(1R,2S,6S,7S)-4,10-Dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1R,2S,6S,7S)-4,10-Dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
• 英文别名: (1R,2S,6S,7S)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: KIAQKKYOUVIGII-YTLHQDLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S)-4,10-Dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95.3%的产率得到3α-hydroxymethyl-7α-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2α-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. CMXLVI. Stereocontrolled total synthesis of a thromboxane A2 analog, (.+-.)-9a-homo-(11,12)-deoxathromboxane A2.

  摘要：

  已通过关键中间体（9）实现了以男性酸酐和呋喃的外加物（3）为起始材料的凝血素A2类似物（2）及其羟基消旋体的总合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.796
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-exo-benzyloxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid 在 三乙基硼氢化锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,6S,7S)-4,10-Dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC ALCOHOLYSIS OF MESO-ANHYDRIDES MEDIATED BY ALKALOIDS

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.082.0120

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Huperzine A
  作者：Takahiro Koshiba、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol9022408

  日期：2009.11.19

  The total synthesis of (−)-huperzine A was accomplished in 23 steps from a commercially available anhydride. Our synthetic route features a facile construction of the bicyclo[3.3.1] skeleton equipped with proper functionalities to introduce the remaining substructures.

  （-）-石杉碱甲的总合成由市售酸酐以23个步骤完成。我们的合成路线以双环[3.3.1]骨架的简便构造为基础，并具有适当的功能以引入其余的亚结构。
• Metal hydride reductions of unsymmetrically substituted cyclic anhydrides attached to strained ring systems
  作者：Margaret M. Kayser、Judith Salvador、Peter Morand、H. G. Krishnamurty

  DOI：10.1139/v82-178

  日期：1982.5.15

  reversal in regioselectivity is observed in the metal hydride reduction of unsymmetrical cyclic anhydrides such as 2,3, and 4 compared to cyclic anhydrides attached to bridged ring systems (e.g. 1). The synthesis of model cyclic anhydrides attached to strained rings is described and the ratios of isomeric lactones obtained upon reduction with metal hydride are reported. On the basis of theoretical calculations

  与连接到桥环系统（例如 1）的环状酸酐相比，在不对称环状酸酐（例如 2,3 和 4）的金属氢化物还原中观察到区域选择性的显着逆转。描述了连接到应变环的模型环酐的合成，并报告了用金属氢化物还原后获得的异构内酯的比率。在理论计算的基础上，并考虑到羰基的固有反应性、反周向效应和空间拥挤，对在这些化合物的还原中观察到的区域选择性进行了解释。
• Long-range substituent effects. The regioselective electrophilic additions of exo-3,6-epoxytetrahydrophthalide and its derivatives.
  作者：Tarcisio Ferrari、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85251-x

  日期：1986.1

  The regioselectivity of electrophilic additions of 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enes can be controlled by carboxylate or dialkoxymethyl substituents at C(2-exo).

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯的亲电加成的区域选择性可以通过C（2-exo）处的羧酸酯或二烷氧基甲基取代基来控制。
• A New Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>,<i>Z</i>)-Conjugated Hydroxy-Dienes, Key Intermediates for the Synthesis of HETES
  作者：Robert Bloch、Giovanna Gasparini、Christian Girard

  DOI：10.1246/cl.1988.1927

  日期：1988.11.5

  A general and highly stereoselective synthesis of (E,Z)-conjugated hydroxy-dienes is described and its synthetic utility is illustrated by the synthesis of precursors of (±)-LTA4. methyl ester and (±)-5-HETE respectively.

  描述了 (E,Z)-共轭羟基-二烯的一般和高度立体选择性合成，并通过 (±)-LTA4 前体的合成说明了其合成效用。分别为甲酯和 (±)-5-HETE。
• A NEW APPROACH TO THE SYNTHESIS OF 1,3-AMINOALCOHOLS FROM<i>MESO</i>CYCLIC ACID ANHYDRIDE
  作者：Jia-Hai Ye、You Huang、Ru-Yu Chen

  DOI：10.1080/00304940309355856

  日期：2003.8

  several synthetic methods of 1,3-aminoalcohols have been described,’ to our knowledge only Fulop and coworkers have reported a route to 1,3-aminoalcohols from meso cyclic acid anhydrides. In Fulop’s method, the pamino acid was prepared by a Hofmann rearrangement of the carboxamide, obtained by ammonolysis of cyclic anhydride. Lithium aluminium hydride &AH) reduction of the amino acid gave 1,3-aminoal~ohols

  1,3-氨基醇及其衍生物在具有生物活性的各种化合物的合成中起着重要作用。例如，天然存在的氨基糖是几种抗生素的重要成分。2 含有氨基环醇部分的碳环核苷显示出强大的抗病毒活性。~ 手性 1,3-氨基醇可以通过酶促拆分从其外消旋混合物中获得，并且已经被用作不对称合成中的手性助剂。虽然已经描述了几种 1,3-氨基醇的合成方法，但据我们所知，只有 Fulop 和同事报道了从内消旋环酸酐制备 1,3-氨基醇的途径。在 Fulop 的方法中，通过甲酰胺的霍夫曼重排制备巴胺酸，甲酰胺是通过氨解环酐获得的。氢化铝锂 AH) 氨基酸的还原得到 1,3-氨基醇。~~~我们现在报告了从内消旋环酸酐制备 1,3-氨基醇的新途径。用氨处理由容易获得的狄尔斯-阿尔德加合物 1a、b 制备的内酯 2a、b，得到酰氨基醇 3a.b。虽然没有发生酰胺醇 3 与次氯酸钠的霍夫曼重排，但醇 3a 与双（乙酰氧基）碘苯在温和条件下的反应导致