(7Z,9Z)-Lycopene | 145678-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7Z,9Z)-Lycopene
• 英文别名: 7,9-di-cis-lycopene；7',9'-cis-Lycopene；(6E,8Z,10Z,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene
• CAS: 145678-42-8
• 化学式: C₄₀H₅₆
• 分子量: 536.885
• InChiKey: OAIJSZIZWZSQBC-HBJBWGLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,8-Dimethylnona-3,7-dien-1-yne 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 23.58h， 生成 (7Z,9Z)-Lycopene
  参考文献：
  名称：

  番茄红素的十四个（Z）-异构体以及一些乙炔二氢和四氢氢化番茄红素的合成，分离和NMR光谱表征

  摘要：

  番茄红素的八个（Z）异构体是通过立体控制合成方法制备的，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和UV / VIS光谱进行了全面表征：（5 Z）-，（7 Z）-，（15 Z）-，（5 Z，5'Z）-，（7 Z，7'Z）-，（7 Z，9 Z）-，（9 Z，9'Z）-和（7 Z，9 Z， 7' ž，9' ž）-lycopene。六个额外的（Z）异构体，即（9 Z）-，（13 Z）-，（5ž，9' Ž） - ，（9 Ž，13' Ž） - ，（5 Ž，9 Ž，5' Ž） - ，和（5 Ž，13 Ž，5' Ž）-lycopene，在小分离半制备可得自异构体混合物的量。HPLC并通过1 H-NMR光谱鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750611

文献信息

• All-Trans-Retinol: All-Trans-13,14-Dihydroretinol Saturase and Methods of Its Use
  申请人：Moise Alexander R.

  公开号：US20080249042A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compositions of all-trans-retinol: all-trans-13,14-dihydroretinal saturase and methods of use thereof are provided.

  提供了全反式视黄醇的组合物：全反式-13,14-二氢视黄醛饱和酶及其使用方法。
• Plant Carotene Cis-Trans Isomerase CRTISO
  作者：Qiuju Yu、Sandro Ghisla、Joseph Hirschberg、Varda Mann、Peter Beyer

  DOI：10.1074/jbc.m110.208017

  日期：2011.3

  regional specificity and the kinetics of the isomerization reaction were investigated in vitro using purified enzyme and biphasic liposome-based systems carrying specific cis-configured lycopene species as substrates. The reaction proceeded from cis to trans, recognizing half-sides of the symmetrical prolycopene and was accompanied by one trans-to-cis isomerization step specific for the C(5)-C(6) double

  胡萝卜素顺反异构酶 CRTISO 是在蓝藻中进化并在植物中普遍存在的胡萝卜素去饱和途径的组成部分，其中形成了称为原番茄红素的四顺式番茄红素种类。CRTISO 是细菌胡萝卜素去饱和酶 CRTI 的进化后代，催化顺式到反式异构化反应，导致全反式番茄红素，这是随后番茄红素环化形成全反式-α/β-胡萝卜素的底物。CRTISO 和 CRTI 在 N 末端共享一个二核苷酸结合基序。在这里，我们报告该站点被 CRTISO 中的 FAD 占用。这种辅因子的还原形式催化不涉及净氧化还原变化的反应。使用 C(1)-和 C(5)-deaza-FAD 获得的结果表明与 II 型异戊烯基二磷酸：二甲基烯丙基二磷酸异构酶 (IDI-2) 的机制相似。CRTISO，与番茄红素环化酶 CRTY 和 IDI-2 一起，因此代表了类异戊二烯代谢中属于非氧化还原酶类的第三种酶，其活性取决于还原的黄素。使用纯化的酶和基于双相脂质
• Synthesis, Isolation, and NMR-Spectroscopic Characterization of Fourteen (Z)-Isomers of Lycopene and of Some Acetylenic Didehydro- and Tetradehydrolycopenes
  作者：Urs Hengartner、Kurt Bernhard、Karl Meyer、Gerhard Englert、Ernst Glinz

  DOI：10.1002/hlca.19920750611

  日期：1992.10.2

  Eight (Z)-isomers of lycopene were prepared by stereocontrolled syntheses and fully characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, mass, and UV/VIS spectroscopy: (5Z)-, (7Z)-, (15Z)-, (5Z,5′Z)-, (7Z,7′Z)-, (7Z,9Z)-, (9Z,9′Z)-, and (7Z,9Z,7′Z,9′Z)-lycopene. Six additional (Z)-isomers, namely (9Z)-, (13Z)-, (5Z,9′Z)-, (9Z,13′Z)-, (5Z,9Z,5′Z)-, and (5Z,13Z,5′Z)-lycopene, were isolated in small quantities from isomer

  番茄红素的八个（Z）异构体是通过立体控制合成方法制备的，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和UV / VIS光谱进行了全面表征：（5 Z）-，（7 Z）-，（15 Z）-，（5 Z，5'Z）-，（7 Z，7'Z）-，（7 Z，9 Z）-，（9 Z，9'Z）-和（7 Z，9 Z， 7' ž，9' ž）-lycopene。六个额外的（Z）异构体，即（9 Z）-，（13 Z）-，（5ž，9' Ž） - ，（9 Ž，13' Ž） - ，（5 Ž，9 Ž，5' Ž） - ，和（5 Ž，13 Ž，5' Ž）-lycopene，在小分离半制备可得自异构体混合物的量。HPLC并通过1 H-NMR光谱鉴定。