(S)-4-(2,5-Dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-2-methyl-1-(4-tolylsulfonyloxy)butan-2-ol | 96203-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2,5-Dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-2-methyl-1-(4-tolylsulfonyloxy)butan-2-ol
• 英文别名: [(2S)-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-2-hydroxy-2-methylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 96203-94-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆S
• 分子量: 436.569
• InChiKey: ZNMWNAXYVAIBFA-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2,5-Dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-2-methyl-1-(4-tolylsulfonyloxy)butan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 乙醇 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  总合成vonnatülichemα-生育酚。5. Mitteilung。对称性和环氧不对称性（R）-变色法和C（2）色度系统† ‡

  摘要：

  天然存在的α-生育酚的全合成。不对称的烷基化和不对称的环氧化作为引入（R）-配置在色度部分C（2）的手段

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730431
• 作为产物：
  描述：

  杜醌 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 (S)-4-(2,5-Dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-2-methyl-1-(4-tolylsulfonyloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  总合成vonnatülichemα-生育酚。5. Mitteilung。对称性和环氧不对称性（R）-变色法和C（2）色度系统† ‡

  摘要：

  天然存在的α-生育酚的全合成。不对称的烷基化和不对称的环氧化作为引入（R）-配置在色度部分C（2）的手段

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730431

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Hydrochinonderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0183042A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Hydrochinonderivaten durch Umsetzung einer Verbindung der Formel worin R eine Hydroxylschutzgruppe bedeutet, mit 3,4-Epoxy-3-methyl-1-buten in Gegenwart eines d10-Uebergangsmetall-Katalysators und gewünschtenfalls durch Unterwerfung der so erhaltenen Verbindung der Formel einer Claisen-Umlagerung, wobei eine Verbindung der Formel worin R' Wasserstoff oder Acylibedeutet, erhalten wird, sowie die neuen Produkte II and III dieses Verfahrens. Diese Hydrochinonderivate eignen sich als Zwischenprodukte für die Herstellung von (R,R,R-a-Tocopherol (natürlichem Vitamin E) sowie von racemischem-a-Tocopherol.

  本发明涉及一种制备对苯二酚衍生物的工艺，其方法是在 d10 过渡金属催化剂存在下，使式化合物（其中 R 代表羟基保护基）与 3,4-环氧-3-甲基-1-丁烯反应，如果需要，还可使由此得到的式化合物进行克莱森重排，得到式化合物（其中 R' 代表氢或酰基），以及该工艺的新型产物 II 和 III。 这些对苯二酚衍生物可用作制备 (R,R,R-a-生育酚（天然维生素 E）和外消旋-a-生育酚的中间体。
• Totalsynthese von natülichem α-Tocopherol. 5. Mitteilung. Asymmetrische Alkylierung und asymmetrische Epoxidierung als Methoden zur Einführung der (<i>R</i>)-Konfiguration an C(2) des Chroman-Systems
  作者：Josef Hübscher、Richard Barrier

  DOI：10.1002/hlca.19900730431

  日期：1990.6.20

  Total Synthesis of Naturally Occurring α-Tocopherol. Asymmetric Alkylation and Asymmetric Epoxidation as Means to Introduce (R)-Configuration at C(2) of the Chroman Moiety

  天然存在的α-生育酚的全合成。不对称的烷基化和不对称的环氧化作为引入（R）-配置在色度部分C（2）的手段