(3R,7R,11R)-1-(2',5'-dimethoxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadecan-3-ol | 91418-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,7R,11R)-1-(2',5'-dimethoxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadecan-3-ol
• 英文别名: 1-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-3-ol；(6R:10R:14R)-2.6.10.14-tetramethyl-16-(3.6-dimethoxy-2.4.5-trimethyl-phenyl)-hexadecanol-(14)；(3R,7R,11R)-1-(2',5'-dimethoxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-3-ol；(3R,7R,11R)-1-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-3-ol
• CAS: 91418-95-0
• 化学式: C₃₁H₅₆O₃
• 分子量: 476.784
• InChiKey: PWXRLGBTMUOGKO-OVMXQCPESA-N

物化性质

• 沸点：
  562.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R,11R)-1-(2',5'-dimethoxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadecan-3-ol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  通过向酮中不对称添加格氏试剂，高度立体选择性地构建α-生育酚（维生素E）的C2立体中心

  摘要：

  通过我们最近报道的不对称格利雅（Grignard）合成，以三种方式制备了α-生育酚的两个C2非对映异构体的叔醇前体。利用格利雅化学在三向断开中固有的多功能性，可以合成三种产品等级：77 : 23 dr（5步），81 ：19 dr（5步）和96 ：4 dr（7步，一个（克级）的数据来自易于获得的丰富原材料。将产物分三步转化为各自的α-生育酚，从而可以对其绝对构型进行确定的重新分配。

  DOI：

  10.1039/c7ob00751e
• 作为产物：
  描述：

  植物醇 在 potassium permanganate 、 2,4-di-tert-butyl-6-((((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)(methyl)amino)methyl)phenol 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (3R,7R,11R)-1-(2',5'-dimethoxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过向酮中不对称添加格氏试剂，高度立体选择性地构建α-生育酚（维生素E）的C2立体中心

  摘要：

  通过我们最近报道的不对称格利雅（Grignard）合成，以三种方式制备了α-生育酚的两个C2非对映异构体的叔醇前体。利用格利雅化学在三向断开中固有的多功能性，可以合成三种产品等级：77 : 23 dr（5步），81 ：19 dr（5步）和96 ：4 dr（7步，一个（克级）的数据来自易于获得的丰富原材料。将产物分三步转化为各自的α-生育酚，从而可以对其绝对构型进行确定的重新分配。

  DOI：

  10.1039/c7ob00751e

文献信息

• Asymmetric Grignard Synthesis of Tertiary Alcohols through Rational Ligand Design
  作者：Bartosz Bieszczad、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/anie.201610462

  日期：2017.4.3

  enantioselective construction of tertiary alcohols through the direct addition of organomagnesium reagents to ketones. Discovered by rational ligand design based on a mechanistic hypothesis, it has an unprecedented broad scope. It utilizes a new type of chiral tridentate diamine/phenol ligand that is easily removed from the reaction mixture. It is exemplified by application to a formal asymmetric synthesis

  据报道，通过将有机镁试剂直接添加到酮中，可以对叔醇进行高度对映选择性的构建，这是一种简单，通用和实用的方法。通过基于机理假设的合理配体设计发现，它具有空前的广泛范围。它利用了一种新型的手性三齿二胺/苯酚配体，该配体很容易从反应混合物中除去。通过应用于维生素E的形式不对称合成（> 95：5 dr）来举例说明。
• Hydroquinone derivatives useful in the production of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04689427A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  The present invention is directed to novel hydroquinone derivatives which are useful as intermediates for the manufacture of (R,R,R)-.alpha.-tocopherol (natural vitamin E) as well as of racemic .alpha.-tocopherol. The invention is also directed to a process for the preparation of the hydroquinone derivatives of the invention.

  本发明涉及一种新颖的对苯二酚衍生物，可用作(R,R,R)-α-生育酚（天然维生素E）以及混合α-生育酚的制造中间体。该发明还涉及一种制备本发明的对苯二酚衍生物的方法。
• Totalsynthese von natülichem α-Tocopherol. 5. Mitteilung. Asymmetrische Alkylierung und asymmetrische Epoxidierung als Methoden zur Einführung der (<i>R</i>)-Konfiguration an C(2) des Chroman-Systems
  作者：Josef Hübscher、Richard Barrier

  DOI：10.1002/hlca.19900730431

  日期：1990.6.20

  Total Synthesis of Naturally Occurring α-Tocopherol. Asymmetric Alkylation and Asymmetric Epoxidation as Means to Introduce (R)-Configuration at C(2) of the Chroman Moiety

  天然存在的α-生育酚的全合成。不对称的烷基化和不对称的环氧化作为引入（R）-配置在色度部分C（2）的手段
• Towards a modern definition of vitamin E—evidence for a quinone hypothesis
  作者：William D. Shrader、Akiko Amagata、Adam Barnes、Andrew Hinman、Orion Jankowski、Edgar Lee、Viktoria Kheifets、Ryo Komatsuzaki、Paul Mollard、Katsuyuki Murase、Patrice Rioux、Kieron Wesson、Guy Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.117

  日期：2012.1

  We report on the synthesis, biological and pharmacological activity of the tocoquinone natural product, α-tocopherol quinone (ATQ); an oxidative metabolite of α-tocopherol. ATQ is a potent cellular protectant against oxidative stress, whose biological activity is dependent upon its ability to undergo reversible two-electron redox cycling. ATQ is orally bioavailable, with a favorable pharmacokinetic

  我们报告了生育酚醌天然产物α-生育酚醌（ATQ）的合成，生物学和药理活性；α-生育酚的氧化代谢产物。ATQ是一种有效的抗氧化应激的细胞保护剂，其生物活性取决于其经历可逆的两电子氧化还原循环的能力。ATQ具有口服生物利用度，具有良好的药代动力学特征，并已证明对Friedreich共济失调患者具有有益的临床反应。ATQ是维生素E衍生的醌类代谢产物的更广泛成员之一，其全部或部分归因于维生素E的活性。
• Hydroquinone derivatives and a process for their preparation
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04904823A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  There is described a process for the manufacture of hydroquinone derivatives of the formulae ##STR1## which are valuable intermediates in the synthesis of natural vitamin E.

  这里描述了一种制造氢醌衍生物的过程，其化学式为##STR1##，这些衍生物是合成天然维生素E的有价值的中间体。