1,2-双吡啶基乙烯 | 1135-32-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,2-双吡啶基乙烯
• 中文别名: 1,2-双(4-吡啶)乙烯；1,2-二(4-吡啶基)乙烯
• 英文名称: 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene
• 英文别名: 1,2-di(4-pyridyl)ethylene；bpe；dpe；4,4′-vinylenedipyridine；1,2-bis(4-pyridyl)ethene；1,2-di(4-pyridyl)ethene；4,4'-vinylenedipyridine；bis(4-pyridyl)ethylene；bpee；4,4’-vinylenedipyridine；1,2-di(pyridine-4-yl)ethene；1,2-di(pyridin-4-yl)ethene；4,4'-bipyridylethylene；di-(4-pyridyl)ethylene；1,2-bis (4-pyridinyl)ethylene；4,4’-bpe；4,4′-bpe；1,2-bpe；trans-1,2-Bis(4-pyridyl)ethene；4-(2-pyridin-4-ylethenyl)pyridine
• CAS: 1135-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• mdl: MFCD00006448
• 分子量: 182.225
• InChiKey: MGFJDEHFNMWYBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(lit.)
• 沸点：
  150-160 °C2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密闭保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双吡啶基乙烯 在 exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 水 作用下， 反应 10.0h， 以100%的产率得到rctt-tetrakis(4-pyridyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular chemistry under mechanochemical conditions: a small molecule template generated and integrated into a molecular-to-supramolecular and back-to-molecular cascade reaction

  摘要：

  机械化学应用于分子和超分子化学，以支持模板引导的光化学反应。

  DOI：

  10.1039/c9sc05823k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 在 vanadia 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,2-双吡啶基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal oxidative degradation of quaternized 1,2-dipyridylethanes (-ethylenes) and their oxo derivatives

  摘要：

  Quaternized compounds derived from 1,2-dipyridylethanes (-ethylenes) and their oxo derivatives were synthesized and characterized. Their thermal degradation was studied, and the dependence of the degradation sequence on the structure of the compounds was examined.

  DOI：

  10.1134/s1070427210080252
• 作为试剂：
  描述：

  呋喃 、 马来酸酐 在 1,2-双吡啶基乙烯 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 25.0h， 以7%的产率得到endo, cis-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular chemistry under mechanochemical conditions: a small molecule template generated and integrated into a molecular-to-supramolecular and back-to-molecular cascade reaction

  摘要：

  机械化学应用于分子和超分子化学，以支持模板引导的光化学反应。

  DOI：

  10.1039/c9sc05823k

文献信息

• Boron-based rotaxanes by multicomponent self-assembly
  作者：Nicolas Christinat、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1039/b805437a

  日期：——

  The multicomponent reaction of 1,2-di(4-pyridyl)ethylene, catechol, 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid and 1,5-dinaphtho-38-crown-10 or bis-para-phenylene-34-crown-10, respectively, resulted in the formation of rotaxanes, which were characterized by X-ray crystallography.

  1,2-双(4-吡啶基)乙烯、儿茶酚、3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸与1,5-联萘-38-冠-10或双对苯撑-34-冠-10的多组分反应分别形成了轮烷，这些轮烷通过X射线晶体学进行了表征。
• 荧光紫精衍生物及其应用和制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN108373444A

