bis[2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]ethyl] (1S,2R,3S,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate | 1563178-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis[2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]ethyl] (1S,2R,3S,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1563178-41-5
• 化学式: C₃₄H₅₄N₆O₁₃
• 分子量: 754.835
• InChiKey: BANJWNLYMUKLIN-COPRSSIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 1,3-二-叔丁氧羰基-2-(2-羟基乙基)胍 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis[2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]ethyl] (1S,2R,3S,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有结构修饰的π电子的含芳香物质的细胞穿透肽模拟物的设计

  摘要：

  细胞穿透肽（CPPs）及其合成模拟物（CPPMs）代表了一类分子，可促进细胞内各种货物的递送。先前的研究表明，芳香族官能团的存在改善了CPPM的活性。鉴于芳香族官能团在膜生物学中起着重要作用并参与各种π相互作用，我们探讨了这些相互作用是否可以优化以提高CPPM活性。CPPM是通过开环复分解聚合反应合成的，该聚合反应使用的单体包含被给电子和吸电子基团取代的芳环，且静电势范围为-29.69至+15.57 kcal mol -1。这些基团改变了芳族体系的四极矩，并用于测试这种结构修饰是否改变了CPPM活性。将CPPM添加到载有染料的囊泡中，并根据聚合物浓度监测羧基荧光素的释放。监测释放50％染料的有效聚合物浓度的变化（有效浓度，EC 50）。该测定的结果表明，CPPM中结合的给电子和吸电子基团的强度不会改变聚合物的EC 50价值观或活动。这表明其他设计参数可能会对CPPM活动产生更大的影响。另外

  DOI：

  10.1002/chem.201405381

文献信息

• Protein transduction domains mimics
  申请人：Tew Gregory N.

  公开号：US09382366B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The invention generally relates to synthetic mimics of cell penetrating peptides. More particularly, the invention relates to certain novel monomers, oligomers and polymers (e.g., co-polymers) that are useful for the preparation of synthetic mimics of cell penetrating peptides, their compositions, preparations and use.

  这项发明通常涉及细胞穿透肽的合成模拟物。更具体地，该发明涉及某些新颖的单体、寡聚体和聚合物（例如，共聚物），这些物质可用于制备细胞穿透肽的合成模拟物，以及它们的组成、制备和用途。
• Design of Aromatic-Containing Cell-Penetrating Peptide Mimics with Structurally Modified π Electronics
  作者：Brittany M. deRonde、Alexander Birke、Gregory N. Tew

  DOI：10.1002/chem.201405381

  日期：2015.2.9

  Cell‐penetrating peptides (CPPs) and their synthetic mimics (CPPMs) represent a class of molecules that facilitate the intracellular delivery of various cargo. Previous studies indicated that the presence of aromatic functionalities improved CPPM activity. Given that aromatic functionalities play prominent roles in membrane biology and participate in various π interactions, we explored whether these

  细胞穿透肽（CPPs）及其合成模拟物（CPPMs）代表了一类分子，可促进细胞内各种货物的递送。先前的研究表明，芳香族官能团的存在改善了CPPM的活性。鉴于芳香族官能团在膜生物学中起着重要作用并参与各种π相互作用，我们探讨了这些相互作用是否可以优化以提高CPPM活性。CPPM是通过开环复分解聚合反应合成的，该聚合反应使用的单体包含被给电子和吸电子基团取代的芳环，且静电势范围为-29.69至+15.57 kcal mol -1。这些基团改变了芳族体系的四极矩，并用于测试这种结构修饰是否改变了CPPM活性。将CPPM添加到载有染料的囊泡中，并根据聚合物浓度监测羧基荧光素的释放。监测释放50％染料的有效聚合物浓度的变化（有效浓度，EC 50）。该测定的结果表明，CPPM中结合的给电子和吸电子基团的强度不会改变聚合物的EC 50价值观或活动。这表明其他设计参数可能会对CPPM活动产生更大的影响。另外