (7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester (7)), 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monopropyl ester (8), (7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid monohexyl ester (9)) and differentially substituted diesters (7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2

  Diels-Alder将呋喃（呋喃，糠醇和3-溴呋喃）添加到苹果酸酐中可得到三种不同的5,6-脱氢降冰片烷素。在无水乙醇中氢化（4,10-二氧杂三环[5.2.1.0]癸烷-3,5-二酮）（4a），得到单酯（7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸辅助单乙酯）（6）。随后的酯交换反应得到一系列单酯（7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸单甲酯（7），7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸单丙酯（ 8），（7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸单己酯（9）和差异取代的二酯（7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸2-乙基酯酯3-异丙基酯）（10）和（7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸2-乙基酯3-苯基酯）（11）。首先筛选类似物以抑制蛋白质磷酸酶1（PP1）和2A（PP2A）的能力，因为先导化合物th他汀（1）和降冰素烷（2）是已知的PP1和PP
• [EN] OXABICYCLOHEPTANES AND OXABICYCLOHEPTENES FOR THE TREATMENT OF REPERFUSION INJURY<br/>[FR] OXABICYCLOHEPTANES ET OXABICYCLOHEPTÈNES POUR LE TRAITEMENT D'UNE LÉSION DE REPERFUSION
  申请人：LIXTE BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2014005080A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  A method of reducing reperfusion injury in mammalian tissue comprising contacting the tissue with a protein phosphatase 2A (PP2A) inhibitor having the structure.

  一种减少哺乳动物组织再灌注损伤的方法，包括将该组织与具有以下结构的蛋白磷酸酶2A（PP2A）抑制剂接触。
• OXABICYCLOHEPTANES AND OXABICYCLOHEPTENES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Kovach John S.

  公开号：US20120270736A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  This invention provides compounds having the structure which may be used for the treatment of tumors.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物，可用于肿瘤治疗。