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明公开了一种荧光紫精衍生物及其应用和制备方法，利用溶剂热法制备了一系列快速可视化溶剂识别、碱性区间pH值、温度、NH3碱性气体快速灵敏变色检测的新型紫精衍生物。同时该系列荧光紫精衍生物合成方法简单，产率高，成本低，荧光强；紫精电致变色器件变色性能和循环稳定性好，变色电压低，变色快，组装方便。荧光紫精衍生物在不同有机溶剂中能够显示区分的颜色和荧光发光变化，从而达到检测和区分有机溶剂效果。而将新型紫精制备成检测试纸，其保留了溶液状态时的检测能力，试纸能显示出不同的颜色变化从而达到传感检测识别的作用。紫精电致变色器件的测试则表明荧光紫精衍生物在电致变色玻璃和显示器等领域具有很好的潜在应用价值。
• 高灵敏度变色的苯乙酮取代基的紫精化合物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106432061A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种高灵敏度变色的苯乙酮取代基的紫精化合物，其结构式为：其中，分子式为：C28H20N2O2Cl2，其合成步骤：(1). 首先取一定量1,2‑双（4‑吡啶）乙烯和一定量α‑氯代苯乙酮按摩尔比为1:2.5混合于反应瓶中，在90～120 ℃温度下回流反应18～24h，反应后得到淡黄色沉淀物;(2).将上述反应后的淡黄色沉淀物冷却至室温，离心用无水N，N‑二甲基甲酰胺(DMF)、高纯水和丙酮洗涤沉淀物各4～6次，再经离心分离，真空干燥6～9小时，得到苯乙酮取代基的紫精化合物。本发明的紫精化合物具有稳定的阳离子，能够进一步提高对电子感应上的灵敏度；该方法采用的合成反应原料价格低，副反应少，溶剂低毒，操作非常简易，产率达60～70%，适合大规模生产。
• Formation of Boronate Ester Polymers with Efficient Intrastrand Charge‐Transfer Transitions by Three‐Component Reactions
  作者：Nicolas Christinat、Emmanuel Croisier、Rosario Scopelliti、Michele Cascella、Ursula Röthlisberger、Kay Severin

  DOI：10.1002/ejic.200700723

  日期：2007.11

  three-component reaction of aryl boronic acids with 1,2,4,5-tetrahydroxybenzene and 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene or 4,4-bipyridine leads to the formation of dark-purple boronate ester polymers. Crystallographic analyses show that the polymer strands have a zig-zag geometry, and the bis(dioxaborole) units are connected by dipyridyl linkers through dative B-N interactions. Upon dissolution of the polymers in hot

  芳基硼酸与 1,2,4,5-四羟基苯和 1,2-双（4-吡啶基）乙烯或 4,4-联吡啶的三组分反应导致形成深紫色硼酸酯聚合物。晶体学分析表明，聚合物链具有锯齿形几何形状，双（二氧杂环戊二烯）单元通过双吡啶基连接体通过配位 BN 相互作用连接起来。聚合物在热氯仿中溶解后，大部分 BN 连接被破坏，这表明聚合物的形成是一个可逆过程。一项计算研究提供的证据表明，聚合物的强烈颜色是由于从四氧苯到联吡啶连接基的有效链内电荷转移激发。
• Syntheses and spectroscopic characterization of fac-[Re(CO)3(phen)(L)]PF6, L=trans- and cis-1,2-bis(4-pyridyl)ethylene
  作者：Melina Kayoko Itokazu、André Sarto Polo、Dalva Lúcia Araújo de Faria、Carlo Alberto Bignozzi、Neyde Yukie Murakami Iha

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)00380-7

  日期：2001.2

  complexation. The CO stretching frequencies are in accord with facial geometry of the rhenium complex. The photochemical behavior of free trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethylene and of its protonated form is also reported. The quantum yield for the trans→cis photoinduced isomerization of free ligand in methanolic solutions at 313 nm irradiation is 0.17±0.03. The average values for the photoisomerization of the protonated

  合成了复合物FAc- [Re（CO）3（phen）（t -bpe）] PF 6（t -bpe =反式-1,2-双（4-吡啶基）乙烯，phen = 1,10-菲咯啉） ，经紫外-可见，1 H NMR，拉曼和红外光谱纯化和表征。FAc- [Re（CO）3（phen）（t -bpe）] +的1 H NMR共振光谱揭示了在配位t上金属中心的清晰电子通讯-bpe在络合时配体信号发生高场移位。CO拉伸频率与stretching配合物的面部几何形状一致。还报道了游离反式-1,2-双（4-吡啶基）乙烯及其质子化形式的光化学行为。在313 nm照射下，甲醇溶液中游离配体的反式→顺式光致异构化的量子产率为0.17±0.03。质子化配体（pH 1.9）的光异构化的平均值在313和334 nm激发下分别为0.19±0.02和0.15±0.01。所述光辅助反式→顺异构吨在-bpe FAC - [的Re（CO）3（p